About: Horner–Wadsworth–Emmons reaction     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : dbo:Disease, within Data Space : dbpedia.demo.openlinksw.com associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.demo.openlinksw.com/describe/?url=http%3A%2F%2Fdbpedia.org%2Fresource%2FHorner%E2%80%93Wadsworth%E2%80%93Emmons_reaction&invfp=IFP_OFF&sas=SAME_AS_OFF

The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction is a chemical reaction used in organic chemistry of stabilized phosphonate carbanions with aldehydes (or ketones) to produce predominantly E-alkenes. In 1958, Leopold Horner published a modified Wittig reaction using phosphonate-stabilized carbanions. and William D. Emmons further defined the reaction. Several reviews have been published.

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakce (cs)
  • Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (de)
  • Reacción de Horner–Wadsworth–Emmons (es)
  • Horner–Wadsworth–Emmons reaction (en)
  • Reazione di Horner-Wadsworth-Emmons (it)
  • Réaction de Horner-Wadsworth-Emmons (fr)
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 (ja)
  • Horner-Wadsworth-Emmons-reactie (nl)
  • Reação de Horner-Wadsworth-Emmons (pt)
  • Реакція Хорнера — Водсворта — Еммонса (uk)
  • 霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应 (zh)
rdfs:comment
  • La réaction de Horner-Wadsworth-Emmons, ou réaction HWE, est une réaction chimique qui permet de former un alcène à partir d'un composé carbonylé et d'alkylphosphonates. Le produit formé est généralement l'alcène E. Dès 1958, Leopold Horner décrit une modification de la réaction de Wittig qui utilise un oxyde d'alkylarylphosphine pour obtenir un carbanion stabilisé en α du phosphore. En 1961, et William D. Emmons décrivent la réaction qui porte leurs noms. (fr)
  • ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(ホーナー・ワズワース・エモンズはんのう、Horner-Wadsworth-Emmons reaction)は、アルキルホスホン酸ジエステルから発生させたカルボアニオンをケトンまたはアルデヒドと反応させ、アルケンを合成する反応である。1958年、ウィッティヒ反応の変法としてホーナー(Leopold Horner)らがこれを発表し、後にワズワース(William S. Wadsworth)とエモンズ(William D. Emmons)が改良条件を報告した。こうした経緯から、ウィッティヒ・ホーナー反応(Wittig-Horner反応)と呼ばれることも多い。 本来のウィッティヒ反応で用いられるリンイリドに比べてホスホナートカルボアニオンの反応性が高いこと、(E)-選択性が高いこと、また副生するリン化合物が水溶性であるため、分液操作だけで除去が可能な点がメリットである。このため特に(E)体のα,β-不飽和エステル・ケトンなどの合成によく用いられる。 (ja)
  • 霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应(英語:Horner–Wadsworth–Emmons reaction),簡稱HWE反應,常误称为,是制取烯烃的反应,维蒂希反应的改进。反应用稳定的膦酸酯碳负离子,代替磷叶立德,与醛、酮反应生成烯烃。产物主要为E-型烯烃。反应综述参见:。 1958年在研究其他有机磷化合物改进的维蒂希反应时(主要是用氧化膦稳定的碳负离子),首先发表了用膦酸酯改进的维蒂希反应。而后威廉·沃兹沃思与对反应作了进一步的研究。 一般参加反应的膦酸酯α-碳上需要连有吸电子基团(EWG),以使反应中的四元环中间体消除生成烯烃。反应的副产物O,O-二烷基磷酸盐可溶于水,很容易通过水溶液萃取而与生成的不饱和酸酯分离。 (zh)
  • Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakce je reakce v organické chemii, při které reagují fosfonátové karboanionty s aldehydy nebo ketony, přičemž vznikají (stereoselektivně) hlavně E-alkeny. Hornerova–Wadsworthova–Emmonsova reakceBěhem Hornerovy–Wadsworthovy–Emmonsovy reakce dochází k deprotonaci. V roce 1958 popsal německý chemik pozměněnou Wittigovu reakci, při níž využíval karboanionty stabilizované fosfonátovými skupinami. Následně William S. Wadsworth a sestavili definici tohoto typu reakce. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. (cs)
