The Biginelli reaction is a multiple-component chemical reaction that creates 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 from ethyl acetoacetate 1, an aryl aldehyde (such as benzaldehyde 2), and urea 3. It is named for the Italian chemist Pietro Biginelli. This reaction was developed by Pietro Biginelli in 1891. The reaction can be catalyzed by Brønsted acids and/or by Lewis acids such as copper(II) trifluoroacetate hydrate and boron trifluoride. Several solid-phase protocols utilizing different linker combinations have been published.
| Attributes | Values |
|---|
| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - Biginelli reaction (en)
- Reacció de Biginelli (ca)
- Biginelli-Reaktion (de)
- Síntesis de pirimidina de Biginelli (es)
- Réaction de Biginelli (fr)
- Reazione di Biginelli (it)
- ビギネリ反応 (ja)
- Biginelli-reactie (nl)
- Реакція Біджінеллі (uk)
- 比吉内利反应 (zh)
|
| rdfs:comment
| - La reacció de Biginelli és una reacció orgànica multicomponent de formació de 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ones 4 a partir d'acetoacetat d'etil, un aldehid (com el benzaldehid 2) i urea 3. Aquesta reacció va ser descrita pel químic italià Pietro Biginelli l'any 1891. La reacció pot ser catalitzada per un àcid de Brønsted o un àcid de Lewis, com el trifluorur de bor o el triclorur de ferro. (ca)
- Die Biginelli-Reaktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und zählt zu den Mehrkomponentenreaktionen. Über die Biginelli-Reaktion berichtete der italienische Chemiker (1860–1937) von der Universität Florenz erstmals 1893. Es ist eine säurekatalysierte von Acetessigester, Benzaldehyd und Harnstoff. Dabei entsteht ein 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-on: (de)
- ビギネリ反応（ビギネリはんのう、Biginelli reaction）とは有機化学における人名反応のひとつで、アセト酢酸エチル 1 などの活性メチレン化合物、ベンズアルデヒド 2 などの芳香族アルデヒド、そして尿素 3 が酸の存在下に下式のように縮合して 3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン 4 に変わる環化反応のこと。イタリアの化学者、によって1891年に報告された。 ビギネリ反応はや BF3 のようなルイス酸が触媒となる。 1997年に Keppe らが報告した反応機構によれば、まずアルデヒド 1 と尿素 2 からヘミアミナール 3 が生じる律速段階から始まり、酸触媒により脱水して生じるイミニウム中間体 4 へアセト酢酸エステル 5 が求核付加、最後に脱水縮合で環化してジヒドロピリミジノン環 7 が生成する。 Atwalらが報告した改良法の中では、基質として2-アルキリデン-1,3-ジオンと保護を施された尿素を用い、収率に改善をみた。 (ja)
- Biginelli反应（Biginelli reaction） 乙酰乙酸乙酯 (1)、芳醛 (2)（如苯甲醛）与脲 (3)生成 3,4--2(1H)-酮的。 反应由意大利化学家 Pietro Biginelli 于 1891 年首先报道。 反应一般在浓盐酸、酒石酸、三氟乙酸、氨基磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸等质子酸和／或三氟化硼、氯化铈、氯化铁、氯化镍等路易斯酸的催化下进行 。 固相 及不对称的 Biginelli 反应也有报道。 产物二氢嘧啶酮及其类似物具有广泛的生物活性和药理活性。 (zh)
- The Biginelli reaction is a multiple-component chemical reaction that creates 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 from ethyl acetoacetate 1, an aryl aldehyde (such as benzaldehyde 2), and urea 3. It is named for the Italian chemist Pietro Biginelli. This reaction was developed by Pietro Biginelli in 1891. The reaction can be catalyzed by Brønsted acids and/or by Lewis acids such as copper(II) trifluoroacetate hydrate and boron trifluoride. Several solid-phase protocols utilizing different linker combinations have been published. (en)
- La Síntesis de Biginelli es un método de síntesis orgánica en donde se obtiene un derivado de la pirimidina. Consiste en una reacción que emplea un β-cetoéster (En el ejemplo es acetoacetato de etilo, 1), un arilaldehído (Benzaldehído 2 en el ejemplo) y urea 3. Esta reacción fue desarrollada por Pietro Biginelli en 1891. La reacción puede ser catalizada por un ácido de Brønsted y/o por un ácido de Lewis, por ejemplo trifluoruro de boro. Se ha publicado diversos protocolos de síntesis en fase sólida que emplean diferentes combinaciones vinculadas. (es)
- La réaction de Biginelli est une réaction chimique multicomposants qui crée des 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 à partir de l'acétoacétate d'éthyle 1, d'un aldéhyde aromatique (tel que le benzaldéhyde 2), et l'urée 3. Elle est nommée d'après le chimiste italien Pietro Biginelli. Cette réaction a été publiée pour la première fois par Pietro Biginelli en 1891. Elle peut être catalysée par des acides de Brønsted ou par des acides de Lewis tels que le trifluorure de bore. Diverses méthodes de synthèse en phase solide en utilisant diverses chaînes reliant le réactif supporté à la résine. (fr)
