The Cadiot–Chodkiewicz coupling in organic chemistry is a coupling reaction between a terminal alkyne and a catalyzed by a copper(I) salt such as copper(I) bromide and an amine base. The reaction product is a 1,3-diyne or di-alkyne. The reaction mechanism involves deprotonation by base of the terminal alkyne proton followed by formation of a copper(I) acetylide. A cycle of oxidative addition and reductive elimination on the copper centre then creates a new carbon-carbon bond.
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| - Cadiot–Chodkiewicz coupling (en)
- Cadiotovo–Chodkiewiczovo párování (cs)
- Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung (de)
- Acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz (es)
- Reazione di accoppiamento di Cadiot-Chodkiewicz (it)
- Couplage de Cadiot-Chodkiewicz (fr)
- カディオ・ホトキェヴィチカップリング (ja)
- Реакція Кадіо — Ходкевича (uk)
- 卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应 (zh)
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| rdfs:comment
| - Cadiotovo–Chodkiewiczovo párování je organická reakce mezi koncovým alkynem a alkynylhalogenidem katalyzovaná měďnou solí (například bromidem měďným) za přítomnosti aminu jako zásady. Produktem je 1,3-diyn nebo dialkyn. Součástí mechanismu je deprotonace alkynu zásadou, poté se vytvoří acetylid měďný. Oxidační adicí a redukční eliminací na měďné centrum se pak vytvoří nová vazba uhlík–uhlík. (cs)
- The Cadiot–Chodkiewicz coupling in organic chemistry is a coupling reaction between a terminal alkyne and a catalyzed by a copper(I) salt such as copper(I) bromide and an amine base. The reaction product is a 1,3-diyne or di-alkyne. The reaction mechanism involves deprotonation by base of the terminal alkyne proton followed by formation of a copper(I) acetylide. A cycle of oxidative addition and reductive elimination on the copper centre then creates a new carbon-carbon bond. (en)
- El acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz es una reacción orgánica que consiste en el acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizada por una sal cuprosa Cu(I) como por ejemplo el bromuro de cobre (I) y una amina como base. El producto de la reacción es un dialaquino. (es)
- Die Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung ist eine chemische Reaktion, die in der Organischen Chemie zur Kupplung zweier endständiger Alkine zu Diinen benutzt wird. Die Reaktion wird durch Kupfersalze katalysiert. Als Edukte werden ein terminales Alkin und ein Bromalkin benötigt: Die Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung ist eine Weiterentwicklung der Glaser-Kupplung und somit ebenfalls mit der Hay-Kupplung und der Eglinton-Kupplung verwandt. (de)
- In chimica organica la reazione di accoppiamento di Cadiot-Chodkiewicz è una reazione di accoppiamento tra un alchino terminale e un catalizzata da un sale di rame(I), come ad esempio il bromuro di rame(I), e una base amminica, avente come prodotto di reazione un 1,3-diino o di-alchino. (it)
- カディオ・ホトキェヴィチカップリング（Cadiot-Chodkiewicz coupling）は、アミン塩基と臭化銅(I)のような銅(I)塩を触媒として、末端アルキンとハロゲン化アルキンとをカップリングさせる化学反応である。この反応によってジアルキン (ジイン)が得られる。 この反応では、銅(I)アセチリドの形成に次いでアセチレンプロトンの塩基による脱プロトンが起こる。銅を中心とした酸化的付加と還元的脱離により、新しい炭素-炭素結合が生成する。 ほかにパラジウムを触媒とする手法も知られる。また、アルキニル基を持つ有機金属化合物を基質とするカップリング反応も報告されている。 (ja)
- Реакцiя Кадiо — Ходкевича (англ. Cadiot — Chodkiewicz reaction) — каталiтична конденсацiя монозамiщених ацетиленiв з галоген-замiщеними (в присутностi Cu2Cl2) в основному середовищi з утворенням несиметричних діацетиленiв. RС≡СH + R'C≡CHlg → RC≡C–C≡CR'. Варіант реакції: (uk)
- Cadiot–Chodkiewicz偶联反应（Cadiot–Chodkiewicz coupling） 一分子末端炔烃与一分子卤代末端炔烃在亚铜盐（如氯化亚铜、溴化亚铜）和碱催化下发生偶联，得到丁二炔的衍生物。 反应一般在甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水中进行。常用的碱有氨水、一级胺、吡啶和哌啶等。为了防止亚铜盐的氧化作用，可在反应混合物中加入盐酸羟胺。 该反应对底物敏感，炔上连有苯基及可促进偶联反应的进行。 反应有时会产生自身偶联副产物，导致产率降低和产物分离困难。根岸（Negishi）等报道了一种具有严格配对选择性的钯催化 1,3-二炔锌的交叉偶联方法，可以克服以上缺点。 用于合成非对称和天然高度不饱和不对称多炔类化合物以及其结构的证明。 (zh)
