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| - Ein Auxiliar (lat. auxiliari = helfen) bezeichnet in der Chemie eine kovalent an ein Molekül angebrachte Gruppe, die eine spezielle Reaktion ermöglicht oder deren stereochemischen Verlauf beeinflusst. Nach erfolgreicher Reaktion kann das Auxiliar in einem weiteren Schritt wieder abgespalten werden. (de)
- Βοηθητική καλείται στην χημεία μια ομάδα η οποία προστίθεται με σκοπό να καταστήσει δυνατή μια συγκεκριμένη αντίδραση ή να την επηρεάσει στερεοχημικά. Για τον σκοπό αυτό συνδέεται με ένα μόριο ομοιοπολικά, ενώ μετά την επίτευξη της εν στόχω αντίδρασης, η βοηθητική ομάδα μπορεί σε ένα επιπλέον βήμα και πάλι να αποσπασθεί. (el)
- Un auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. (fr)
- 不斉補助剤（ふせいほじょざい、英語: chiral auxiliary）とは、不斉合成を行う際に基質に一時的に結合させる、キラル中心を持った化合物のことである。キラル補助剤とも呼ばれる。また、基質に補助剤を結合させた化合物において、補助剤部分を置換基として扱って不斉補助基と称することも多い。補助剤が持つキラリティーによって、反応の際にエナンチオ選択性を持たせることができる。不斉補助剤を利用した不斉合成の原理を以下に示す。まず、プロキラルな基質に不斉補助剤を結合させて、キラルな中間体とする。この中間体が別の基質と反応し、ジアステレオ選択的な変換が起きる。次に不斉補助剤の除去によって、目的のエナンチオマーを選択的に得る。補助剤は反応後に回収され、再び基質と結合させて用いる。 ほとんどの生体分子および薬物標的分子は2つのうち一方のエナンチオマーとして存在する。つまり、天然物や医薬品を合成する際、しばしば純粋なエナンチオマーを生成させる必要性が生じる。不斉補助剤を用いる方法は、不斉合成を行う際に用いる様々な手法のうちの1つである。 不斉補助剤として、1975年にイライアス・コーリーはキラルな8-フェニルメントールを用い、1980年にバリー・トロストはキラルなマンデル酸を用いた。 (ja)
- 手性助劑是一種為了控制立體化學的合成結果而暫時加入到有機合成反應中的化合物或單元。手性作為一個輔助劑可以偏置一或更多後續反應（subsequent reactions）的立體選擇性。通常輔助劑可以從基板（substrate）上切下然後回收以供將來使用。 手性助劑使用於不對稱合成的反應通式 大部分的生物分子和標靶藥物存在著兩種可能的鏡像異構物（又稱對映異構）中的其中一種；因此，天然產物和藥物試劑的化學合成通常被設計成獲得目標在單一鏡像化合物（enantiomerically pure）的形式。化學家會使用很多方法去合成所期望的立體異構物，而加入手性助劑即為方法之一。 1975年艾里亞斯·詹姆斯·科里用手性8-苯基薄荷醇（chiral 8-phenylmenthol）來介紹何謂手性助劑，而後在1980年巴里·特羅斯特也以手性扁桃（chiral mandelic acid）酸來介紹之。但因薄荷醇的製備困難，所以在1985年J. K. Whitesell以反-2-苯基-1-環己醇（trans-2-phenyl-1-cyclohexanol）將其取代。 (zh)
- Chirální pomocník je funkční skupina nebo molekula, která může vytvořit chirální centrum, které je následně zabudováno do sloučeniny za účelem dosažení požadované stereoselektivity. Chiralita obsažená v molekule, která je jako pomocník použita, ovlivňuje stereoselektivitu jedné nebo několika dalších reakcí. Chirální pomocníky je obvykle možné obnovit a poté použít znovu. (cs)
- In stereochemistry, a chiral auxiliary is a stereogenic group or unit that is temporarily incorporated into an organic compound in order to control the stereochemical outcome of the synthesis. The chirality present in the auxiliary can bias the stereoselectivity of one or more subsequent reactions. The auxiliary can then be typically recovered for future use. General scheme for employing a chiral auxiliary in asymmetric synthesis (en)
- Un auxiliar quiral es un compuesto químico o unidad que se incorpora temporalmente a una síntesis orgánica para que pueda llevarse a cabo asimétricamente, con la formación selectiva de uno de dos enantiómeros. Los auxiliares quirales con compuestos e introducen quiralidad en lo que de otro modo se obtendrían mezclas racémicas. El estereocentro temporal fuerza la formación asimétrica de un segundo estereocentro utilizando impedimento estérico o un grupo director para determinar la quiralidad. Después de la creación del segundo estereocentro, el auxiliar original puede ser removido en un tercer paso y luego reciclado. (es)
- Zat bantu kiral adalah sejenis senyawa kimia yang dilibatkan ke dalam sintesis organik untuk sementara waktu sehingga reaksi ini dapat berjalan secara asimetirik dan selektif terhadap salah satu enantiomer. Zat bantu kiral merupakan senyawa yang secara optis aktif dan membuat senyawa rasemat menjadi kiral. sementara ini kemudian memaksa pembentukan stereopusat kedua yang disebabkan oleh atau gugus pengarah. Setelah pembentukan stereopusat kedua, zat bantu kemudian dapat dilepaskan. (in)
- Un ausiliario chirale è un composto chimico o una unità che viene temporaneamente incorporata in una sintesi organica in modo che possa essere realizzata asimmetricamente con la formazione selettiva di uno dei due enantiomeri. Gli ausiliari chirali sono composti otticamente attivi e introducono la chiralità in composti che altrimenti formerebbero un racemo. Lo stereocentro temporaneo poi forza la formazione asimmetrica di un secondo stereocentro utilizzando l'impedimento sterico o dirigendo i gruppi in modo da determinare la chiralità. Dopo la creazione del secondo stereocentro l'ausiliario originale può essere rimosso e riciclato. (it)
- Um auxiliar quiral é um composto químico ou unidade que é temporariamente incorporada em uma síntese orgânica de modo que possa ser realizada de forma assimétrica, com a formação seletiva de um dos dois enantiômeros. Auxiliares quirais são compostos e introduzem quiralidade de compostos de outra forma racêmica. O estereocentro temporário então forcça a formação assimétrica de um segundo estereocentro usando impedimento estérico ou derecionando grupos a determinar quiralidade. Após a criação do segundo estereocentro o auziliar original pode ser removido em uma terceira etapa e reciclado. (pt)
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