- La Reazione di Biginelli è una reazione chimica multicomponente che forma un 3,4-diidropirimidin-2(1H)-one 4 da 1, una aldeide aromatica (come la benzaldeide 2), ed una urea 3. Il nome viene dal suo scopritore, Pietro Biginelli. The Biginelli Reaction Biginelli sviluppò questa metodica nel 1891, scoprendo che essa viene catalizzata da acidi di Brønsted e/o acidi di Lewis come il Cu(II) trifluoroacetato o il BF3. Sono noti inoltre varianti che prevedono diversi linker utilizzabili in fase solida. (it)
- De Biginelli-reactie, genoemd naar de Italiaanse scheikunde , is een organische reactie tussen drie componenten: een aldehyde, een β-ketoester en ureum. In de reactie wordt een pyrimidinederivaat gevormd, namelijk een 6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-on. Voor de reactie kan een zure katalysator gebruikt worden. De β-ketoester is meestal methylacetoacetaat of ethylacetoacetaat. Een typische Biginelli-reactie is deze tussen ethylacetoacetaat (1 in onderstaand reactieschema; Et = ethylgroep), benzaldehyde (2) en ureum (3). Bij deze cyclisatiereactie worden twee moleculen water gevormd: (nl)
- Реакція Біджінеллі (рос. реакция Биджинелли, англ. Biginelli reaction) — тандемна хімічна реакція (чотирикомпонентна) циклоконденсації карбаміду (або іншого аміду), ацетоацетатного естеру та альдегідів у присутності кислоти (пр., HCl або CH3COOH) з утворенням заміщених 1,2,3,4-тетрагідропіримідинів (або дигідропіридинів). Реакцію проводять при нагріванні в абсолютному спирті. Механізм реакції: Варіант механізму реакції за Каппе: (uk)
|
| name
| |
| foaf:depiction
| |
| dct:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| namedafter
| |
| type
| - Ring forming reaction (en)
|
| has abstract
| - La reacció de Biginelli és una reacció orgànica multicomponent de formació de 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ones 4 a partir d'acetoacetat d'etil, un aldehid (com el benzaldehid 2) i urea 3. Aquesta reacció va ser descrita pel químic italià Pietro Biginelli l'any 1891. La reacció pot ser catalitzada per un àcid de Brønsted o un àcid de Lewis, com el trifluorur de bor o el triclorur de ferro. (ca)
- Die Biginelli-Reaktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und zählt zu den Mehrkomponentenreaktionen. Über die Biginelli-Reaktion berichtete der italienische Chemiker (1860–1937) von der Universität Florenz erstmals 1893. Es ist eine säurekatalysierte von Acetessigester, Benzaldehyd und Harnstoff. Dabei entsteht ein 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-on: (de)
- The Biginelli reaction is a multiple-component chemical reaction that creates 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 from ethyl acetoacetate 1, an aryl aldehyde (such as benzaldehyde 2), and urea 3. It is named for the Italian chemist Pietro Biginelli. This reaction was developed by Pietro Biginelli in 1891. The reaction can be catalyzed by Brønsted acids and/or by Lewis acids such as copper(II) trifluoroacetate hydrate and boron trifluoride. Several solid-phase protocols utilizing different linker combinations have been published. Dihydropyrimidinones, the products of the Biginelli reaction, are widely used in the pharmaceutical industry as calcium channel blockers, antihypertensive agents, and alpha-1-a-antagonists. More recently products of the Biginelli reaction have been investigated as potential selective Adenosine A2b receptor antagonists. Including highly selective tricyclic compounds. (en)
- La Síntesis de Biginelli es un método de síntesis orgánica en donde se obtiene un derivado de la pirimidina. Consiste en una reacción que emplea un β-cetoéster (En el ejemplo es acetoacetato de etilo, 1), un arilaldehído (Benzaldehído 2 en el ejemplo) y urea 3. Esta reacción fue desarrollada por Pietro Biginelli en 1891. La reacción puede ser catalizada por un ácido de Brønsted y/o por un ácido de Lewis, por ejemplo trifluoruro de boro. Se ha publicado diversos protocolos de síntesis en fase sólida que emplean diferentes combinaciones vinculadas. En la industria farmacéutica las dihidropirimidinonas (Productos de la reacción de Biginelli) son utilizadas como bloqueadores del canal de calcio. y como agentes antihipertensivos. (es)
