The Balz–Schiemann reaction (also called the Schiemann reaction) is a chemical reaction in which a primary aromatic amine is transformed to an aryl fluoride via a diazonium tetrafluoroborate intermediate. This reaction is a traditional route to fluorobenzene and some related derivatives, including 4-fluorobenzoic acid.
| Attributes | Values |
|---|
| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - Balzova–Schiemannova reakce (cs)
- Balz-Schiemann-Reaktion (de)
- Balz–Schiemann reaction (en)
- Balz-Schiemann erreakzio (eu)
- Reacción de Schiemann (es)
- Réaction de Balz-Schiemann (fr)
- シーマン反応 (ja)
- Schiemann-reactie (nl)
- Reação de Balz–Schiemann (pt)
- Реакція Шимана (uk)
- 席曼反应 (zh)
|
| rdfs:comment
| - Balzova–Schiemannova reakce je organická reakce, při které se primární aromatický amin přeměňuje na arylfluorid přes diazoniumtetrafluorboritanový meziprodukt. Používá se na přípravu fluorbenzenu a některých podobných sloučenin, jako je kyselina 4-fluorbenzoová. Objevili ji němečtí chemici Günther Schiemann a Günther Balz. Podobá se Sandmeyerově reakci, při které se diazoniové soli mění na jiné arylhalogenidy, než jsou fluoridy. (cs)
- Die Balz-Schiemann-Reaktion (auch als Schiemann-Reaktion bekannt) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern Günther Balz und Günther Schiemann (1899–1967) benannt wurde. (de)
- Kimika organikoan Balz-Schiemann erreakzioa esaten zaio aril fluoruroak sintetizatzeko prozesura bati. Amina aromatiko primario bat hidrogeno tetrafluoroboratoaren eraginez aril fluoruro bilakatzen da. eta bere deribatu batzuk sintetizatzeko ohiko bidea da. Erreakzioak zor die izena Günther Schiemann eta Günther Balz kimikari alemaniarrei. (eu)
- La reacción de Schiemann (también llamada reacción Balz–Schiemann) es una reacción química donde una amina primaria aromática (1), como por ejemplo la anilina, es transformada en el fluoruro de arilo (3) vía el, relativamente estable, tetrafluoroborato de diazonio (2). Esta reacción es importante para introducir un sustituyente flúor en un anillo aromático, ya que la fluoración directa a través de la SEAr, tratamiento con F2 y un ácido de Lewis, es muy exotérmica, difícil de controlar y peligrosa. (es)
- La réaction de Balz-Schiemann, ou réaction de Schiemann, est une réaction chimique de substitution où un groupe amine aromatique est remplacé par un fluor. Elle a été découverte en 1927 par le chimiste allemand Günther Balz et améliorée par son collègue Günther Schiemann. Elle a été la première voie de synthèse des fluorobenzènes. Toutefois la réaction a été utilisée assez tardivement (vers les années 1980) à l'échelle industrielle en tant que voie de synthèse pour la fluoration des composés aromatiques. (fr)
- Schiemann反应（席曼反应）也称Balz-Schiemann反应，是芳香重氮盐与氟硼酸反应生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者在加热或光照时分解放出氮气并产生芳香氟化物的反应。它于1927年发现，以德国化学家Günther Schiemann和Günther Balz的名字命名。 (zh)
- The Balz–Schiemann reaction (also called the Schiemann reaction) is a chemical reaction in which a primary aromatic amine is transformed to an aryl fluoride via a diazonium tetrafluoroborate intermediate. This reaction is a traditional route to fluorobenzene and some related derivatives, including 4-fluorobenzoic acid. (en)
