The Corey–Itsuno reduction, also known as the Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction, is a chemical reaction in which an achiral ketone is enantioselectively reduced to produce the corresponding chiral, non-racemic alcohol. The oxazaborolidine reagent which mediates the enantioselective reduction of ketones was previously developed by the laboratory of Itsuno and thus this transformation may more properly be called the Itsuno-Corey oxazaborolidine reduction.
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| - Corey–Itsuno reduction (en)
- Reducció de Corey-Bakshi-Shibata (ca)
- Coreyova–Itsunova redukce (cs)
- CBS-Reduktion (de)
- Reducción de Corey-Bakshi-Shibata (es)
- コーリー・バクシ・柴田還元 (ja)
- 科里–巴克什–柴田还原反应 (zh)
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| - The Corey–Itsuno reduction, also known as the Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction, is a chemical reaction in which an achiral ketone is enantioselectively reduced to produce the corresponding chiral, non-racemic alcohol. The oxazaborolidine reagent which mediates the enantioselective reduction of ketones was previously developed by the laboratory of Itsuno and thus this transformation may more properly be called the Itsuno-Corey oxazaborolidine reduction. (en)
- コーリー・バクシ・柴田還元（コーリー・バクシ・しばたかんげん、Corey-Bakshi-Shibata reduction）は、キラルなオキサザボロリジンを触媒としてボランにより光学不活性ケトンを不斉還元して光学活性な2級アルコールを得る還元反応のことである。CBS還元と略されることも多い。1987年にイライアス・コーリー、ラマン・バクシ、柴田サイゾウによって報告された。オキサボロリジンを用いたケトンの不斉還元は、これ以前の1981年に伊津野真一らによって報告されている。 CBS還元は、アキラルなケトンの不斉還元の信頼できる方法として、有機化学者に用いられてきた。特に、数多くの天然物合成に用いられるだけでなく、工業的な大スケール反応でも用いられている。詳しくは総説を参照のこと。 (ja)
- 科里-巴克什-柴田（Corey-Bakshi-Shibata）还原反应，简称CBS还原，也称Itsuno-Corey还原，是酮在手性（）和乙硼烷的醚溶液催化下被立体选择性还原为醇的有机反应。反应以发现者 E. J. Corey、R. K. Bakshi 和 S. Shibata（柴田）的名字命名。 （R1 是体积较大的取代基，R2 是体积较小的取代基） (zh)
- La reducció de Corey-Bakshi-Shibata (reducció CBS) o reducció de Corey-Itsuno és una reacció orgànica que redueix una cetona de forma enantioselectiva a un alcohol quiral. Aquesta reacció està catalitzada per una oxazaborolidina quiral que va ser desenvolupada prèviament pel laboratori d'Itsuno, per la qual cosa aquesta transformació es pot anomenar més adequadament reducció d'oxazaborolidina Itsuno-Corey. (ca)
- Coreyova–Itsunova redukce, také nazývaná Coreyova–Bakšiova–Šibatova (CBS) redukce, je chemická reakce, ve které je nechirální keton enantioselekivně redukován na příslušný chirální alkohol. Oxazaborolidinové činidlo řídicí enantioselektivní redukci vyvinul S. Itsuno, přesnější název procesu je tak Itsunova-Coreyova oxazaborolidinová redukce. CBS redukce CBS redukce se poté stala běžnou metodou asymetrické redukce nechirálních ketonů. Je součástí přípravy několika přírodních látek a využití má i v průmyslu. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Die CBS-Reduktion oder Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion ist eine 1987 von den Chemikern Elias James Corey, und entwickelte enantioselektive Reduktion von Ketonen zu den homochiralen sekundären Alkoholen. Der CBS-Katalysator selbst ist ein chirales Auxiliar, welches chemisch von der Aminosäure Prolin abgeleitet ist. Sie wird nach dem japanischen Chemiker auch als Corey-Itsuno-Reaktion oder -Verfahren bezeichnet. Dieser beschrieb 1981 erstmals die enantioselektive Reduktion von Ketonen durch und chirale Aminoalkohole. (de)