- La réaction de Biginelli est une réaction chimique multicomposants qui crée des 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones 4 à partir de l'acétoacétate d'éthyle 1, d'un aldéhyde aromatique (tel que le benzaldéhyde 2), et l'urée 3. Elle est nommée d'après le chimiste italien Pietro Biginelli. Cette réaction a été publiée pour la première fois par Pietro Biginelli en 1891. Elle peut être catalysée par des acides de Brønsted ou par des acides de Lewis tels que le trifluorure de bore. Diverses méthodes de synthèse en phase solide en utilisant diverses chaînes reliant le réactif supporté à la résine. Les dihydropyrimidinones, obtenues par la réaction de Biginelli, sont largement utilisés dans l'industrie pharmaceutique, notamment en tant qu'inhibiteurs calciques, agents anti-hypertension artérielle et antagoniste alpha-1. Plusieurs articles de recherche récents ont eu pour objet l'amélioration de cette réaction. (fr)
- ビギネリ反応（ビギネリはんのう、Biginelli reaction）とは有機化学における人名反応のひとつで、アセト酢酸エチル 1 などの活性メチレン化合物、ベンズアルデヒド 2 などの芳香族アルデヒド、そして尿素 3 が酸の存在下に下式のように縮合して 3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン 4 に変わる環化反応のこと。イタリアの化学者、によって1891年に報告された。 ビギネリ反応はや BF3 のようなルイス酸が触媒となる。 1997年に Keppe らが報告した反応機構によれば、まずアルデヒド 1 と尿素 2 からヘミアミナール 3 が生じる律速段階から始まり、酸触媒により脱水して生じるイミニウム中間体 4 へアセト酢酸エステル 5 が求核付加、最後に脱水縮合で環化してジヒドロピリミジノン環 7 が生成する。 Atwalらが報告した改良法の中では、基質として2-アルキリデン-1,3-ジオンと保護を施された尿素を用い、収率に改善をみた。 (ja)
- La Reazione di Biginelli è una reazione chimica multicomponente che forma un 3,4-diidropirimidin-2(1H)-one 4 da 1, una aldeide aromatica (come la benzaldeide 2), ed una urea 3. Il nome viene dal suo scopritore, Pietro Biginelli. The Biginelli Reaction Biginelli sviluppò questa metodica nel 1891, scoprendo che essa viene catalizzata da acidi di Brønsted e/o acidi di Lewis come il Cu(II) trifluoroacetato o il BF3. Sono noti inoltre varianti che prevedono diversi linker utilizzabili in fase solida. I diidro pirimidoni, prodotti tramite questa reazione, sono ampiamente usati nell'industria farmaceutica come blockers per il canale del calcio agenti anti ipertensivi, e alfa-1-a-antagonisti. (it)
- De Biginelli-reactie, genoemd naar de Italiaanse scheikunde , is een organische reactie tussen drie componenten: een aldehyde, een β-ketoester en ureum. In de reactie wordt een pyrimidinederivaat gevormd, namelijk een 6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-on. Voor de reactie kan een zure katalysator gebruikt worden. De β-ketoester is meestal methylacetoacetaat of ethylacetoacetaat. Een typische Biginelli-reactie is deze tussen ethylacetoacetaat (1 in onderstaand reactieschema; Et = ethylgroep), benzaldehyde (2) en ureum (3). Bij deze cyclisatiereactie worden twee moleculen water gevormd: De Biginelli-reactie is van belang voor de farmaceutische nijverheid. Dihydropyrimidinonen zijn bouwstenen voor een aantal geneesmiddelen, in het bijzonder calciumantagonisten en bloeddrukverlagende middelen. (nl)
- Biginelli反应（Biginelli reaction） 乙酰乙酸乙酯 (1)、芳醛 (2)（如苯甲醛）与脲 (3)生成 3,4--2(1H)-酮的。 反应由意大利化学家 Pietro Biginelli 于 1891 年首先报道。 反应一般在浓盐酸、酒石酸、三氟乙酸、氨基磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸等质子酸和／或三氟化硼、氯化铈、氯化铁、氯化镍等路易斯酸的催化下进行 。 固相 及不对称的 Biginelli 反应也有报道。 产物二氢嘧啶酮及其类似物具有广泛的生物活性和药理活性。 (zh)
- Реакція Біджінеллі (рос. реакция Биджинелли, англ. Biginelli reaction) — тандемна хімічна реакція (чотирикомпонентна) циклоконденсації карбаміду (або іншого аміду), ацетоацетатного естеру та альдегідів у присутності кислоти (пр., HCl або CH3COOH) з утворенням заміщених 1,2,3,4-тетрагідропіримідинів (або дигідропіридинів). Реакцію проводять при нагріванні в абсолютному спирті. Механізм реакції: Варіант механізму реакції за Каппе: Реакція застосовується в комбінаторній хімії. В цьому випадку її проводять з іммобілізованою компонентою (пр., аміноестерною) і вона зупиняється на нециклічному інтермедіаті, циклізація якого здійснюється одночасно з кислотним відщепленням (за допомогою CF3COOH) від полімерної основи (з утворенням, відповідно, похідного дигідропіридину). (uk)
|
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