- De Schiemann-reactie, ook Balz-Schiemann-reactie genoemd, is een organische reactie voor de fluorering van een aromatische verbinding. Ze is vernoemd naar de Duitse scheikundigen en . De Balz-Schiemann-reactie vertrekt van een aromatisch amine (1). In tetrafluorboorzuur vormt het in een tussenstap een relatief stabiel diazonium tetrafluorboraat (2). Dit diazoniumzout kan uit het reactiemengsel neergeslagen worden (bij een aantal varianten van de reactie is dit niet nodig). Bij verwarming ervan geeft het kation hiervan stikstof vrij en onttrekt een fluoride aan het tetraboraat-anion, wat resulteert in het arylfluoride (3) en (zeer toxisch) boortrifluoridegas: (nl)
- シーマン反応（—はんのう、Schiemann reaction）は、芳香族ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 (ArN2+ BF4-) を熱分解により芳香族フッ化物 (ArF) へと変換する、有機化学における化学反応のひとつである。バルツ・シーマン反応 (Balz-Schiemann reaction) とも呼ばれる。この反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 シーマン反応に基づく芳香族フッ化物の合成法について、一連の反応式を上図に示す。 まず、アニリン誘導体 1 に亜硝酸とテトラフルオロホウ酸（あるいはその塩）とを順番に作用させてジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 の沈殿とする。これを取り分け、さらに加熱すると、窒素 (N2) と三フッ化ホウ素 (BF3) を放出しながら生成物 4 に変わる。このうち後半の、ジアゾニウム塩 2 からフッ化物 4 までの部分がシーマン反応であり、1927年にバルツとシーマンにより発見された熱分解反応である。 シーマン反応は、アリールカチオン 3 を中間体とする SN1 型の機構で進むものとされている。2 を熱分解すると 3 が生じることは、捕捉実験により間接的に確認されている。電子求引基による収率低下は、3 の不安定化に由来する。 (ja)
- A reação de Balz-Schiemann (também chamada de reação de Schiemann) é uma reação química na qual uma amina aromática primária é transformada em um fluoreto de arila por meio da reação com ácido tetrafluorobórico, formando-se um intermediário tetrafluoroborato de arenodiazônio. Essa reação é uma rota tradicional para a produção de fluorobenzeno e de alguns derivados relacionados, incluindo o ácido 4-fluorobenzoico. (pt)
- Реа́кція Ши́мана, також реа́кція Ба́льца — Ши́мана — реакція отримання арилфлуоридів при обробці діазонієвих солей флуороборатами із наступним нагріванням. Даний метод, відкритий і Гюнтером Бальцом у 1927 році, є одним з найефективніших способів введення атомів Флуору в ароматичне кільце. Отримані боратні комплекси є доволі стійкими речовинами. Їх відфільтровують з реакційної суміші, висушують і нагрівають, в результаті чого вони розпадаються на цільовий арилфлуорид, азот і флуорид бору: (uk)
|
| name
| - Balz-Schiemann reaction (en)
|
| foaf:depiction
| |
| dcterms:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| namedafter
| - Günther Balz (en)
- Günther Schiemann (en)
|
| type
| - Substitution reaction (en)
|
| has abstract
| - Balzova–Schiemannova reakce je organická reakce, při které se primární aromatický amin přeměňuje na arylfluorid přes diazoniumtetrafluorboritanový meziprodukt. Používá se na přípravu fluorbenzenu a některých podobných sloučenin, jako je kyselina 4-fluorbenzoová. Objevili ji němečtí chemici Günther Schiemann a Günther Balz. Podobá se Sandmeyerově reakci, při které se diazoniové soli mění na jiné arylhalogenidy, než jsou fluoridy. (cs)
