About: Bamford–Stevens reaction     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

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The Bamford–Stevens reaction is a chemical reaction whereby treatment of tosylhydrazones with strong base gives alkenes. It is named for the British chemist and the Scottish chemist Thomas Stevens Stevens (1900–2000). The usage of aprotic solvents gives predominantly Z-alkenes, while protic solvent gives a mixture of E- and Z-alkenes. As an alkene-generating transformation, the Bamford–Stevens reaction has broad utility in synthetic methodology and complex molecule synthesis. The treatment of tosylhydrazones with alkyl lithium reagents is called the Shapiro reaction.

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  • Bamford-Stevens-Reaktion (de)
  • Bamford–Stevens reaction (en)
  • Reacción de Bamford-Stevens (es)
  • バンフォード・スティーブンス反応 (ja)
  • Реакція Бемфорда — Стівенса (uk)
  • 班福德-史蒂文斯反应 (zh)
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  • Die Bamford-Stevens-Reaktion – auch Bamford-Stevens-Shapiro-Olefinierung – ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Alkenen aus Ketonen bei gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen in Edukt und Produkt. Die Namensreaktion ist benannt nach ihren Entdeckern und Thomas Stevens Stevens. (de)
  • The Bamford–Stevens reaction is a chemical reaction whereby treatment of tosylhydrazones with strong base gives alkenes. It is named for the British chemist and the Scottish chemist Thomas Stevens Stevens (1900–2000). The usage of aprotic solvents gives predominantly Z-alkenes, while protic solvent gives a mixture of E- and Z-alkenes. As an alkene-generating transformation, the Bamford–Stevens reaction has broad utility in synthetic methodology and complex molecule synthesis. The treatment of tosylhydrazones with alkyl lithium reagents is called the Shapiro reaction. (en)
  • La reacción de Bamford-Stevens es una reacción orgánica que consiste en el tratamiento de con bases fuertes para dar alquenos como producto.​​​ Fue descrita por el químico inglés William Randall Bamford y el químico escocés Thomas Stevens (1900-2000). Con el uso de un solvente aprótico se obtiene predominantemente el alqueno Z, mientras que los solventes próticos producen una mezcla de alquenos E- y Z. El tratamiento de tosilhidrazonas con alqullitios es denominada como . (es)
  • バンフォード・スティーブンス反応(バンフォード・スティーブンスはんのう、Bamford-Stevens Reaction)とは、有機化学における人名反応のひとつで、ケトンから誘導されるトシルヒドラゾンに塩基を作用させてアルケンを得る反応のこと。1952年に W. R. Bamford と T. S. Stevens により最初の報告がなされた。 非プロトン性の溶媒中ではシス体のアルケンが優勢に得られ、プロトン性の溶媒中ではシス体とトランス体の混合物が得られる。 同じ基質に対し塩基としてアルキルリチウムを作用させてアルケニルリチウムを発生させる手法はシャピロ反応と呼ばれ、N,C-ジアニオンが鍵中間体となっているなど機構がやや異なる。 (ja)
  • Реакція Бемфорда — Стівенса (англ. Bamford — Stevens Reaction) — перетворення тозилгідразонів аліфатичних кетонів під дією основ у або олефіни (при R' = Н завжди отримуються олефіни, в інших випадках — діазоалкани). (uk)
  • Bamford–Stevens反应(班福德-史蒂芬斯反应) 醛或酮的腙用强碱处理时,发生消除生成烯烃。 反应以英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens (1900-2000) 的名字命名。 反应在非质子溶剂中进行时主要生成 Z 型烯烃。在质子溶剂中进行时生成 E 型和 Z 型烯烃的混合物。 如果用有机锂试剂作碱,则称为Shapiro反应,产物同样是烯烃,但反应机理与 Bamford–Stevens 反应不同。 用于从酮制取烯烃。α,β-不饱和醛的 Bamford–Stevens 反应可得环丙烯。环状二酮经过反应则可得到环炔。 (zh)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Mechanism_of_the_Pd-catalyzed_reaction_of_N-tosylhydrazones_with_aryl_halides.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Metal-free_cross-coupling_reaction_with_N-tosylhydrazones_and_boronic_acids.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/N-tosylhydrazones_as_Reagents_for_Cross-Coupling_Reactions.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Rhodium-catalyzed_tandem_Bamford-Stevens_Thermal_Aliphatic_Claisen_Reaction.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Silicon-directed_Bamford-Stevens_reaction_of_β-Trimethylsilyl_N-aziridinylimines.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Synthesis_of_3-Substituted_Indazoles_from_Arynes_and_N-tosylhydrazones.png
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  • Die Bamford-Stevens-Reaktion – auch Bamford-Stevens-Shapiro-Olefinierung – ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Alkenen aus Ketonen bei gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen in Edukt und Produkt. Die Namensreaktion ist benannt nach ihren Entdeckern und Thomas Stevens Stevens. (de)
  • The Bamford–Stevens reaction is a chemical reaction whereby treatment of tosylhydrazones with strong base gives alkenes. It is named for the British chemist and the Scottish chemist Thomas Stevens Stevens (1900–2000). The usage of aprotic solvents gives predominantly Z-alkenes, while protic solvent gives a mixture of E- and Z-alkenes. As an alkene-generating transformation, the Bamford–Stevens reaction has broad utility in synthetic methodology and complex molecule synthesis. The treatment of tosylhydrazones with alkyl lithium reagents is called the Shapiro reaction. (en)
  • La reacción de Bamford-Stevens es una reacción orgánica que consiste en el tratamiento de con bases fuertes para dar alquenos como producto.​​​ Fue descrita por el químico inglés William Randall Bamford y el químico escocés Thomas Stevens (1900-2000). Con el uso de un solvente aprótico se obtiene predominantemente el alqueno Z, mientras que los solventes próticos producen una mezcla de alquenos E- y Z. El tratamiento de tosilhidrazonas con alqullitios es denominada como . (es)
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