About: Cannizzaro reaction     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : dbo:Disease, within Data Space : dbpedia.demo.openlinksw.com associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.demo.openlinksw.com/describe/?url=http%3A%2F%2Fdbpedia.org%2Fresource%2FCannizzaro_reaction&invfp=IFP_OFF&sas=SAME_AS_OFF&graph=http%3A%2F%2Fdbpedia.org&graph=http%3A%2F%2Fdbpedia.org

The Cannizzaro reaction, named after its discoverer Stanislao Cannizzaro, is a chemical reaction which involves the base-induced disproportionation of two molecules of a non-enolizable aldehyde to give a primary alcohol and a carboxylic acid. Cannizzaro first accomplished this transformation in 1853, when he obtained benzyl alcohol and potassium benzoate from the treatment of benzaldehyde with potash (potassium carbonate). More typically, the reaction would be conducted with sodium hydroxide or potassium hydroxide, giving the sodium or potassium carboxylate salt of the carboxylic-acid product:

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • Cannizzaro reaction (en)
  • تفاعل كانيزارو (ar)
  • Reacció de Cannizzaro (ca)
  • Cannizzarova reakce (cs)
  • Cannizzaro-Reaktion (de)
  • Reacción de Cannizzaro (es)
  • Réaction de Cannizzaro (fr)
  • Reaksi Cannizzaro (in)
  • Reazione di Cannizzaro (it)
  • カニッツァーロ反応 (ja)
  • Cannizzaro-reactie (nl)
  • Reakcja Cannizzaro (pl)
  • Reação de Cannizzaro (pt)
  • Реакция Канниццаро (ru)
  • 坎尼扎罗反应 (zh)
  • Реакція Канніццаро (uk)
rdfs:comment
  • La réaction de Cannizzaro est la dismutation d'un aldéhyde dépourvu d'hydrogène sur le carbone en alpha de la fonction carbonyle, en présence d'une base forte formant un alcool et un sel d'acide carboxylique. Elle tient son nom de Stanislao Cannizzaro qui l'a découverte. (fr)
  • カニッツァーロ反応 (Cannizzaro Reaction) はスタニズラオ・カニッツァーロが発見したアルデヒドの不均化反応(Disproportionation Reaction)である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱するとカルボン酸とアルコールが得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデヒドが異なる場合は交差カニッツァーロ反応(Crossed Cannizzaro Reaction)と呼ばれる。 (ja)
  • De Cannizzaro-reactie, vernoemd naar ontdekker Stanislao Cannizzaro, is een (vaak)auto-oxidatiereactie van niet-enoliseerbare (dus meestal aromatische) aldehyden, hoewel ook formaldehyde soms op deze wijze reageert, zoals in de bereiding van trimethylolpropaan. Twee aldehyde-moleculen reageren met elkaar tot een carbonzuur en een alcohol onder invloed van hydroxide-ionen. Cannizzaro deed deze reactie voor het eerst in 1853, waar hij benzylalcohol en benzoëzuur verkreeg uit de reactie tussen benzaldehyde met potas (kaliumcarbonaat). (nl)
  • A reação de Cannizzaro é uma reação química que envolve a desproporçionação induzida por bases de duas moléculas de um aldeído não enolizável para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. O nome vem do químico Stanislao Cannizzaro, que obteve álcool benzílico e benzoato de potássio a partir do tratamento de benzaldeído com carbonato de potássio, em 1853. A reação mais comum utiliza hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, resultando no carboxilato respectivo e no álcool correspondente. (pt)
  • Реакция Канниццаро, реакция диспропорционирования альдегидов, не содержащих водорода в α-положении по отношению к карбонильной группе, названная по имени открывшего её итальянского химика Станислао Канниццаро. Учёный осуществил эту реакцию в 1853 году, получив бензойную кислоту и бензиловый спирт при обработке бензальдегида карбонатом калия. Продуктом окисления является карбоновая кислота, продуктом восстановления — спирт. Для альдегидов имеющих атом водорода в α положении по отношению к карбонильной группе (RCHR'CHO) предпочтительна реакция альдольной конденсации. Обзоры опубликованы. (ru)
  • Реа́кція Канніцца́ро — реакція диспропорціонування альдегідів у сильнолужному середовищі із утворенням відповідних спирту і карбонової кислоти. Реакція характерна лише для тих альдегідів, які не мають атомів H на α-атомі Карбону (наприклад, для формальдегіду чи ароматичних альдегідів) і не можуть реагувати за механізмами кротонової чи альдольної конденсацій. Дану взаємодію відкрив у 1853 році італійський хімік Станіслао Канніццаро. (uk)
  • 坎尼扎罗反应(Cannizzaro反应),也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应,是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛,得到了苯甲酸和苯甲醇,首先发现了这个反应,反应名称也由此得来。 坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛(如苯甲醛)和甲醛。对于有活泼氢的醛来说,碱会夺取活泼氢,从而发生羟醛反应,降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的,有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。 (zh)
