The Amadori rearrangement is an organic reaction describing the acid or base catalyzed isomerization or rearrangement reaction of the N-glycoside of an aldose or the glycosylamine to the corresponding 1-amino-1-deoxy-ketose. The reaction is important in carbohydrate chemistry, specifically the glycation of hemoglobin (as measured by the HbA1c test). The rearrangement is usually preceded by formation of a α-hydroxyimine by condensation of an amine with an aldose sugar. The rearrangement itself entails intramolecular redox reaction, converting this α-hydroxyimine to an α-ketoamine:
Attributes | Values |
---|
rdf:type
| |
rdfs:label
| - Transposició d'Amadori (ca)
- Amadori-Umlagerung (de)
- Amadori rearrangement (en)
- Transposición de Amadori (es)
- Réarrangement d'Amadori (fr)
- Riarrangiamento di Amadori (it)
- アマドリ転位 (ja)
- Перегруппировка Амадори (ru)
- 阿马道里重排 (zh)
- Перегрупування Амадорі (uk)
|
rdfs:comment
| - La transposició de Amadori és una reacció orgànica on es produeix la isomerització en medi àcid (transposició) d'un N-glicòsid d'una aldosa a la seva corresponent 1-amino-1-desoxicetosa: El nom d'aquesta reacció honra el químic italià Mario Amadori, qui la va investigar. Aquesta és una reacció representativa en la química dels carbohidrats. (ca)
- Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers, des italienischen pharmazeutischen Chemikers Mario Amadori (1886–1941). Die entsprechende Reaktion ausgehend von einer Ketose zu einer Aminoaldose heißt Heyns-Umlagerung. Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind. (de)
- La transposición de Amadori es una reacción orgánica que consiste en la isomerización en medio ácido (Transposición) de un N-glícósido de una aldosa a su correspondiente 1-amino-1-desoxicetosa.,, El nombre de esta reacción honra al químico italiano Mario Amadori, quien la investigó. Ésta es una reacción representativa en la química de carbohidratos. (es)
- Il riarrangiamento di Amadori, o trasposizione di Amadori, è l'isomerizzazione, catalizzata da un acido o da una base, di un N-glicoside di un aldoso al corrispondente 1-ammino-1-deossi-chetoso. Si tratta di una reazione importante nella chimica dei carboidrati. Prende il nome da Mario Amadori, chimico italiano che determinò le dinamiche di tale reazione. (it)
- Le réarrangement d'Amadori est une réaction organique qui décrit l'isomérisation (le réarrangement), catalysée par un acide ou une base, de la glycosylamine d'un aldose. Ce réarrangement a été découvert par le chimiste organique Mario Amadori en 1925, alors qu'il étudiait les réactions de Maillard (dont le réarrangement d'Amadori constitue une étape). Cette réaction est importante dans la (fr)
- アマドリ転位(アマドリてんい、Amadori rearrangement)とは、有機化学における転位反応のひとつで、アルドースの(N-グリコシド)が、酸を触媒として 1-アミノ-1-デオキシケトース へ変わる反応。糖の合成化学の中で重要な反応である。 1925年、パドヴァ大学のにより報告された。 (ja)
- Перегруппировка Амадори — изомеризация N-гликозидов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы,,. Открыта итальянским химиком . Это типичная реакция в химии углеводов. (ru)
- Перегрупування Амадорі (англ. Amadori rearrangement) — каталізоване кислотами (зазвичай слабкими) перетворення N-глікозидів альдоз у 1-аміно-1-дезоксикетози.Його механізм може бути записаним так: Перегрупування Амадорі також є другою стадією реакції Майяра між альдозами і амінокислотами, яка веде до утворення темнозабарвлених продуктів при приготуванні їжі. (uk)
- 阿马道里重排(英語:Amadori rearrangement)为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。 N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-酮糖。 用于。 例如,D-甘露糖(1 为环型结构,2 为开链型结构)与氨反应为偕氨基醇 (3),(3) 不稳定,很快失水变为糖基胺(4为环型,5为开链型亚胺结构)。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理,发生 Amadori 重排,经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。 Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步。 (zh)
- The Amadori rearrangement is an organic reaction describing the acid or base catalyzed isomerization or rearrangement reaction of the N-glycoside of an aldose or the glycosylamine to the corresponding 1-amino-1-deoxy-ketose. The reaction is important in carbohydrate chemistry, specifically the glycation of hemoglobin (as measured by the HbA1c test). The rearrangement is usually preceded by formation of a α-hydroxyimine by condensation of an amine with an aldose sugar. The rearrangement itself entails intramolecular redox reaction, converting this α-hydroxyimine to an α-ketoamine: (en)