  • Die Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion (kurz: HWE-Reaktion, in manchen Lehrbüchern fälschlich als Wittig-Horner-Reaktion oder Horner-Wittig-Reaktion bezeichnet), ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, mit der stereoselektiv (E)- oder (Z)-Alkene hergestellt werden können. Dazu werden Aldehyde oder Ketone mit den Anionen von organischen Phosphonaten umgesetzt. Diese organischen Phosphonate werden häufig mithilfe einer Michaelis-Arbuzov-Reaktion gewonnen. Im Gegensatz zur Wittig-Reaktion treten in der HWE-Reaktion keine Ylide auf, sondern phosphonatstabilisierte Carbanionen. Im folgenden Reaktionsschema wird als Beispiel ein Phosphonsäureester 1 mit einer Base deprotoniert, wobei ein phosphonatstabilisierten Carbanion entsteht. Dieses durch Mesomerie stabilisierte Carbanion ist kein Yl (de)
  • La reacción de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) (también conocida como la reacción de Wittig-Horner) es una reacción química utilizada en química orgánica de un carbanión fosfonato estabilizado con un aldehído o cetona para producir, predominantemente, un E - alqueno.​ En 1958, publicó una reacción de Wittig modificada usando carbaniones estabilizados con fosfonato.​​ y definieron aún más la reacción​​ Varias revisiones han sido publicadas.​​​​​​ (es)
  • The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction is a chemical reaction used in organic chemistry of stabilized phosphonate carbanions with aldehydes (or ketones) to produce predominantly E-alkenes. In 1958, Leopold Horner published a modified Wittig reaction using phosphonate-stabilized carbanions. and William D. Emmons further defined the reaction. Several reviews have been published. (en)
  • La reazione di Horner-Wadsworth-Emmons (o reazione HWE) è la trasformazione chimica tra un carbanione stabilizzato tramite un fosfonato e un'aldeide (o un chetone) per produrre principalmente alcheni trans. Questa reazione fu scoperta nel 1958 da come variante della reazione di Wittig. e contribuirono al suo sviluppo. (it)
  • De Horner-Wadsworth-Emmons-reactie (veelal afgekort tot HWE-reactie) is een organische reactie en een variant van de Wittig-reactie. Het betreft een reactie tussen een fosfonaat-gestabiliseerd carbanion en een aldehyde of keton tot hoofdzakelijk E-alkenen: In 1958 publiceerde een aangepaste versie van de Wittig-reactie, gebaseerd op fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen. en definieerden later de reactie nauwkeuriger. (nl)
  • A reação de Horner-Wadsworth-Emmons (reação HWE), também chamada de extensão de cadeia de Horner‐Wadsworth‐Emmons, é uma reação química usada na química orgânica de carbânions de estabilizados com aldeídos (ou cetonas) para produzir predominantemente E-alcenos. Em 1958, publicou uma reação de Wittig modificada usando carbânions estabilizados com fosfonato. e definiram ainda mais a reação. Várias revisões têm sido publicadas. (pt)
  • Реа́кція Хо́рнера — Во́дсворта — Е́ммонса (також олефінування Хорнера — Водсворта — Еммонса) — реакція отримання олефінів з альдегідів (або кетонів) та фосфонатних карбаніонів. Під час реакції утворюються переважно транс-(або (Е)-)алкени. (uk)
name
  • Horner–Wadsworth–Emmons reaction (en)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/HWE-ÜReaktion_V2.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Horner-Wadsworth-Emmons_Branched_Example.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Horner-Wadsworth-Emmons_Still_Example.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/„Horner-Wadsworth-Emmons-Mechanism“V1.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Horner-Wadsworth-Emmons_reaction_example.svg
dcterms:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
sameAs
Faceted Search & Find service v1.17_git139 as of Feb 29 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3330 as of Mar 19 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (378 GB total memory, 57 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2024 OpenLink Software