- The Balz–Schiemann reaction (also called the Schiemann reaction) is a chemical reaction in which a primary aromatic amine is transformed to an aryl fluoride via a diazonium tetrafluoroborate intermediate. This reaction is a traditional route to fluorobenzene and some related derivatives, including 4-fluorobenzoic acid. The reaction is conceptually similar to the Sandmeyer reaction, which converts diazonium salts to other aryl halides (ArCl, ArBr). However, while the Sandmeyer reaction involves a copper reagent/catalyst and radical intermediates, the thermal decomposition of the diazonium tetrafluoroborate proceeds without a promoter and is believed to generate highly unstable aryl cations (Ar+), which abstract F− from BF4− to give the fluoroarene (ArF), along with boron trifluoride as the byproduct. (en)
- Die Balz-Schiemann-Reaktion (auch als Schiemann-Reaktion bekannt) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern Günther Balz und Günther Schiemann (1899–1967) benannt wurde. (de)
- Kimika organikoan Balz-Schiemann erreakzioa esaten zaio aril fluoruroak sintetizatzeko prozesura bati. Amina aromatiko primario bat hidrogeno tetrafluoroboratoaren eraginez aril fluoruro bilakatzen da. eta bere deribatu batzuk sintetizatzeko ohiko bidea da. Erreakzioak zor die izena Günther Schiemann eta Günther Balz kimikari alemaniarrei. (eu)
- La reacción de Schiemann (también llamada reacción Balz–Schiemann) es una reacción química donde una amina primaria aromática (1), como por ejemplo la anilina, es transformada en el fluoruro de arilo (3) vía el, relativamente estable, tetrafluoroborato de diazonio (2). Esta reacción es importante para introducir un sustituyente flúor en un anillo aromático, ya que la fluoración directa a través de la SEAr, tratamiento con F2 y un ácido de Lewis, es muy exotérmica, difícil de controlar y peligrosa. (es)
- La réaction de Balz-Schiemann, ou réaction de Schiemann, est une réaction chimique de substitution où un groupe amine aromatique est remplacé par un fluor. Elle a été découverte en 1927 par le chimiste allemand Günther Balz et améliorée par son collègue Günther Schiemann. Elle a été la première voie de synthèse des fluorobenzènes. Toutefois la réaction a été utilisée assez tardivement (vers les années 1980) à l'échelle industrielle en tant que voie de synthèse pour la fluoration des composés aromatiques. (fr)
- シーマン反応（—はんのう、Schiemann reaction）は、芳香族ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 (ArN2+ BF4-) を熱分解により芳香族フッ化物 (ArF) へと変換する、有機化学における化学反応のひとつである。バルツ・シーマン反応 (Balz-Schiemann reaction) とも呼ばれる。この反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 シーマン反応に基づく芳香族フッ化物の合成法について、一連の反応式を上図に示す。 まず、アニリン誘導体 1 に亜硝酸とテトラフルオロホウ酸（あるいはその塩）とを順番に作用させてジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 の沈殿とする。これを取り分け、さらに加熱すると、窒素 (N2) と三フッ化ホウ素 (BF3) を放出しながら生成物 4 に変わる。このうち後半の、ジアゾニウム塩 2 からフッ化物 4 までの部分がシーマン反応であり、1927年にバルツとシーマンにより発見された熱分解反応である。 アニリン誘導体 1 をジアゾ化する条件は、亜硝酸ナトリウムと塩酸の組み合わせが伝統的であるが、亜硝酸エステルなどを用いて有機溶媒中で行うこともある。系中に発生するジアゾニウムイオンを、テトラフルオロホウ酸、あるいはそのナトリウム塩、あるいは三フッ化ホウ素などで捕捉すると、ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩 2 が多くの場合沈殿としてあらわれるので、これをろ過で取り分けて用いる。熱分解（シーマン反応）の段階の収率は置換基の種類によりさまざまで、無置換、あるいは電子供与基を持つ基質では高い収率でフッ化物が得られる場合が多いが、一方でニトロ基などの電子求引基は収率をかなり低下させてしまう。 シーマン反応は、アリールカチオン 3 を中間体とする SN1 型の機構で進むものとされている。2 を熱分解すると 3 が生じることは、捕捉実験により間接的に確認されている。電子求引基による収率低下は、3 の不安定化に由来する。 熱分解の代替法として、銅触媒による活性化、光分解による手法が報告されている。また、ジョージ・オラーらは、30% ピリジン-70% フッ化水素 の混合溶媒中で、アニリン誘導体を亜硝酸で処理して加熱すると、ワンポットでフッ化物が得られることを報告した。この方法ではテトラフルオロホウ酸塩を単離する必要はないのだが、電子求引基を持つ基質ではアリールカチオンからプロトンが脱離してベンザインとなり、意図しない部位にフッ素が導入された生成物があらわれる。 フッ素原子を芳香環の上に位置選択的に導入する手法は、他のハロゲンの場合に比べ選択肢が限られている。シーマン反応は欠点も多いが、条件が検討されながら現在もなお用いられるフッ素化法である。 (ja)
