The benzilic acid rearrangement is formally the 1,2-rearrangement of 1,2-diketones to form α-hydroxy–carboxylic acids using a base. This reaction receives its name from the reaction of benzil with potassium hydroxide to form benzilic acid. First performed by Justus von Liebig in 1838, it is the first reported example of a rearrangement reaction. It has become a classic reaction in organic synthesis and has been reviewed many times before. It can be viewed as an intramolecular redox reaction, as one carbon center is oxidized while the other is reduced.
| Attributes | Values |
|---|
| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - Benzilsäure-Umlagerung (de)
- Transposición del ácido bencílico (es)
- Benzilic acid rearrangement (en)
- ベンジル酸転位 (ja)
- Бензилове перегрупування (uk)
- 二苯乙醇酸重排反应 (zh)
|
| rdfs:comment
| - Die Benzilsäure-Umlagerung ist eine Umlagerungsreaktion von 1,2-Diketonen zu α-Hydroxycarbonsäuren in Gegenwart starker Basen wie Kaliumhydroxid. Sie ist eng verwandt mit der Cannizzaro-Reaktion und der Benzidin-Umlagerung und wurde zuerst 1838 von Justus Liebig (1803–1873) beschrieben. (de)
- La transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica que consiste la conversión de la 1,2-difeniletanodiona (ó Benzilo) al ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico (ácido bencílico) en presencia de hidróxido de potasio. Descrita por primera vez por Justus Liebig en 1838, este tipo de reacción se aplica a 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos α-hidroxicarboxílicos. Esta reacción de dicetonas está relacionada con otras transposiciones, tales como la reacción de Cannizzaro y la . (es)
- ベンジル酸転位（ベンジルさんてんい、benzilic acid rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、ベンジルに水酸化カリウムを作用させるとフェニル基が 1,2-転位を起こしてベンジル酸のカリウム塩を与える反応である。最初の研究はユストゥス・フォン・リービッヒによって1838年に示された。脂肪族の 1,2-ジケトンを基質として α-ヒドロキシカルボン酸を与えた例も知られる。 (ja)
- 二苯乙醇酸重排，是指二苯基乙二酮在氢氧化钾作用下重排成二苯乙醇酸的反应。它由尤斯图斯·冯·李比希于1838年首先发现，广义的这类反应可以发生在1,2-二酮中。该反应的产物是一种α-羟基酸。 (zh)
- Бензилове перегрупування (англ. benzylic acid rearrangement) — перегрупування α-дикетонів під каталітичною дією основ у α-оксикислоти (характерна реакція 1,2-дикетонів). У ряду циклічних 1,2-дикетонів супроводиться звуженням циклу на одиницю. RCO–COR + Н2О → R2C(OH)–COOH Систематична назва перетворення — 1/О-гідро,3/оксидо-(1/→2/арил)-мігро-приєднання. (uk)
- The benzilic acid rearrangement is formally the 1,2-rearrangement of 1,2-diketones to form α-hydroxy–carboxylic acids using a base. This reaction receives its name from the reaction of benzil with potassium hydroxide to form benzilic acid. First performed by Justus von Liebig in 1838, it is the first reported example of a rearrangement reaction. It has become a classic reaction in organic synthesis and has been reviewed many times before. It can be viewed as an intramolecular redox reaction, as one carbon center is oxidized while the other is reduced. (en)
|
| foaf:depiction
| |
| dcterms:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| has abstract
| - Die Benzilsäure-Umlagerung ist eine Umlagerungsreaktion von 1,2-Diketonen zu α-Hydroxycarbonsäuren in Gegenwart starker Basen wie Kaliumhydroxid. Sie ist eng verwandt mit der Cannizzaro-Reaktion und der Benzidin-Umlagerung und wurde zuerst 1838 von Justus Liebig (1803–1873) beschrieben. (de)
- The benzilic acid rearrangement is formally the 1,2-rearrangement of 1,2-diketones to form α-hydroxy–carboxylic acids using a base. This reaction receives its name from the reaction of benzil with potassium hydroxide to form benzilic acid. First performed by Justus von Liebig in 1838, it is the first reported example of a rearrangement reaction. It has become a classic reaction in organic synthesis and has been reviewed many times before. It can be viewed as an intramolecular redox reaction, as one carbon center is oxidized while the other is reduced. The reaction has been shown to work in aromatic, semi-aromatic, aliphatic, and heterocyclic substrates. The reaction works best when the ketone functional groups have no adjacent enolizable protons, as this allows aldol condensation to compete. The reaction is formally a ring contraction when used on cyclic diketones. It has been found that aryl groups more readily migrate than alkyl groups, and that aryl groups with electron-withdrawing groups migrate the fastest. (en)
- La transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica que consiste la conversión de la 1,2-difeniletanodiona (ó Benzilo) al ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico (ácido bencílico) en presencia de hidróxido de potasio. Descrita por primera vez por Justus Liebig en 1838, este tipo de reacción se aplica a 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos α-hidroxicarboxílicos. Esta reacción de dicetonas está relacionada con otras transposiciones, tales como la reacción de Cannizzaro y la . (es)
- ベンジル酸転位（ベンジルさんてんい、benzilic acid rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、ベンジルに水酸化カリウムを作用させるとフェニル基が 1,2-転位を起こしてベンジル酸のカリウム塩を与える反応である。最初の研究はユストゥス・フォン・リービッヒによって1838年に示された。脂肪族の 1,2-ジケトンを基質として α-ヒドロキシカルボン酸を与えた例も知られる。 (ja)
- 二苯乙醇酸重排，是指二苯基乙二酮在氢氧化钾作用下重排成二苯乙醇酸的反应。它由尤斯图斯·冯·李比希于1838年首先发现，广义的这类反应可以发生在1,2-二酮中。该反应的产物是一种α-羟基酸。 (zh)
- Бензилове перегрупування (англ. benzylic acid rearrangement) — перегрупування α-дикетонів під каталітичною дією основ у α-оксикислоти (характерна реакція 1,2-дикетонів). У ряду циклічних 1,2-дикетонів супроводиться звуженням циклу на одиницю. RCO–COR + Н2О → R2C(OH)–COOH Систематична назва перетворення — 1/О-гідро,3/оксидо-(1/→2/арил)-мігро-приєднання. (uk)
|
| gold:hypernym
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| page length (characters) of wiki page
| |
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
