Anagyrine is a teratogenic alkaloid first isolated from (and named for) Anagyris foetida in the year 1885 by French biologists Hardy and Gallois. A. foetida (family Fabaceae), the Stinking Bean Trefoil, is a highly toxic shrub native to the Mediterranean region, with a long history of use in folk medicine. In the year 1939 Anagyrine was found by James Fitton Couch to be identical to an alkaloid present in many species belonging to the plant genus Lupinus (lupins). The toxin can cause if a cow ingests the plant during certain periods of pregnancy.
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| - Anagyrine (en)
- Anagyrine (fr)
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| - Anagyrine is a teratogenic alkaloid first isolated from (and named for) Anagyris foetida in the year 1885 by French biologists Hardy and Gallois. A. foetida (family Fabaceae), the Stinking Bean Trefoil, is a highly toxic shrub native to the Mediterranean region, with a long history of use in folk medicine. In the year 1939 Anagyrine was found by James Fitton Couch to be identical to an alkaloid present in many species belonging to the plant genus Lupinus (lupins). The toxin can cause if a cow ingests the plant during certain periods of pregnancy. (en)
- L’anagyrine, ou rhombinine ou monolupine, est un composé aromatique tétracyclique, de formule C15H20N2O , classé dans les alcaloïdes quinolizidiniques. Ce composé contient outre le noyau quinolizidine, deux noyaux pyridine fusionnés pour former un dipyrido [1,2-a:1', 2'-e] [1,5] diazocine-4-one. Il est présent entre autres dans diverses espèces du genre Lupinus (famille des Fabaceae) poussant dans l'ouest de l'Amérique du Nord. Cette substance a des effets tératogènes chez les herbivores d'élevage, notamment les bovins à certains stades de la gestation. (fr)
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| - Ball-and-stick model of anagyrine (en)
- Skeletal structure of anagyrine (en)
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| OtherNames
| - Rhombinine; Anagyrin; Monolupin; Monolupine; Rhombinin; 3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-one; [7R-]-7,7a,8,9,10,11,13,14-Octahydro-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-4-one (en)
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| - Anagyrine is a teratogenic alkaloid first isolated from (and named for) Anagyris foetida in the year 1885 by French biologists Hardy and Gallois. A. foetida (family Fabaceae), the Stinking Bean Trefoil, is a highly toxic shrub native to the Mediterranean region, with a long history of use in folk medicine. In the year 1939 Anagyrine was found by James Fitton Couch to be identical to an alkaloid present in many species belonging to the plant genus Lupinus (lupins). The toxin can cause if a cow ingests the plant during certain periods of pregnancy. (en)
- L’anagyrine, ou rhombinine ou monolupine, est un composé aromatique tétracyclique, de formule C15H20N2O , classé dans les alcaloïdes quinolizidiniques. Ce composé contient outre le noyau quinolizidine, deux noyaux pyridine fusionnés pour former un dipyrido [1,2-a:1', 2'-e] [1,5] diazocine-4-one. Il est présent entre autres dans diverses espèces du genre Lupinus (famille des Fabaceae) poussant dans l'ouest de l'Amérique du Nord. Cette substance a des effets tératogènes chez les herbivores d'élevage, notamment les bovins à certains stades de la gestation. Cet alcaloïde a été isolé pour la première fois en 1885 par deux biologistes français, Hardy et Gallois, à partir d’Anagyris foetida, l'anagyre fétide, qui en contient dans tous ses organes et surtout dans les graines. Ils lui donnèrent donc le nom d'« anagyrine ». (fr)
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| alternative name
| - Rhombinine; Anagyrin; Monolupin; Monolupine; Rhombinin; 3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-one;[7R-(7α,7aβ,14α)]-7,7a,8,9,10,11,13,14-Octahydro-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-4-one (en)
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| IUPAC name
| - (7Ξ,7aR,14Ξ)-7,7a,8,9,10,11,13,14-Octahydro-4H,6H-7,14-methanodipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-4-one (en)
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