- De Schiemann-reactie, ook Balz-Schiemann-reactie genoemd, is een organische reactie voor de fluorering van een aromatische verbinding. Ze is vernoemd naar de Duitse scheikundigen en . De Balz-Schiemann-reactie vertrekt van een aromatisch amine (1). In tetrafluorboorzuur vormt het in een tussenstap een relatief stabiel diazonium tetrafluorboraat (2). Dit diazoniumzout kan uit het reactiemengsel neergeslagen worden (bij een aantal varianten van de reactie is dit niet nodig). Bij verwarming ervan geeft het kation hiervan stikstof vrij en onttrekt een fluoride aan het tetraboraat-anion, wat resulteert in het arylfluoride (3) en (zeer toxisch) boortrifluoridegas: Voorbeelden van de Schiemann-reactie zijn de vorming van fluorbenzeen uit aniline of de vorming van uit 2,4-tolueendiamine. De reactie wordt onder andere gebruikt bij de synthese van pesticiden die een alkylfluorbenzeengroep bevatten. (nl)
- A reação de Balz-Schiemann (também chamada de reação de Schiemann) é uma reação química na qual uma amina aromática primária é transformada em um fluoreto de arila por meio da reação com ácido tetrafluorobórico, formando-se um intermediário tetrafluoroborato de arenodiazônio. Essa reação é uma rota tradicional para a produção de fluorobenzeno e de alguns derivados relacionados, incluindo o ácido 4-fluorobenzoico. A reação é conceitualmente semelhante à reação de Sandmeyer, que converte sais de arenodiazônio em outros haletos de arila (ArCl, ArBr). No entanto, enquanto a reação de Sandmeyer envolve um reagente/catalisador de cobre e intermediários radicais, a decomposição térmica do tetrafluoroborato de diazônio ocorre sem um promotor e acredita-se que gere cátions arila altamente instáveis (Ar+) que abstraem F− de BF4− para dar o fluoroareno (ArF), juntamente com trifluoreto de boro como subproduto. (pt)
- Schiemann反应（席曼反应）也称Balz-Schiemann反应，是芳香重氮盐与氟硼酸反应生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者在加热或光照时分解放出氮气并产生芳香氟化物的反应。它于1927年发现，以德国化学家Günther Schiemann和Günther Balz的名字命名。 (zh)
- Реа́кція Ши́мана, також реа́кція Ба́льца — Ши́мана — реакція отримання арилфлуоридів при обробці діазонієвих солей флуороборатами із наступним нагріванням. Даний метод, відкритий і Гюнтером Бальцом у 1927 році, є одним з найефективніших способів введення атомів Флуору в ароматичне кільце. Реакція Шимана полягає в обробці солей діазонію тетрафлуороборатною кислотою H[BF4] (або відповідними солями , ), внаслідок чого утворюється комплекс діазоній борофлуориду ArNN+BF4-. Для отримання вихідних діазосполук використовують більш поширені аміни, які під дією нітритної кислоти дають необхідні солі діазонію. Отримані боратні комплекси є доволі стійкими речовинами. Їх відфільтровують з реакційної суміші, висушують і нагрівають, в результаті чого вони розпадаються на цільовий арилфлуорид, азот і флуорид бору: Вихід реакції залежить від типу замісника в ароматичному кільці. Так, електронодонорні замісники підвищують вихід, а електроноакцепторні знижують. Аналогічні результати дає також застосування комплексів ArNN+PF6-, ArNN+AsF6- і ArNN+SbF6-, у деяких випадках навіть із кращим виходом. (uk)
|
| gold:hypernym
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| page length (characters) of wiki page
| |
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
