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| - La reacció de Baylis-Hillman és una reacció química en la que un aldehid reacciona amb un grup electro-atraient α,β-insaturat per donar un alcohol al·lílic. Aquesta reacció també es coneix com a reacció de Morita-Baylis-Hillman (MBH) i està catalitzada per amines terciàries (típicament DABCO: 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octà) i fosfines. (ca)
- Die Baylis-Hillman-Reaktion, auch Morita-Baylis-Hillman-Reaktion, ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und wurde nach ihren Entdeckern und benannt. Sie dient der Synthese von α-Hydroxyvinylcarbonylen. Hierzu wird ein Vinylketon oder -ester, ein Aldehyd oder Keton, sowie eine Base benötigt. Als Base wird klassisch Triethylendiamin (DABCO) verwendet, neuerdings auch DBU und DMAP. (de)
- La reacción de Baylis-Hillman es una reacción orgánica de un aldehído y un compuesto orgánico insaturado con un grupo atractor de electrones, catalizada por DABCO (1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano) para producir un alcohol alílico. Esta reacción es conocida también como la reacción de Morita-Baylis-Hillman o reacción MBH. Debe su nombre al químico japonés , el químico inglés y el químico alemán . Además del DABCO, se ha encontrado que otras aminas nucleófilas, como el y , así como fosfinas, catalizan exitosamente esta reacción. (es)
- Reaksi Baylis-Hillman adalah sebuah reaksi organik dari aldehida dengan α,β- yang dikatalisasi oleh DABCO (1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktana), menghasilkan alkohol . Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Morita-Baylis-Hillman atau reaksi MBH. Nama ini berasal dari kimiawan Jepang, Kenichi Morita, dan kimiawan Jerman, Anthony B. Baylis dan Melville E. D. Hillman. Selain DABCO, amina seperti , , dan fosfina juga ditemukan dapat mengkatalisasi reaksi ini. (in)
- La réaction de Baylis-Hillman est une réaction chimique permettant la formation d'une liaison carbone-carbone entre la position alpha d'un alcène portant un groupe électroattracteur et un carbone électrophile comme celui d'un aldéhyde. (fr)
- Reakcja Baylisa-Hillmana (znana też jako reakcja Morita–Baylisa–Hillmana lub reakcja MBH ) - reakcja chemiczna aldehydu i α,β-nienasyconej grupy elektronoakceptorowej katalizowana za pomocą DABCO (1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanu), w wyniku której otrzymuje się alkohol allilowy . Nazwę swą zawdzięcza chemikom: Ken'ichi Moricie japońskiego pochodzenia, Anthony B. Baylisowi brytyjskiego pochodzenia oraz Melville E. D. Hillmanowi pochodzenia niemieckiego. Reakcja ta może być także katalizowana za pomocą nukleofilowych amin, np. , DBU a także przez fosfiny. (pl)
- Реакція Бейліса — Гільмана (рос. реакция Бейлиса — Хильмана, англ. Baylis-Hillman reaction) — копуляція активованих вінільних систем з альдегідами, каталізована 1,4-діазабіцикло[2,2,2-октаном], яка відбувається з утворенням α-гідроксиалкільованих або α-гідроксиарильованих продуктів. Розширено — копуляція активованих вінільних систем з карбонільними та іміно сполуками RC(=X)R', де X = O, NCOOR, NTs, NSO2Ph; R' = H, COOR, Alk, каталізована третамінами. (uk)