  • سمي تفاعل كانيزارو بهذا الاسم تيمنًا بمكتشفه ستانيسلاو كانيزارو، و هو تفاعل كيميائي تحفز فيه قاعدة تفاعل عدم تناسب لألديهيد لا يمكن تحويله إلى إينول وينتج عن هذا التفاعل كحول أولي وحمض كربوكسيلي. تمكن كانيزارو من إنتاج هذا التفاعل سنة 1853 عندما لاحظ تكوّن كحول بنزيلي مع بنزوات البوتاسيوم عندما عامل البنزلديهيد مع البوتاس (كاربونات البوتاسيوم). وبصورة عامة، يمكن إجراء التفاعل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم، وينتج عنه ملح كاربوكسيليت البوتاسيوم للحمض الكربوكسيلي المستخدم: (ar)
  • La reacció de Cannizzaro, anomenada així pel seu descobridor Stanislao Cannizzaro, és una reacció orgànica que consisteix en una dismutació en medi alcalí d'un aldehid que manca d'un hidrogen en posició α (no aldolitzable). Cannizzaro va dur a terme aquesta reacció per primera vegada l'any 1853, quan va obtenir alcohol benzílic i àcid benzoic a partir del tractament del benzaldehid amb carbonat de potassi: 2C₆H₅CHO → C₆H₅CH₂OH+C₆H₅COOH. (ca)
  • Cannizzarova reakce, pojmenovaná po svém objeviteli, kterým byl Stanislao Cannizzaro, je chemická reakce typická pro některé aldehydy. Jedná se o příklad disproporcionace, při které se jedna molekula aldehydu redukuje na primární alkohol, zatímco druhá se oxiduje na karboxylovou kyselinu. Cannizzarově reakci mohou podléhat pouze takové aldehydy, které nemohou existovat v enol-formě, protože nemají α-vodík. Takovým aldehydem může být například benzaldehyd. Reakce je katalyzována zásaditým prostředím. 2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK (cs)
  • The Cannizzaro reaction, named after its discoverer Stanislao Cannizzaro, is a chemical reaction which involves the base-induced disproportionation of two molecules of a non-enolizable aldehyde to give a primary alcohol and a carboxylic acid. Cannizzaro first accomplished this transformation in 1853, when he obtained benzyl alcohol and potassium benzoate from the treatment of benzaldehyde with potash (potassium carbonate). More typically, the reaction would be conducted with sodium hydroxide or potassium hydroxide, giving the sodium or potassium carboxylate salt of the carboxylic-acid product: (en)
  • Die Cannizzaro-Reaktion ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker – dem italienischen Chemiker Stanislao Cannizzaro (1826–1910) – benannt. Aldehyde, die an dem Kohlenstoffatom, das in α-Position zur Carbonylgruppe steht, kein Wasserstoffatom gebunden haben, reagieren in dieser Reaktion im stark basischen Medium zu dem Salz einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ein stark basisches Medium ist beispielsweise konzentrierte Natronlauge, dann entsteht das Natriumsalz einer Carbonsäure und der Alkohol. (de)
  • La reacción de Cannizzaro, llamada así por su inventor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base.​​ Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico. (es)
  • Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya , adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. (in)
  • La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide). Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente (it)
  • Reakcja Cannizzaro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja Cannizzaro przebiega w środowisku silnie zasadowym (np. pod wpływem ługów) i podlegają jej aldehydy nieposiadające atomu wodoru w (sąsiedniej do grupy aldehydowej): W podstawowej wersji reakcji Cannizzaro biorą w niej udział dwie cząsteczki tego samego aldehydu, a produktami są alkohol i kwas karboksylowy w postaci karboksylanu: 2R-CHO + OH- → R-CH2OH + R-COO- Dla aldehydów posiadających atomy wodoru α preferencyjną reakcją jest kondensacja aldolowa. (pl)
name
  • Cannizzaro reaction (en)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/C-R_startAnimGif.gif
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cannizzaro_reaction_Phonchaiya_2009.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cannizzaro_reaction_mechanism.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Cannizzarro_Übersichtsreaktion-v8.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Tishchenko_reaction.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pentaerythrit.svg
dcterms:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
sameAs
Faceted Search & Find service v1.17_git139 as of Feb 29 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3330 as of Mar 19 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (378 GB total memory, 67 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2024 OpenLink Software