About: Bischler–Napieralski reaction     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : dbo:Disease, within Data Space : dbpedia.demo.openlinksw.com associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.demo.openlinksw.com/c/9wEUJ7LNhb

The Bischler–Napieralski reaction is an intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction that allows for the cyclization of β-arylethylamides or β-arylethylcarbamates. It was first discovered in 1893 by August Bischler and Bernard Napieralski, in affiliation with Basle Chemical Works and the University of Zurich. The reaction is most notably used in the synthesis of dihydroisoquinolines, which can be subsequently oxidized to isoquinolines.

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • Bischler-Napieralski-Reaktion (de)
  • Bischler–Napieralski reaction (en)
  • Síntesis de isoquinolinas de Bischler-Napieralski (es)
  • ビシュラー・ナピエラルスキー反応 (ja)
  • Bischler-Napieralski-reactie (nl)
  • Reação de Bischler-Napieralski (pt)
  • 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应 (zh)
  • Реакція Бішлера — Напіральського (uk)
rdfs:comment
  • The Bischler–Napieralski reaction is an intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction that allows for the cyclization of β-arylethylamides or β-arylethylcarbamates. It was first discovered in 1893 by August Bischler and Bernard Napieralski, in affiliation with Basle Chemical Works and the University of Zurich. The reaction is most notably used in the synthesis of dihydroisoquinolines, which can be subsequently oxidized to isoquinolines. (en)
  • Die Bischler-Napieralski-Reaktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, welche der Herstellung von Heterocyclen dient. Sie ist nach ihren Entdeckern, den Chemikern August Bischler (1865–1957) und Bernard Napieralski (ehemals tätig an der Universität Zürich) benannt und beschreibt die Cyclisierung von Amiden in Gegenwart von Lewis-Säuren. Diese Reaktion wird häufiger in der Totalsynthese von Alkaloiden benutzt. (de)
  • El método de síntesis de isoquinolinas de Bischler–Napieralski es una reacción de sustitución electrofílica aromática de ciclización intramolecular a partirr de β-ariletilamidas o β-ariletilcarbamatos. Fue planteada en 1893 por August Bischler y Bernard Napieralski, en afiliación con la Universidad de Zúrich. La reacción es principalmente empleada en la síntesis de 3,4-dihidroisoquinolinas, las cuales pueden ser posteriormente oxidadas a isoquinolinas. Cuando se emplea una β-inol-3-iletilamida se forma una β-carbolina. (es)
  • ビシュラー・ナピエラルスキー反応(Bischler-Napieralski reaction)は、N-アシル β-アリールエチルアミンを類似した複素環式化合物へ脱水させる化学反応である。チューリッヒ大学で反応を発見したAugust BischlerとBernard Napieralskiによって命名された。 インドールは、ベンゼン中で加熱すると容易に反応する。ベンゼン環は求核性がそれほど大きくないため、より高い温度を必要とする。 一般に、リン酸トリクロリドが脱水試薬として使われる。五塩化リン、ポリリン酸そして、塩化亜鉛も使えることが証明されている。 (ja)
  • De Bischler-Napieralski-reactie is een organische reactie, genoemd naar en , die ze in 1893 ontdekten aan de Universiteit Zürich. Tijdens de reactie wordt een N-acyl-β-arylethylamine gedehydreerd tot de corresponderende heterocyclische verbinding. Veelal wordt fosforoxychloride gebruikt als dehydrator, in sommige gevallen ook fosforpentachloride of zinkchloride. (nl)
  • A reação ou ciclização de Bischler-Napieralski é uma reação de substituição eletrofílica aromática intramolecular que permite a ciclização das , como as , com arenos ricos em elétrons, ou e . Foi descoberta pela primeira vez em 1893 por e , em associação com a (Trabalhos Químicos da Basiléia) e da Universidade de Zurique. A reação é principalmente utilizada na síntese de, que podem posteriormente ser desidratadas para isoquinolinas. Permite de forma elegante a preparação de certos derivados de isoquinolina, com a ação de derivados de sob aquecimento com com como pentóxido de fósforo (P2O5), cloreto de fosforila (POCl3), cloreto de zinco anidro (ZnCl2), etc, quando a desidratação ocorre, com a formação das isoquinolinas. (pt)
  • Реакція Бішлера — Напіральського (англ. Bischler — Napieralski reaction) — утворення ізохінолінів циклодегідратацією N-ацил-β-арилетиламінів під дією кислотних агентів (POCl3, P2O5, PCl5, поліфосфорна кислота), що відбувається як внутрімолекулярне електрофільне ацилювання (якому сприяють електронодонорні замісники в ароматичному ядрі), з наступнимдегідруванням (над паладієвими або платиновими каталізаторами, або KMnO4). Проводять при нагріванні в хлороформі, нітробензені, інших інертних розчинниках. Реакція використовується в твердофазному синтезі в комбінаторній хімії, де зупиняється на стадії утворення дигідроізохіноліну. (uk)
  • 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应(Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法。此外,本反应也频繁应用于以合成。 (zh)
name
  • Bischler-Napieralski reaction (en)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pictet-Gams_reaction.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/BNR_rxn_imine-ester_mechanism.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/BNR_rxn_nitrilium_mechanism.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/BNR_variation.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Bischler-Napieralski_Reaction_Scheme.png
dct:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
Link from a Wikipage to an external page
sameAs
dbp:wikiPageUsesTemplate
thumbnail
Faceted Search & Find service v1.17_git147 as of Sep 06 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3332 as of Dec 5 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (378 GB total memory, 59 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2025 OpenLink Software