The Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction in organic chemistry is the reduction of ketones and aldehydes to their corresponding alcohols utilizing aluminium alkoxide catalysis in the presence of a sacrificial alcohol. The advantages of the MPV reduction lie in its high chemoselectivity, and its use of a cheap environmentally friendly metal catalyst.
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| - Reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley (ca)
- Meerweinova–Ponndorfova–Verleyova redukce (cs)
- Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion (de)
- Réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley (fr)
- Meerwein–Ponndorf–Verley reduction (en)
- メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元 (ja)
- Meerwein-Ponndorf-Verley-reductie (nl)
- MPV还原反应 (zh)
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| - La reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) en química orgànica és la reducció de cetones i aldehids als seus corresponents alcohols utilitzant la catàlisi d'alumini alcòxid en la presència d'un alcohol. Aquesta reducció té una alta quimioselectivitat i fa servir un metall catalitzador barat i respectuós amb el medi ambient. Figure 1, Canvi d'estats d'oxidació de carbonil en presència d'alumini isoprpòxid. La reducció MPV va ser descoberta per i Schmidt, i de manera separada per Verley el 1925. an descobrir que una mescla d' i etanol podia reduir els aldehids als seus alcohols. (ca)
- Unter der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion versteht man die Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen mit Aluminiumisopropanolat in Isopropanol als Lösungsmittel. Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion, deren Rückreaktion auch als Oppenauer-Oxidation bekannt ist. Die Reaktion findet unter sehr milden Bedingungen und selektiv an Carbonylgruppen statt. Leicht enolisierbare Aldehyde und Ketone, β-Ketoester und β-Diketone lassen sich nicht mit der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion reduzieren. Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern Hans Meerwein, und benannt. (de)
- La réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley est la réaction de réduction d'un composé carbonylé en son alcool correspondant par un alcool sacrificiel catalysée par des alkoxydes métalliques, généralement d'aluminium. La réaction inverse est l'oxydation d'Oppenauer. (fr)
- Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应（；梅尔魏因-庞多夫-维尔来还原反应），又称Meerwein–Ponndorf还原反应（麦尔外因-彭杜尔夫还原反应），简称MPV还原反应。 醛和酮 (1)等羰基化合物与异丙醇铝 (2)在异丙醇中的溶液共热时，醛酮被还原为相应的醇 (3)，同时将异丙醇氧化为丙酮，生成的丙酮从平衡混合物中缓慢蒸出，使反应向右进行。 这个反应相当于 Oppenauer氧化反应的逆向反应。反应有选择性好、条件温和、操作简便等优点，其他一些容易被还原的原子团不受这个方法的影响，例如碳-碳双键（包括位于羰基 α,β-位的）、羧酸酯、硝基和活泼的卤素（有例外）不为这种方法所还原。 (zh)
- Meerweinova–Ponndorfova–Verleyova (MPV) redukce je organická chemická reakce spočívající v redukci ketonů a aldehydů na příslušné alkoholy za přítomnosti přídavného alkoholu a katalýzy hlinitými alkoxidy. MPV redukce se vyznačují vysokou chemoselektivitou a využívají kovové katalyzátory, které jsou levné a šetrné k životnímu prostředí. Tuto reakci objevili a Rudolf Schmidt a nezávisle na nich A. Verley v roce 1925. Všimli si, že směs a ethanolu může redukovat aldehydy na alkoholy. (cs)
- The Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction in organic chemistry is the reduction of ketones and aldehydes to their corresponding alcohols utilizing aluminium alkoxide catalysis in the presence of a sacrificial alcohol. The advantages of the MPV reduction lie in its high chemoselectivity, and its use of a cheap environmentally friendly metal catalyst. (en)
- メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元（メールワイン・ポンドルフ・バーレーかんげん、Meerwein‐Ponndorf‐Verley reduction）は、ケトンまたはアルデヒドのカルボニル基のみを選択的に還元しアルコール体を与える反応である。メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元、メールワイン・ポンドルフ還元と呼ばれる場合もある。1920年代に、Meerwein、Ponndorf、Verley らによってそれぞれ独自に報告された。MPV還元と略称される。 この反応は、Lewis酸性を持つ、アルミニウムイソプロポキシドと反応物のカルボニル体とが6員環遷移状態を経由して、イソプロポキシドからヒドリド転位が生じることで還元反応が進行する。一連の過程は可逆反応であり、この反応機構でアルコールからカルボニルへと酸化する反応はオッペナウアー酸化として知られている。6員環遷移状態を経由するヒドリド転位反応である為、形式的にはヒドリド還元であるが、炭素二重結合、エステル基、ニトロ基、ハロゲン基を還元せず選択的にケトンあるいはアルデヒドを温和な条件でアルコール体へと還元できる。また、本反応にはカルボニル構造をとることが必須であり、ケト-エノール互変異性によりエノール体が優位なカルボニル化合物では反応がうまく進行しないことが知られている。 (ja)
- De Meerwein-Ponndorf-Verley-reductie is een zeer selectieve en milde methode voor de reductie van aldehyden en ketonen tot primaire en secundaire alcoholen door gebruik te maken van een metaalalkoxide als katalysator en een ander alcohol als reductiemiddel. Dit alcohol wordt in de reactie geoxideerd zodat het netto-effect een "ruil" is van de functionele groepen in aldehyde/keton (carbonylgroep) en alcohol (hydroxylgroep). De reactie is een evenwichtsreactie; in de omgekeerde richting staat ze bekend als de Oppenauer-oxidatie. (nl)
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| name
| - Meerwein–Ponndorf–Verley reduction (en)
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