- 贝里斯-希尔曼反应（Baylis–Hillman reaction），是α,β-不饱和化合物与亲电试剂（醛、酮）在合适的催化剂作用下，生成烯烃α-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO（1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷的缩写形式，俗称：三亚乙基二胺），生成物为烯丙基醇。这一反应又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应（Morita–Baylis–Hillman reaction），或者简称为MBH反应（MBH reaction），这一反应名称得名自日本化学家（Ken-ichi Morita）、英国化学家（Anthony B. Baylis）和德国化学家（Melville E. D. Hillman）。 后来，亲电试剂扩展到亚胺类sp2型碳的亲电试剂，称为氮杂-贝里斯-希尔曼反应。 反应底物中的亲电试剂可以是醛、亚胺、以及活化的酮。（活化烯烃）可以是丙烯酸酯、丙烯醛、、丙烯腈、α,β-不饱和砜、亚砜、亚胺以及α,β-不饱和等缺电子烯烃。 除DABCO可作为催化剂外，其他的叔胺和乃至硒酚锂等弱亲核试剂也可以用于催化这个反应。 (zh)
- Baylisova–Hillmanova reakce je organická reakce vytvářející vazby uhlík–uhlík na pozicích α aktivovaných alkenů reakcemi s uhlíkatými elektrofily, jako jsou aldehydy. Katalyzátorem bývá nukleofil, například terciární amin nebo fosfin, a produkt mívá vysokou míru funkcionalizace (funkcionalizovaný allylalkohol při použití aldehydového elektrofilu). Reakci objevili Anthony B. Baylis a Melville E. D. Hillman, obdobnou reakci však popsal také K. Morita, proto bývá někdy nazývána Moritova–Baylisova–Hillmanova reakce nebo MBH reakce. Baylisova-Hillmanova reakce (cs)
- The Baylis–Hillman reaction is a carbon-carbon bond forming reaction between the α-position of an activated alkene and a carbon electrophile such as an aldehyde. Employing a nucleophilic catalyst, such as a tertiary amine and phosphine, this reaction provides a densely functionalized product (e.g. functionalized allyl alcohol in the case of aldehyde as the electrophile). It is named for Anthony B. Baylis and Melville E. D. Hillman, two of the chemists who developed this reaction while working at Celanese. This reaction is also known as the Morita–Baylis–Hillman reaction or MBH reaction, as K. Morita had published earlier work on it. (en)
- 森田・ベイリス・ヒルマン反応（もりた・ベイリス・ヒルマンはんのう、Morita-Baylis-Hillman reaction）は、電子求引性基の結合したアルケンがアルデヒドに付加する化学反応である。 1966年に東レの基礎研究所でらによって、トリシクロヘキシルホスフィンを触媒としたアクリルニトリルとアルデヒドとの反応により、2-(1-ヒドロキシアルキル)アクリロニトリルが得られることが発見された。この物質は東レにより炭素繊維の原料として商業生産されたものであるが、2006年現在東レは炭素繊維の世界一のメーカーとなっている。その後、1972年に触媒としてジアザビシクロ[2.2.2]オクタン（DABCO）や、キヌクリジンなどの環状アミンを使う方法がセラニーズ社のとによって特許として出願された。 反応機構は、まず触媒のホスフィンやアミンが電子求引性基を持つアルケンに1,4-付加する。続いてこの付加体がアルデヒドのカルボニル基へと求核付加する。さらにホスフィンやアミンが脱離して触媒が再生して生成物が生成する。これらの全過程が平衡となっている。反応速度は通常かなり遅く、平衡状態に達するまでに数日かかることも多い。加圧下に反応を行なうと反応が加速される。 (ja)
- De Baylis-Hillman-reactie is een additiereactie uit de organische chemie, tussen een aldehyde en een ester, nitril, amide of keton van een α-β-onverzadigd carbonzuur, meestal acrylzuur (dus resp. een acrylaat, acrylnitril, acrylamide of vinylketon). De katalysator is een base, met name een nucleofiele amine zoals DABCO, pyrrocoline, chinuclidine of DBU. Het algemeen schema van de reactie is: (nl)
- A reação de Baylis-Hillman é uma reação de formação de ligação carbono-carbono entre a posição α de um alqueno ativado e um aldeído, ou geralmente um eletrófilo de carbono. Empregando um catalisador nucleófilo, tal como amina terciária e fosfina, esta reação fornece um produto densamente funcionalizado (e.g. álcool alílico funcionalizado no caso de aldeído como eletrófilo). Esta reação é também conhecida como reação de Morita–Baylis–Hillman ou reação MBH. Ela é nomeada devido a seu desenvolvimento pelo químico japonês Ken-ichi Morita, o químico britânico Anthony B. Baylis, e o químico alemão Melville E. D. Hillman. (pt)
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