- Le couplage de Cadiot-Chodkiewicz est, en chimie organique, une réaction de couplage entre un alcyne vrai et un halogènoalcyne catalysée par un sel cuivreux comme le (en) et une base aminée Le produit de la réaction est un diyne dissymétrique. Le mécanisme réactionnel implique la déprotonation par la base du proton acétylénique suivie par la formation d'un acétylure de cuivre(I). Un cycle d'addition oxydante et d'élimination réductrice sur l'atome de cuivre crée alors une nouvelle liaison carbone-carbone. (fr)
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| - Paul Cadiot (en)
- Wladyslav Chodkiewicz (en)
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| - Cadiotovo–Chodkiewiczovo párování je organická reakce mezi koncovým alkynem a alkynylhalogenidem katalyzovaná měďnou solí (například bromidem měďným) za přítomnosti aminu jako zásady. Produktem je 1,3-diyn nebo dialkyn. Součástí mechanismu je deprotonace alkynu zásadou, poté se vytvoří acetylid měďný. Oxidační adicí a redukční eliminací na měďné centrum se pak vytvoří nová vazba uhlík–uhlík. (cs)
- The Cadiot–Chodkiewicz coupling in organic chemistry is a coupling reaction between a terminal alkyne and a catalyzed by a copper(I) salt such as copper(I) bromide and an amine base. The reaction product is a 1,3-diyne or di-alkyne. The reaction mechanism involves deprotonation by base of the terminal alkyne proton followed by formation of a copper(I) acetylide. A cycle of oxidative addition and reductive elimination on the copper centre then creates a new carbon-carbon bond. (en)
- El acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz es una reacción orgánica que consiste en el acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizada por una sal cuprosa Cu(I) como por ejemplo el bromuro de cobre (I) y una amina como base. El producto de la reacción es un dialaquino. (es)
- Die Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung ist eine chemische Reaktion, die in der Organischen Chemie zur Kupplung zweier endständiger Alkine zu Diinen benutzt wird. Die Reaktion wird durch Kupfersalze katalysiert. Als Edukte werden ein terminales Alkin und ein Bromalkin benötigt: Die Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung ist eine Weiterentwicklung der Glaser-Kupplung und somit ebenfalls mit der Hay-Kupplung und der Eglinton-Kupplung verwandt. (de)
- Le couplage de Cadiot-Chodkiewicz est, en chimie organique, une réaction de couplage entre un alcyne vrai et un halogènoalcyne catalysée par un sel cuivreux comme le (en) et une base aminée Le produit de la réaction est un diyne dissymétrique. Le mécanisme réactionnel implique la déprotonation par la base du proton acétylénique suivie par la formation d'un acétylure de cuivre(I). Un cycle d'addition oxydante et d'élimination réductrice sur l'atome de cuivre crée alors une nouvelle liaison carbone-carbone. Pour créer un diyne symétrique, deux autres réactions sont possibles : le couplage de Glaser ainsi que la réaction d'Eglington. (fr)
- In chimica organica la reazione di accoppiamento di Cadiot-Chodkiewicz è una reazione di accoppiamento tra un alchino terminale e un catalizzata da un sale di rame(I), come ad esempio il bromuro di rame(I), e una base amminica, avente come prodotto di reazione un 1,3-diino o di-alchino. (it)
- カディオ・ホトキェヴィチカップリング（Cadiot-Chodkiewicz coupling）は、アミン塩基と臭化銅(I)のような銅(I)塩を触媒として、末端アルキンとハロゲン化アルキンとをカップリングさせる化学反応である。この反応によってジアルキン (ジイン)が得られる。 この反応では、銅(I)アセチリドの形成に次いでアセチレンプロトンの塩基による脱プロトンが起こる。銅を中心とした酸化的付加と還元的脱離により、新しい炭素-炭素結合が生成する。 ほかにパラジウムを触媒とする手法も知られる。また、アルキニル基を持つ有機金属化合物を基質とするカップリング反応も報告されている。 (ja)
- Реакцiя Кадiо — Ходкевича (англ. Cadiot — Chodkiewicz reaction) — каталiтична конденсацiя монозамiщених ацетиленiв з галоген-замiщеними (в присутностi Cu2Cl2) в основному середовищi з утворенням несиметричних діацетиленiв. RС≡СH + R'C≡CHlg → RC≡C–C≡CR'. Варіант реакції: (uk)
- Cadiot–Chodkiewicz偶联反应（Cadiot–Chodkiewicz coupling） 一分子末端炔烃与一分子卤代末端炔烃在亚铜盐（如氯化亚铜、溴化亚铜）和碱催化下发生偶联，得到丁二炔的衍生物。 反应一般在甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水中进行。常用的碱有氨水、一级胺、吡啶和哌啶等。为了防止亚铜盐的氧化作用，可在反应混合物中加入盐酸羟胺。 该反应对底物敏感，炔上连有苯基及可促进偶联反应的进行。 反应有时会产生自身偶联副产物，导致产率降低和产物分离困难。根岸（Negishi）等报道了一种具有严格配对选择性的钯催化 1,3-二炔锌的交叉偶联方法，可以克服以上缺点。 用于合成非对称和天然高度不饱和不对称多炔类化合物以及其结构的证明。 (zh)
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