- La reducción de Corey-Bakshi-Shibata (CBS), también conocida como la reducción de Corey-Itsuno, es una reacción química en la que se reduce enantioselectivamente una cetona aquiral para producir el alcohol quiral correspondiente. El reactivo oxazaborolidina, que media la reducción enantioselectiva de cetonas, se ha desarrollado previamente por el laboratorio de Itsuno y por lo tanto esta transformación puede ser llamada con más propiedad reducción con oxazaborolidina de Itsuno-Corey. (es)
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| - La reducció de Corey-Bakshi-Shibata (reducció CBS) o reducció de Corey-Itsuno és una reacció orgànica que redueix una cetona de forma enantioselectiva a un alcohol quiral. Aquesta reacció està catalitzada per una oxazaborolidina quiral que va ser desenvolupada prèviament pel laboratori d'Itsuno, per la qual cosa aquesta transformació es pot anomenar més adequadament reducció d'oxazaborolidina Itsuno-Corey. El 1981, Itsuno i els seus col·laboradors van informar per primera vegada de l'ús de complexos quirals alcoxi-amina-borà per reduir les cetones aquirals a alcohols quirals enantioselectivament i amb un alt rendiment. Anys més tard, el 1987, Corey i els seus col·laboradors van desenvolupar la reacció entre els alcohols quirals i el borà (BH₃), generant productes oxazaborolidina que es van mostrar eficaços en la catàlisi de la reducció enantioselectiva de cetones aquirals en presència de BH₃·THF. La reducció CBS s'ha utilitzat pels químics orgànics com a mètode fiable per a la reducció asimètrica de les cetones aquirals. En particular, s'ha trobat un ús destacat no només en un nombre de síntesis de productes naturals, sinó que s'ha utilitzat també a gran escala en la indústria. Se n'han publicat diverses ressenyes. (ca)
- Coreyova–Itsunova redukce, také nazývaná Coreyova–Bakšiova–Šibatova (CBS) redukce, je chemická reakce, ve které je nechirální keton enantioselekivně redukován na příslušný chirální alkohol. Oxazaborolidinové činidlo řídicí enantioselektivní redukci vyvinul S. Itsuno, přesnější název procesu je tak Itsunova-Coreyova oxazaborolidinová redukce. CBS redukce V roce 1981 Itsuno popsal využití chirálních alkoxyaminboranových komplexů při redukci nechirálních ketonů na chirální alkoholy, probíhající enantioselektivně a s vysokou výtěžností. Následně roku 1987 E. J. Corey vyvinul reakci chirálních aminoalkoholů s borany (BH3), jejímiž produkty jsou oxazaborolidiny, katalyzující enantioselektivní redukci nechirálních ketonů v přítomnosti BH3•THF. CBS redukce se poté stala běžnou metodou asymetrické redukce nechirálních ketonů. Je součástí přípravy několika přírodních látek a využití má i v průmyslu. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Die CBS-Reduktion oder Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion ist eine 1987 von den Chemikern Elias James Corey, und entwickelte enantioselektive Reduktion von Ketonen zu den homochiralen sekundären Alkoholen. Der CBS-Katalysator selbst ist ein chirales Auxiliar, welches chemisch von der Aminosäure Prolin abgeleitet ist. Sie wird nach dem japanischen Chemiker auch als Corey-Itsuno-Reaktion oder -Verfahren bezeichnet. Dieser beschrieb 1981 erstmals die enantioselektive Reduktion von Ketonen durch und chirale Aminoalkohole. Der CBS-Katalysator wird bei dieser Reaktion als chiraler Katalysator bei der Reduktion von prochiralen Ketonen zu sekundären chiralen Alkoholen benutzt. Durch die Verwendung von (S)-CBS oder (R)-CBS sind beide Enantiomere des Alkohols durch diese Reduktion möglich. Das