About: Hückel's rule     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : yago:Substance100019613, within Data Space : dbpedia.demo.openlinksw.com associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.demo.openlinksw.com/describe/?url=http%3A%2F%2Fdbpedia.org%2Fresource%2FHückel%27s_rule&invfp=IFP_OFF&sas=SAME_AS_OFF

In organic chemistry, Hückel's rule predicts that a planar ring molecule will have aromatic properties if it has 4n + 2 π electrons, where n is a non-negative integer. The quantum mechanical basis for its formulation was first worked out by physical chemist Erich Hückel in 1931. The succinct expression as the 4n + 2 rule has been attributed to W. v. E. Doering (1951), although several authors were using this form at around the same time.

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • قاعدة هوكل (ar)
  • Regla de Hückel (ca)
  • Hückel-Regel (de)
  • Regla de Hückel (es)
  • Hückelen arau (eu)
  • Aturan Hückel (in)
  • Hückel's rule (en)
  • Regola di Hückel (it)
  • Règle de Hückel (fr)
  • ヒュッケル則 (ja)
  • 휘켈 규칙 (ko)
  • Regel van Hückel (nl)
  • Reguła Hückla (pl)
  • Regra de Hückel (pt)
  • Правило Гюккеля (uk)
  • 休克尔规则 (zh)
rdfs:comment
  • في الكيمياء العضوية قاعدة هوكل يمكن استخدامها لمعرفة ما إذا كان الجزيء الذي به حلقة مسطحة (أو أكثر) سيكون عطري أم لا. وصيغة قاعدة هوكل: 4n + 2 (حيث n تساوى الصفر، أو أي عدد صحيح موجب). وقد تم صياغة هذه القاعدة الكيميائي الفيزيائي الألماني Erich Hückel في عام 1931. ويصبح الجزيء أروماتي عندما يتبع قاعدة هوكل، عندما يكون عدد الإلكترونات باي مساويا 4n + 2. ولا تصلح قاعدة هوكل لعديد من المركبات التي تحتوى على أكثر من ثلاث نويات أروماتية مندمجة معا في شكل حلقي مثل Pyrene كورونين Coronene. وهناك طريقة أكثر دقة لمعرفة ما إذا كان الجزيء الحلقي أروماتي أم لا، وهي Pariser–Parr–Pople method. (ar)
  • 휘켈 규칙(Hückel's rule)은 유기 화학에서 평면 고리 분자가 방향족성을 띠게 되는 조건에 대한 규칙이다. 물리화학자 이 1931년에 처음 연구하였다. 폰 되링이 1951년 4n+2꼴을 밝혀냈다. 고리형 평면분자는 휘켈 규칙에 의해 그것의 파이 전자 수가 (단 이 음 아닌 정수)일 때 방향족성을 띤다. 휘켈규칙은 분자가 고리 1개로만 되어 있을 때 유효하다. 방향족 화합물은 알켄의 수소화반응에서 추산된 것보다 더 안정하다. 부가된 안정성은 전자 구름이 비편재화되어 있는 (공명이라고 불린다) 것이다. 방향족성의 기준은 간단하다. (1) 휘켈 규칙에서 4n+2개의 전자가 비편재화되어야 한다. (2) 평면 고리형 구조 형성이 가능해야 한다. (예로 은 어떤 구조든지 평면 고리를 이루는 데 지장을 받는다. 따라서 방향족이 아니다.)(3) 고리를 이루는 모든 원자가 p오비탈을 가져 비편재화될 수 있어야 한다. (ko)
  • ヒュッケル則(ヒュッケルそく、英: Hückel's rule)は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 (n は0を含めた正の整数)であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n = 0 からせいぜい n = 6 までである。 (ja)
  • Правило Гюккеля (англ. Hückel's rule) — спосіб оцінки наявності ароматичних властивостей у циклічних органічних молекулах із циклічно кон'югованими π-зв'язками. Квантово-механічну основу для цього правила розробив німецький хімік Еріх Гюккель у 1931 році (див. метод Гюккеля). (uk)
  • 休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯(輪烯)分子有4n+2個π电子時,具有芳香性。 例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2(n为任意自然数),那么它就符合休克尔规则,然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维中的粒子模型,原子轨道线性组合 和(Pariser–Parr–Pople)也能证明这一点。 芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域,也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下: 1. * 符合休克尔规则,离域的p轨道电子云中有4n+2个电子; 2. * 碳环骨架在同一平面内; 3. * 环上每一个原子都有p轨道或孤对电子参与电子云的离域。 (zh)
  • La regla de Hückel és una regla emprada a química orgànica que permet predir si un anell de carbonis amb dobles enllaços conjugats presentarà aromaticitat. La regla diu: Els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2,... presenten aromaticitat. (ca)
  • En química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π ( número de dobles enlaces x 2), si el número de electr (es)
