About: Pummerer rearrangement     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : yago:WikicatRearrangementReactions, within Data Space : dbpedia.demo.openlinksw.com associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.demo.openlinksw.com/c/3T3SXnknqm

The Pummerer rearrangement is an organic reaction whereby an alkyl sulfoxide rearranges to an α-acyloxy–thioether (monothioacetal-ester) in the presence of acetic anhydride. The stoichiometry of the reaction is: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • Pummerer-Umlagerung (de)
  • Réarrangement de Pummerer (fr)
  • プメラー転位 (ja)
  • Pummerer-omlegging (nl)
  • Pummerer rearrangement (en)
  • Przegrupowanie Pummerera (pl)
  • 普梅雷尔重排反应 (zh)
  • Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером (uk)
rdfs:comment
  • Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt. Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation. (de)
  • The Pummerer rearrangement is an organic reaction whereby an alkyl sulfoxide rearranges to an α-acyloxy–thioether (monothioacetal-ester) in the presence of acetic anhydride. The stoichiometry of the reaction is: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH (en)
  • Le réarrangement de Pummerer est une réaction organique par laquelle un sulfoxyde d' alkyle se réarrange en un α- acyloxy - thioéther (mono thioacétal -ester) en présence d'anhydride acétique. La stœchiométrie de la réaction est: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH (fr)
  • プメラー転位（—てんい、Pummerer rearrangement）は、有機化学における人名反応の一種で、アルキルスルホキシドが、求電子剤の作用によりα-置換スルフィドに変わる転位反応のことを指す。この反応は 1909年、R. プメラーにより最初の報告がなされた。 無水酢酸を求電子剤として用いたプメラー転位の例を下図に示す。 反応の前後で、スルホキシドの硫黄原子が還元を受け、一方で、隣接する炭素原子が酸化を受けてアセチルオキシ化されている。この生成物を加水分解するとアルデヒド (R2CHO) が得られる。 求電子剤としては、カルボン酸無水物のほか、塩化チオニルなどの求電子的なハロゲン化剤、ハロゲン化水素なども用いられる。後二者の場合では生成物はα-ハロゲン化物となる。 (ja)
  • De Pummerer-omlegging of Pummerer-reactie is een organische reactie, waarbij een alkylsulfoxide reageert met een anhydride (azijnzuuranhydride, trifluorazijnzuuranhydride, ) of een tot een α-acyloxysulfide: De reactie werd ontdekt door (1882–1973). (nl)
  • Przegrupowanie Pummerera – reakcja chemiczna, w której sulfotlenek alkilu w obecności bezwodnika octowego ulega do α-acyloksy-tioeteru. W trakcie reakcji atom siarki ulega redukcji, natomiast sąsiedni atom węgla zostaje utleniony. Reakcja została odkryta przez niemiecko-austriackiego chemika Rudolfa Pummerera. Przegrupowanie Pummerera było przedmiotem kilku publikacji przeglądowych. Zastosowanie do reakcji sulfotlenków α-acylowych i kwasów Lewisa (takich jak lub SnCl4) pozwala na przeprowadzenie procesu w niskich temperaturach (0 °C). (pl)
  • Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером (рос. перегруппировка Пуммерера, англ. Pummerer methyl sulfoxide rearrangement) — перетворення сульфоксидів, які мають α-, в α-ацилоксисульфідах. Здійснюється під дією ангідридів карбонових кислот (також хлорангідридів, iзоцiанатів, неорганічних галогенідів, пр., SiCl4, PCl3). R-SO-CH3 →R-S-CH2-Oac Реакція була названа на честь першовідкривача (1882–1973). (uk)
  • 普梅雷尔重排反应（德語：Pummerer-Umlagerung），是用乙酸酐将亚砜重排为α-硫醚的化学反应。[1][2]反应中硫原子被还原，邻位碳被氧化。 反应综述有：[3][4][5] 用α-酰基亚砜作原料，四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化，可以使反应在0℃的低温下发生。[6] 用氯气或NCS（N-氯代琥珀酰亚胺）对硫醚进行氯代，首先生成氯代离子，然后硫α-位的氢原子被消除，生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子，得到一个新的硫鎓离子，这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合，产生α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。 (zh)
name
  • Pummerer rearrangement (en)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/PummererFragmentation.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Ex_Veratrole.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Rearrangement_Mechanism.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Rearrangement_Scheme.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Pummerer_Ex_ThionylChloride.png
dcterms:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
sameAs
dbp:wikiPageUsesTemplate
thumbnail
namedafter
  • Rudolph Pummerer (en)
type
  • Rearrangement reaction (en)
has abstract
  • Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt. Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation. (de)
  • The Pummerer rearrangement is an organic reaction whereby an alkyl sulfoxide rearranges to an α-acyloxy–thioether (monothioacetal-ester) in the presence of acetic anhydride. The stoichiometry of the reaction is: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH (en)
  • Le réarrangement de Pummerer est une réaction organique par laquelle un sulfoxyde d' alkyle se réarrange en un α- acyloxy - thioéther (mono thioacétal -ester) en présence d'anhydride acétique. La stœchiométrie de la réaction est: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH (fr)
Faceted Search & Find service v1.17_git147 as of Sep 06 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3332 as of Dec 5 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (378 GB total memory, 48 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2025 OpenLink Software