In organic chemistry, the Cornforth rearrangement is a rearrangement reaction of a 4-acyloxazole in which the group attached to an acyl on position 4 and the substituent on position 5 of an oxazole ring exchange places. It was first reported in 1949, and is named for John Cornforth. The reaction is used in the synthesis of amino acids, where the corresponding oxazoles occur as intermediates.
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| - Cornforth-Umlagerung (de)
- Cornforth rearrangement (en)
- コーンフォース転位 (ja)
- 康福斯重排反应 (zh)
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| - Die Cornforth-Umlagerung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und wurde 1949 von dem australischen Chemiker John W. Cornforth entdeckt. Dabei handelt es sich um die thermische Umlagerung von carbonylsubstituierten 1,3-Oxazolen zu isomeren 1,3-Oxazolen. (de)
- In organic chemistry, the Cornforth rearrangement is a rearrangement reaction of a 4-acyloxazole in which the group attached to an acyl on position 4 and the substituent on position 5 of an oxazole ring exchange places. It was first reported in 1949, and is named for John Cornforth. The reaction is used in the synthesis of amino acids, where the corresponding oxazoles occur as intermediates. (en)
- コーンフォース転位(コーンフォースてんい、Cornforth rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつ。下式のように、5位に炭素置換基 R1、4位にカルボニル置換基 C(=O)R2 を持つ 1,3-オキサゾール化合物を加熱すると R1 と R2 が入れ替わった生成物が得られる。1949年にジョン・コーンフォースらにより報告された。 反応機構では、まず電子環状反応による開環が起こりニトリルイリド(上式中央)が発生し、再び電子環状反応により閉環してオキサゾール環が再生する。ニトリルイリドの関与は、別経路により発生させたニトリルイリドがコーンフォース転位と同じ生成物を与えることから確かめられた。 4位の置換基としてチオカルボニル基 C(=S)R2 を持つ基質を用いると、同様の転位反応により 1,3-チアゾール環が得られる。 (ja)
- Cornforth重排反应(Cornforth rearrangement),由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。 C-5 为烃基取代(-R1)、C-4 为酰基取代(-C(O)R2)的噁唑环系,在加热时发生重排,生成 R1 与 R2 互换的产物。 C-4 用硫代酰基(-C(S)R2)取代后,重排后可得1,3-噻唑环系。 (zh)
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| - Die Cornforth-Umlagerung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und wurde 1949 von dem australischen Chemiker John W. Cornforth entdeckt. Dabei handelt es sich um die thermische Umlagerung von carbonylsubstituierten 1,3-Oxazolen zu isomeren 1,3-Oxazolen. (de)
- In organic chemistry, the Cornforth rearrangement is a rearrangement reaction of a 4-acyloxazole in which the group attached to an acyl on position 4 and the substituent on position 5 of an oxazole ring exchange places. It was first reported in 1949, and is named for John Cornforth. The reaction is used in the synthesis of amino acids, where the corresponding oxazoles occur as intermediates. (en)
- コーンフォース転位(コーンフォースてんい、Cornforth rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつ。下式のように、5位に炭素置換基 R1、4位にカルボニル置換基 C(=O)R2 を持つ 1,3-オキサゾール化合物を加熱すると R1 と R2 が入れ替わった生成物が得られる。1949年にジョン・コーンフォースらにより報告された。 反応機構では、まず電子環状反応による開環が起こりニトリルイリド(上式中央)が発生し、再び電子環状反応により閉環してオキサゾール環が再生する。ニトリルイリドの関与は、別経路により発生させたニトリルイリドがコーンフォース転位と同じ生成物を与えることから確かめられた。 4位の置換基としてチオカルボニル基 C(=S)R2 を持つ基質を用いると、同様の転位反応により 1,3-チアゾール環が得られる。 (ja)
- Cornforth重排反应(Cornforth rearrangement),由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。 C-5 为烃基取代(-R1)、C-4 为酰基取代(-C(O)R2)的噁唑环系,在加热时发生重排,生成 R1 与 R2 互换的产物。 C-4 用硫代酰基(-C(S)R2)取代后,重排后可得1,3-噻唑环系。 (zh)
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