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The Negishi coupling is a widely employed transition metal catalyzed cross-coupling reaction. The reaction couples organic halides or triflates with organozinc compounds, forming carbon-carbon bonds (C-C) in the process. A palladium (0) species is generally utilized as the metal catalyst, though nickel is sometimes used. A variety of nickel catalysts in either Ni0 or NiII oxidation state can be employed in Negishi cross couplings such as Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2 etc. Palladium catalysts in general have higher chemical yields and higher functional group tolerance.

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  • Negišiovo párování (cs)
  • Negishi-Kupplung (de)
  • Acoplamiento de Negishi (es)
  • Couplage de Negishi (fr)
  • Reazione di accoppiamento di Negishi (it)
  • 네기시 반응 (ko)
  • 根岸カップリング (ja)
  • Negishi coupling (en)
  • Negishi-koppeling (nl)
  • Reação de Negishi (pt)
  • 根岸偶联反应 (zh)
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  • Le couplage de Negishi est une réaction chimique de couplage carbone-carbone, d'un dérivé halogéné sur un composé organozincique R-Zn-X. Elle est généralement catalysée par un complexe de palladium de degré d'oxydation nul. Elle doit son nom à son inventeur, le chimiste japonais prix Nobel de chimie 2010 Ei-ichi Negishi de l'Université Purdue. (fr)
  • La reazione di accoppiamento di Negishi è un processo di accoppiamento ossidativo che unisce un organozinco ad un organoalogenuro tramite l'utilizzo di un catalizzatore al nichel o al palladio. La reazione, descritta a partire dal 1977, viene utilizzata in chimica organica per la sintesi di molti prodotti, ed ha valso il premio Nobel per la chimica al suo scopritore, Ei-ichi Negishi. La reazione è più generale rispetto ad altri metodi di accoppiamento, come quello di Suzuki o di Stille, perché l'organozinco è più reattivo. Possono quindi reagire anche atomi di carbonio ibridati sp3. (it)
  • 네기시 반응(일본어: 根岸反応) 또는 네기시 커플링(일본어: 根岸カップリング, 영어: Negishi coupling)은 유기 합성에서의 중의 하나이며 과 을 팔라듐 또는 니켈 촉매를 사용해서 축합시켜 C-C결합 생성물을 얻는 방법이다. 1977년 네기시 에이이치 등에 의해서 최초로 보고 됐다. 네기시는 이러한 반응의 발견에 의해서 2010년에 노벨 화학상을 수상했다. (ko)
  • 根岸カップリング(ねぎしカップリング、Negishi coupling)とは、有機合成化学におけるクロスカップリング反応のひとつで、有機亜鉛化合物と有機ハロゲン化物とをパラジウムまたはニッケル触媒のもとに縮合させ C-C 結合生成物を得る手法。1977年に根岸英一らにより最初の報告がなされた。根岸はこの反応の発見により2010年ノーベル化学賞を受賞した。 亜鉛上の有機基はアリール、アルケニル、アルキニル基など、有機ハロゲン化合物はハロゲン化アリール、アルケニル、アリル などが主に用いられる。触媒はもっぱらテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)などのパラジウム触媒が用いられる。 有機亜鉛化合物は、有機ハロゲン化合物と活性化させた亜鉛(0)との酸化的付加や、ジアルキル亜鉛やハロゲン化亜鉛を用いたトランスメタル化により官能基を持つものも調製できるため、クロスカップリング反応の中でも基質の適用範囲は比較的広いとされる。また、有機亜鉛化合物が一定の反応を有するため、塩基や求核種といった添加物や加熱を必要としない。 (ja)
  • 根岸偶联反应(英語:Negishi coupling)是一个有机反应。该反应中,有机锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联,生成一个新的C-C键: 其中, * 卤素 X 可以是氯、溴或碘,也可以是其它的基团,如三氟甲磺酰基或乙酰氧基,而基团 R 则可以是烯基、芳基、烯丙基、炔基或; * 卤素 X' 同样可以是氯、溴或碘,R' 则可以是烯基、芳基、烯丙基或者烷基; * 催化剂中的金属 M 可以是镍或者钯; * 配体 L 可以是三苯基膦,dppe,BINAP或者双(二苯基膦)丁烷。 用含钯催化剂时,通常产率较高,对官能团的耐受性也比较好。 该反应以日本化学家根岸英一(日语:根岸 英一/ねぎし えいいち Negishi Ei-ichi)命名,根岸凭借此贡献得到了2010年诺贝尔化学奖。 (zh)