Reduktionsmittel, welches in stöchiometrischer Menge eingesetzt wird, ist Boran (BH3). Boran selbst reagiert mit Ketonen nur langsam und vor allem unselektiv. Der CBS-Katalysator dient zum einen der Aktivierung und zum anderen dem Bereitstellen einer chiralen Umgebung. Es handelt sich daher um eine sogenannte Liganden-beschleunigte Reaktion. Die Hydridquelle Boran wird durch Bindung an das Stickstoffatom des Katalysators und durch die Komplexierung an das Carbonyl-Sauerstoffatom aktiviert. Zunächst bildet sich ein Lewis-Säure-Base-Komplex aus dem CBS-Katalysator und der Carbonylgruppe. Die Elektrophilie der Carbonylgruppe wird dadurch genug angehoben, dass eine Reduktion mit Boran möglich ist. Nun können die Hydridatome nucleophil am Carbonyl-Kohlenstoffatom angreifen und die Reduktion ermöglichen. Der CBS-Katalysator sorgt für eine eindeutige Fixierung des Übergangszustandes und das Hydridion wird bevorzugt aus der sterisch bevorzugten Konformation angreifen. (de)
- The Corey–Itsuno reduction, also known as the Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction, is a chemical reaction in which an achiral ketone is enantioselectively reduced to produce the corresponding chiral, non-racemic alcohol. The oxazaborolidine reagent which mediates the enantioselective reduction of ketones was previously developed by the laboratory of Itsuno and thus this transformation may more properly be called the Itsuno-Corey oxazaborolidine reduction. (en)
- La reducción de Corey-Bakshi-Shibata (CBS), también conocida como la reducción de Corey-Itsuno, es una reacción química en la que se reduce enantioselectivamente una cetona aquiral para producir el alcohol quiral correspondiente. El reactivo oxazaborolidina, que media la reducción enantioselectiva de cetonas, se ha desarrollado previamente por el laboratorio de Itsuno y por lo tanto esta transformación puede ser llamada con más propiedad reducción con oxazaborolidina de Itsuno-Corey. En 1981, Itsuno y colaboradores reportaron por primera vez el empleo de complejos quirales de alcoxi-borano de aminas en la reducción de cetonas aquiral a los alcoholes quirales enantioselectively y en el alto rendimiento. Varios años más tarde, en 1987, Elias James Corey y sus colaboradores desarrollaron la reacción entre aminoalcoholes quirales y borano (BH3), generando productos de oxazaborolidina. Se mostró que dichos productos catalizaban rápidamente la reducción enantioselectiva de cetonas aquirales en la presencia de BH3•THF. La reducción de la CBS desde entonces ha sido utilizada por los químicos orgánicos como un método fiable para la reducción asimétrica de cetonas aquirales. En particular, se ha encontrado una amplia aplicación, no sólo en una gran cantidad de síntesis de productos naturales, si no que se ha utilizado en gran escala en la industria.Varios análisis han sido publicados. (es)
- コーリー・バクシ・柴田還元（コーリー・バクシ・しばたかんげん、Corey-Bakshi-Shibata reduction）は、キラルなオキサザボロリジンを触媒としてボランにより光学不活性ケトンを不斉還元して光学活性な2級アルコールを得る還元反応のことである。CBS還元と略されることも多い。1987年にイライアス・コーリー、ラマン・バクシ、柴田サイゾウによって報告された。オキサボロリジンを用いたケトンの不斉還元は、これ以前の1981年に伊津野真一らによって報告されている。 CBS還元は、アキラルなケトンの不斉還元の信頼できる方法として、有機化学者に用いられてきた。特に、数多くの天然物合成に用いられるだけでなく、工業的な大スケール反応でも用いられている。詳しくは総説を参照のこと。 (ja)
- 科里-巴克什-柴田（Corey-Bakshi-Shibata）还原反应，简称CBS还原，也称Itsuno-Corey还原，是酮在手性（）和乙硼烷的醚溶液催化下被立体选择性还原为醇的有机反应。反应以发现者 E. J. Corey、R. K. Bakshi 和 S. Shibata（柴田）的名字命名。 （R1 是体积较大的取代基，R2 是体积较小的取代基） (zh)
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