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| - Die Homoaromatizität aus dem Gebiet der organischen Chemie findet sich in konjugierten cyclischen Systemen, die in der Lage sind, einen Teil des Rings zu überspringen. Sie stehen damit im Gegensatz zur regulären Aromatizität, die nur bei planaren konjugierten Systemen zu finden ist. Genau wie normale aromatische Verbindungen sind auch homoaromatische Verbindungen stabiler als aufgrund der reinen Konjugation zu erwarten wäre. (de)
- 有機化学において、ホモ芳香族 (ホモほうこうぞく、英: homoaromatics) は、単一のsp3混成炭素原子によって共役が途切れている特殊な芳香族を意味する。伝統的には芳香族性はp軌道が連続的に続いているときにのみ発現するものとされているが、 sp3中心によりその連続性が途切れているにも関わらず、芳香族化合物のような熱力学的安定性、分光学的性質、磁気的性質、化学的性質を示す化合物が存在する。形式的な不連続性を飛び超えてp軌道の重なりがあり、連続なπ電子軌道の環が維持される場合にこのようなが発現する。 ホモ芳香族という概念は、1959年にの「トリス-ホモシクロプロペニルカチオン」の研究中で初めて提唱された。ウィンスタインの論文の発表後、これらの分子の理解と分類に関する様々な研究がなされ、結果として芳香族に新しい分類が加えられ、芳香族の定義は絶えず拡張されることとなった。現在までに、カチオン性およびアニオン性のホモ芳香族化合物の存在が知られている。また、中性のホモ芳香族分子の存在を支持する研究もあるが、あまり一般的でない。「カチオン」(C8H+9) はおそらく最も良く研究されたホモ芳香族化合物の例である。 (ja)
- Homoaromaticidade em química orgânica é encontrada em sistemas cíclicos conjugados que são capazes produzir saltos em uma parte do anel, em oposição a aromaticidade regular. Como aromáticos ordinários, compostos homoaromáticos são mais estáveis que seria esperado com base na conjugação somente. Homoaromaticidade como um conceito foi desenvolvido por Saul Winstein, e primeiramente observado num cátion 3-biciclo[3.1.0]hexil (esquma 1). (pt)
- 同芳香性（英語：homoaromaticity）在有机化学中是一种特殊的芳香性，一般指共平面的轮烯被sp3杂化的碳原子所隔断时产生的特殊芳香性。传统芳香性的定义认为这一类破坏了p轨道重叠的连续性且非共面的分子不具有芳香性，但却仍观察到此类物质具有相当大的热力学稳定性及与芳香族化合物相似的光谱、磁性和化学特性。 同芳香性的概念最早由于1959年提出，他在研究非经典碳正离子的报道里提及了这一名词。迄今为止，已知的同芳香性化合物多以阳离子或阴离子的形式存在，关于中性同芳香性分子的研究较为罕见。环辛四烯在浓硫酸中被质子化产生的C8H9+离子，是研究最多的同芳香性阳离子。 (zh)
- Го́моаромати́чність (рос. гомоароматичность, англ. homoaromaticity) — властивість циклічних кон'югованих сполук, що мають ланцюг з 4n+2 π-електронами (n= 1, 2, 3…), кінці якого не замкнені на себе, а роз'єднані метиленовим містком, який виходить з площини, проявляти ароматичність за рахунок взаємодії кінцевих р-орбіталей безпосередньо не зв'язаних атомів, що й забезпечує циклічність єдиної π-системи; звичайно це катіони, як, наприклад, катіон гомотропілію C8H9+. (uk)
- Homoaromaticity, in organic chemistry, refers to a special case of aromaticity in which conjugation is interrupted by a single sp3 hybridized carbon atom. Although this sp3 center disrupts the continuous overlap of p-orbitals, traditionally thought to be a requirement for aromaticity, considerable thermodynamic stability and many of the spectroscopic, magnetic, and chemical properties associated with aromatic compounds are still observed for such compounds. This formal discontinuity is apparently bridged by p-orbital overlap, maintaining a contiguous cycle of π electrons that is responsible for this preserved chemical stability. (en)
- L'omoaromaticità in chimica organica è un caso particolare di aromaticità dove la normale coniugazione è interrotta dalla presenza di uno o più singoli atomi di carbonio ibridati sp3. I composti che contengono questo tipo di legame aromatico sono detti composti omoaromatici. La presenza di un centro sp3 interrompe la sovrapposizione tra orbitali p di atomi contigui tradizionalmente richiesta per avere un composto aromatico, tuttavia i composti omoaromatici possiedono una notevole stabilità termodinamica e molte proprietà spettroscopiche, magnetiche e chimiche tipiche di composti aromatici, indicando che la sovrapposizione degli orbitali p riesce apparentemente a superare il centro sp3 formando comunque un ciclo continuo di elettroni π. (it)
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