  • Negišiovo párování je organická reakce, druh . Používají se při ní organické halogenidy nebo trifláty, které reagují s organozinkovými sloučeninami za tvorby vazeb uhlík–uhlík. Katalyzátory jsou obvykle založeny na Pd0, lze však také použít nikl. Katalyzátory založené na niklu mohou obsahovat Ni0 i NiII; jako příklady mohou být uvedeny Ni(PPh3)4, Ni(acac)2 a Ni(COD)2. Palladiové katalyzátory mívají oproti niklovým vyšší výtěžnosti a lze s nimi použít více různých funkčních skupin. Tuto reakci objevil Eiči Negiši, který získal v roce 2010 Nobelovu cenu za chemii za její objev a rozpracování. (cs)
  • Die Negishi-Kupplung ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Die Kreuzkupplung dient der Alkenylierung oder Arylierung von Arylen. Hierzu werden Arylhalogenide oder -triflate in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen umgesetzt. Die Reaktion ist verwandt mit der Stille-, Suzuki- und Kumada-Kupplung. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem japanischen Chemiker Ei-ichi Negishi, der sie 1977 publizierte und im Jahre 2010 dafür mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet wurde. (de)
  • El acoplamiento de Negishi es una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por metales de transición ampliamente utilizada. La reacción acopla halocarburos o triflatos con compuestos organometálicos de zinc, formando enlaces carbono-carbono (C-C) en el proceso. Generalmente se utiliza una especie de paladio (0) como catalizador metálico, aunque a veces se usa níquel.​​ Se puede emplear una variedad de catalizadores de níquel en estado de oxidación Ni0 o NiII en acoplamientos cruzados de Negishi como Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2, etc.​​​ (es)
  • The Negishi coupling is a widely employed transition metal catalyzed cross-coupling reaction. The reaction couples organic halides or triflates with organozinc compounds, forming carbon-carbon bonds (C-C) in the process. A palladium (0) species is generally utilized as the metal catalyst, though nickel is sometimes used. A variety of nickel catalysts in either Ni0 or NiII oxidation state can be employed in Negishi cross couplings such as Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2 etc. Palladium catalysts in general have higher chemical yields and higher functional group tolerance. (en)
  • De Negishi-koppeling (genoemd naar Ei-ichi Negishi) is een koppelingsreactie in de organische synthese. In de organische reactie spelen de volgende moleculen een rol: organisch zinkcomplex en een organisch halogenide. Als katalysator wordt nikkel of palladium gebruikt om de nieuwe koolstof-koolstofbinding te vormen. Palladium katalysatoren hebben over het algemeen een hogere opbrengst en meer tolerantie voor de functionele groep. De reactie is genoemd naar Ei-ichi Negishi. (nl)
  • O acoplamento de Negishi é uma reação de acoplamento amplamente empregada catalisada por metal de transição. A reação acopla haletos orgânicos ou triflatos a compostos organozinco, formando ligações carbono-carbono (C–C) no processo. Uma espécie de paládio (0) ou, com menor frequência, de níquel é geralmente utilizada como catalisador metálico. Uma variedade de catalisadores de níquel com estados de oxidação Ni0 ou NiII pode ser empregada em acoplamentos de Negishi, como Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2 etc. (pt)
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  • Negishi coupling (en)
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