|
foaf:depiction
| |
dct:subject
| |
Wikipage page ID
| |
Wikipage revision ID
| |
Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
Link from a Wikipage to an external page
| |
sameAs
| |
dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
thumbnail
| |
has abstract
| - La transposició de Amadori és una reacció orgànica on es produeix la isomerització en medi àcid (transposició) d'un N-glicòsid d'una aldosa a la seva corresponent 1-amino-1-desoxicetosa: El nom d'aquesta reacció honra el químic italià Mario Amadori, qui la va investigar. Aquesta és una reacció representativa en la química dels carbohidrats. (ca)
- Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers, des italienischen pharmazeutischen Chemikers Mario Amadori (1886–1941). Die entsprechende Reaktion ausgehend von einer Ketose zu einer Aminoaldose heißt Heyns-Umlagerung. Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind. (de)
- The Amadori rearrangement is an organic reaction describing the acid or base catalyzed isomerization or rearrangement reaction of the N-glycoside of an aldose or the glycosylamine to the corresponding 1-amino-1-deoxy-ketose. The reaction is important in carbohydrate chemistry, specifically the glycation of hemoglobin (as measured by the HbA1c test). The rearrangement is usually preceded by formation of a α-hydroxyimine by condensation of an amine with an aldose sugar. The rearrangement itself entails intramolecular redox reaction, converting this α-hydroxyimine to an α-ketoamine: The formation of imines is generally reversible, but subsequent to conversion to the keto-amine, the attached amine is fixed irreversibly. This Amadori product is an intermediate in the production of advanced glycation end-products (AGE)s. The formation of an advanced glycation end-product involves the oxidation of the Amadori product. (en)
- La transposición de Amadori es una reacción orgánica que consiste en la isomerización en medio ácido (Transposición) de un N-glícósido de una aldosa a su correspondiente 1-amino-1-desoxicetosa.,, El nombre de esta reacción honra al químico italiano Mario Amadori, quien la investigó. Ésta es una reacción representativa en la química de carbohidratos. (es)
- Il riarrangiamento di Amadori, o trasposizione di Amadori, è l'isomerizzazione, catalizzata da un acido o da una base, di un N-glicoside di un aldoso al corrispondente 1-ammino-1-deossi-chetoso. Si tratta di una reazione importante nella chimica dei carboidrati. Prende il nome da Mario Amadori, chimico italiano che determinò le dinamiche di tale reazione. (it)
- Le réarrangement d'Amadori est une réaction organique qui décrit l'isomérisation (le réarrangement), catalysée par un acide ou une base, de la glycosylamine d'un aldose. Ce réarrangement a été découvert par le chimiste organique Mario Amadori en 1925, alors qu'il étudiait les réactions de Maillard (dont le réarrangement d'Amadori constitue une étape). Cette réaction est importante dans la (fr)
- アマドリ転位(アマドリてんい、Amadori rearrangement)とは、有機化学における転位反応のひとつで、アルドースの(N-グリコシド)が、酸を触媒として 1-アミノ-1-デオキシケトース へ変わる反応。糖の合成化学の中で重要な反応である。 1925年、パドヴァ大学のにより報告された。 (ja)
- Перегруппировка Амадори — изомеризация N-гликозидов альдоз в 1-амино-1-дезоксикетозы,,. Открыта итальянским химиком . Это типичная реакция в химии углеводов. (ru)
- Перегрупування Амадорі (англ. Amadori rearrangement) — каталізоване кислотами (зазвичай слабкими) перетворення N-глікозидів альдоз у 1-аміно-1-дезоксикетози.Його механізм може бути записаним так: Перегрупування Амадорі також є другою стадією реакції Майяра між альдозами і амінокислотами, яка веде до утворення темнозабарвлених продуктів при приготуванні їжі. (uk)
- 阿马道里重排(英語:Amadori rearrangement)为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。 N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-酮糖。 用于。 例如,D-甘露糖(1 为环型结构,2 为开链型结构)与氨反应为偕氨基醇 (3),(3) 不稳定,很快失水变为糖基胺(4为环型,5为开链型亚胺结构)。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理,发生 Amadori 重排,经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。 Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步。 (zh)
|
gold:hypernym
| |
prov:wasDerivedFrom
| |
page length (characters) of wiki page
| |
foaf:isPrimaryTopicOf
| |
is Link from a Wikipage to another Wikipage
of | |