The nitro-Mannich reaction (or aza-Henry reaction) is the nucleophilic addition of a nitroalkane (or the corresponding nitronate anion) to an imine, resulting in the formation of a beta-nitroamine. With the reaction involving the addition of an acidic carbon nucleophile to a carbon-heteroatom double bond, the nitro-Mannich reaction is related to some of the most fundamental carbon-carbon bond forming reactions in organic chemistry, including the aldol reaction, Henry reaction (nitro-aldol reaction) and Mannich reaction.
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| - Nitro-Mannich-Reaktion (de)
- Nitro-Mannich reaction (en)
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| - Die Nitro-Mannich-Reaktion (oder Aza-Henry-Reaktion) umfasst die nukleophile Addition eines Nitroalkans (oder des entsprechenden Nitronat-Anions) an ein Imin, wobei ein Beta-Nitroamin gebildet wird. Da die Nitro-Mannich-Reaktion die Addition eines sauren Kohlenstoff-Nukleophils an eine Kohlenstoff-Heteroatom-Doppelbindung beinhaltet, ist die Reaktion verwandt mit einigen der grundlegendsten Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der organischen Chemie, darunter der Aldol-Reaktion, der Henry-Reaktion (Nitro-Aldol-Reaktion) und der Mannich-Reaktion. (de)
- The nitro-Mannich reaction (or aza-Henry reaction) is the nucleophilic addition of a nitroalkane (or the corresponding nitronate anion) to an imine, resulting in the formation of a beta-nitroamine. With the reaction involving the addition of an acidic carbon nucleophile to a carbon-heteroatom double bond, the nitro-Mannich reaction is related to some of the most fundamental carbon-carbon bond forming reactions in organic chemistry, including the aldol reaction, Henry reaction (nitro-aldol reaction) and Mannich reaction. (en)
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| - Die Nitro-Mannich-Reaktion (oder Aza-Henry-Reaktion) umfasst die nukleophile Addition eines Nitroalkans (oder des entsprechenden Nitronat-Anions) an ein Imin, wobei ein Beta-Nitroamin gebildet wird. Da die Nitro-Mannich-Reaktion die Addition eines sauren Kohlenstoff-Nukleophils an eine Kohlenstoff-Heteroatom-Doppelbindung beinhaltet, ist die Reaktion verwandt mit einigen der grundlegendsten Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der organischen Chemie, darunter der Aldol-Reaktion, der Henry-Reaktion (Nitro-Aldol-Reaktion) und der Mannich-Reaktion. Während die vorgenannten Reaktionen bereits ausgiebig erforscht worden sind, wurde die Nitro-Mannich-Reaktion in weitaus geringerem Maße untersucht, obwohl sie bereits seit weit über 100 Jahren bekannt ist. Erst nach dem Bericht von Anderson und Mitarbeitern um die Jahrhundertwende wurde ihr große Aufmerksamkeit zuteil, und seither hat sie zu einer breiten Palette neuer Methoden geführt. Das Interesse an der Nitro-Mannich-Reaktion rührt von der synthetischen Verwendbarkeit der Beta-Nitroaminprodukte her. Sie können durch verschiedene Methoden weiter modifiziert werden, z. B. durch reduktive Entfernung der Nitrogruppe, die den Zugang zu Monoaminen ermöglicht, durch Reduktion der Nitrogruppe zur Bildung von 1,2-Diaminen und durch Umwandlung der Nitrogruppe in eine Carbonylfunktionalität zur Herstellung von beta-Aminocarbonylverbindungen. (de)
- The nitro-Mannich reaction (or aza-Henry reaction) is the nucleophilic addition of a nitroalkane (or the corresponding nitronate anion) to an imine, resulting in the formation of a beta-nitroamine. With the reaction involving the addition of an acidic carbon nucleophile to a carbon-heteroatom double bond, the nitro-Mannich reaction is related to some of the most fundamental carbon-carbon bond forming reactions in organic chemistry, including the aldol reaction, Henry reaction (nitro-aldol reaction) and Mannich reaction. Although extensive research has been conducted into the aforementioned reactions, the nitro-Mannich reaction has been studied to a far lesser extent even though it has been known for well over 100 years. Significant attention only started to develop after the report of Anderson and co-workers at the turn of the century, and has since resulted in a wide range of novel methodologies. The interest into the nitro-Mannich reaction stems from the synthetic utility of the beta-nitroamine products. They can be further manipulated by various methods, including reductive removal of the nitro group allowing access to monoamines, reduction of the nitro group affords 1,2-diamines and conversion of the nitro group into a carbonyl functionality furnishes . (en)
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