  • Mit der Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel (1896–1980), lässt sich vorhersagen, ob es sich bei einer chemischen Verbindung um ein aromatisches Molekül handelt. Sie kann aus der umfassenderen Hückel-Näherung abgeleitet werden. Ein planares, cyclisch durchkonjugiertes Molekül ist mit [4n+2] π-Elektronen (einer ungeraden Zahl von Elektronenpaaren; Beispiel: n=1, [4·1+2=6], also drei Elektronenpaare) besonders stabil und wird als Aromat bezeichnet. (de)
  • In organic chemistry, Hückel's rule predicts that a planar ring molecule will have aromatic properties if it has 4n + 2 π electrons, where n is a non-negative integer. The quantum mechanical basis for its formulation was first worked out by physical chemist Erich Hückel in 1931. The succinct expression as the 4n + 2 rule has been attributed to W. v. E. Doering (1951), although several authors were using this form at around the same time. (en)
  • Kimika organikoan Hückelen arauak aromatikotasuna erlazionatzen du lotura sinpleak eta bikoitzak konjugatuak dituen molekula organiko lau eta zikliko batean sp2 orbitaletako deslokalizatutako elektroi-kopuruarekin. Zehazki, Hückel-en arauak adierazten du molekula batek 4n+2 π elektroi badauzka deslokalizatuta aromatikoa dela eta 4n π elektroi badauzka antiaromatikoa. (eu)
  • En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : « Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel quelconque). À titre d'exemple, le benzène qui comporte un seul cycle et 6 électrons délocalisés est un aromatique, de même que les annulènes. » La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique. (fr)
  • Dalam kimia organik, Aturan Hückel menentukan molekul cincin planar yang memiliki sifat aromatik. Aturan ini dikemukakan oleh ahli kimia Jerman Erich Hückel pada tahun 1931. Suatu molekul cincin planar memenuhi aturan Hückel, jika memiliki elektron-π sebanyak 4n+2, dengan n adalah bilangan bulat. Dari data hidrogenasi alkena senyawa aromatik lebih stabil daripada yang diperkirakan, stabilitas "ekstra" ini disebabkan oleh awan elektronyang terdelokalisasi, yang disebut energi resonansi. Kriteria untuk senyawa aromatik sederhana: * l * * s (in)
  • La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no. Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931 sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel. Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici * hanno struttura planare e atomi di carbonio (o altri atomi del ciclo detti "eteroatomi") ibridati sp2 * hanno un numero di elettroni π delocalizzati su tutto il ciclo, pari a 4n + 2, dove n è un numero naturale (zero compreso). (it)
  • De regel van Hückel is een vuistregel voor het bepalen of een chemische verbinding aromatisch is. De regel komt voort uit de benadering van Hückel, een vereenvoudigde aanpak om kwantummechanische berekeningen te doen aan eenvoudige moleculen. Systemen die niet ringvormig zijn, niet geconjugeerd, of niet vlak, zijn noch aromatisch noch anti-aromatisch, ongeacht of ze 4n + 2 elektronen bevatten. (nl)
  • Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. A mecânica quântica básica para sua formulação foi elaborada pelo físico-químico Erich Hückel em 1931. A expressão sucinta como a regra 4n+2 tem sido atribuída a von Doering (1951), apesar de vários autores estarem usando esta fórmula aproximadamente a mesma época. (pt)
  • Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r. Reguła ta głosi: Związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna. (pl)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Benzol.svg
dcterms:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
Faceted Search & Find service v1.17_git139 as of Feb 29 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3330 as of Mar 19 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (378 GB total memory, 67 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2024 OpenLink Software