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In organic chemistry, hyperconjugation (σ-conjugation or no-bond resonance) refers to the delocalization of electrons with the participation of bonds of primarily σ-character. Usually, hyperconjugation involves the interaction of the electrons in a sigma (σ) orbital (e.g. C–H or C–C) with an adjacent unpopulated non-bonding p or antibonding σ* or π* orbitals to give a pair of extended molecular orbitals. However, sometimes, low-lying antibonding σ* orbitals may also interact with filled orbitals of lone pair character (n) in what is termed negative hyperconjugation. Increased electron delocalization associated with hyperconjugation increases the stability of the system. In particular, the new orbital with bonding character is stabilized, resulting in an overall stabilization of the molecul

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  • Hyperkonjugace (cs)
  • Hyperkonjugation (de)
  • Hiperconjugación (es)
  • Hiperkonjugazio (eu)
  • Hiperkonjugasi (in)
  • Hyperconjugaison (fr)
  • Hyperconjugation (en)
  • Iperconiugazione (it)
  • 超共役 (ja)
  • Hyperconjugatie (nl)
  • Hiperconjugação (pt)
  • Hyperkonjugation (sv)
  • 超共轭效应 (zh)
  • Гіперкон'югація (uk)
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  • Hyperkonjugace nastává při spojení alkylových skupin s násobnou vazbou. σ-vazby se mohou částečně chovat jako , které se konjugují se sousední vazbou π. Dochází ke zkrácení jednoduché vazby C-C v sousedství násobné vazby, tím se zvýší energie a stabilita jednoduché vazby. Velikost hyperkonjugace roste s počtem vodíku na uhlíku vedle násobné vazby. (cs)
  • Unter Hyperkonjugation versteht man in der organischen Chemie eine elektronische Wechselwirkung zwischen einem vollständig besetzten Orbital einer σ-Bindung (meist einer C-H oder C-C-Bindung) und einem benachbarten unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital. Die Überlappung der beiden Orbitale ermöglicht eine zusätzliche Delokalisierung der Elektronen aus der σ-Bindung, woraus eine zusätzliche Mesomeriestabilisierung resultiert. Die Hyperkonjugation ist damit eine Form der dativen Bindung, wobei die beteiligten Elektronen nicht aus einem freien besetzten (nicht bindenden) Orbital, sondern aus dem Orbital einer kovalenten Bindung stammen. (de)
  • En química orgánica, la hiperconjugación es la interacción estabilizante que resulta de la interacción de los electrones en un enlace sigma (generalmente C-H o C-C) con un orbital p adyacente vacío, no enlazante o antienlazantes, o con un orbital p lleno para producir un orbital molecular extendido, que incrementa la estabilidad del sistema.​ Solo los electrones en los enlaces que son β al átomo de carbono con carga positiva pueden estabilizar un carbocatión por hiperconjugación. (es)
  • Kimika organikoan hiperkonjugazio esaten zaio elektroien deslokalizazioari zeinetan parte hartzen duten. Eskuarki, hiperkonjugazioak eskatzen du baten elektroiak ondozko ondoko p orbital ez-lotzaile huts batekin edo σ* edo π* orbital antilotzaile huts batekin elkarekitea orbital molekular zabalduak sortzeko. Horrek eragin egonkortzailea du alkeno ordezkatuetan. Normalean C–C edo H–H loturak izaten dira hiperkonjugazioan parte hartzen duteneak. Soil-soilik karga positiboa duen karbonoarekiko ß posizioan dauden elektroiek egonkor dezakete karbokatioi bat hiperkonjugazioz. (eu)
  • En chimie organique, l’hyperconjugaison est l'interaction des électrons d'une liaison σ (habituellement C–H ou C–C) avec une orbitale adjacente ou partiellement remplie, si c'est une orbitale p antiliante, une orbitale antiliante, une orbitale π ou une orbitale π saturée, formant ainsi une orbitale moléculaire élargie qui augmente la stabilité du système. (fr)
  • Dalam kimia organik, hiperkonjugasi adalah interaksi elektron dalam suatu ikatan sigma (biasanya C–H atau C–C) dengan suatu orbital-p, orbital σ atau orbital π non-ikatan berdekatan yang kosong (atau terisi sebagian), atau orbital π yang terisi, untuk menghasilkan suatu perpanjangan orbital molekul yang meningkatkan kestabilan sistem tersebut. Hanya elektron dalam ikatan yang merupakan yang mampu menstabilkan karbokation melalui hiperkonjugasi langsung. Namun, versi perpanjangan hiperkonjugasi (seperti hiperkonjugasi ganda) juga sama pentingnya. , terkadang digunakan dengan pengertian yang serupa untuk hiperkonjugasi, merupakan suatu aplikasi spesifik terhadap hiperkonjugasi pada beberapa reaksi kimia atau jenis struktur. (in)
  • 超共轭效应在有机化学中是指一个σ键裡的电子(通常是C-H或C-C)和一个临近的半满或全空的非键p軌域或反键的π轨域或全满的π轨域之间的相互作用,该相互作用能够使整个体系变得更稳定。这是由于该作用能够生成一个较大的分子轨道。对于一个碳陽离子来说,只有位于正电荷β位的键上的电子能够通过超共轭来稳定整个碳正离子。 (zh)
  • In organic chemistry, hyperconjugation (σ-conjugation or no-bond resonance) refers to the delocalization of electrons with the participation of bonds of primarily σ-character. Usually, hyperconjugation involves the interaction of the electrons in a sigma (σ) orbital (e.g. C–H or C–C) with an adjacent unpopulated non-bonding p or antibonding σ* or π* orbitals to give a pair of extended molecular orbitals. However, sometimes, low-lying antibonding σ* orbitals may also interact with filled orbitals of lone pair character (n) in what is termed negative hyperconjugation. Increased electron delocalization associated with hyperconjugation increases the stability of the system. In particular, the new orbital with bonding character is stabilized, resulting in an overall stabilization of the molecul (en)
  • Per iperconiugazione in chimica organica si intende l'interazione degli elettroni di un legame sigma (di solito C-H o C-C) con un orbitale p vuoto o parzialmente riempito che può essere non impegnato in legami o di antilegame oppure con un orbitale π riempito. Tale interazione origina un orbitale molecolare esteso che aumenta la stabilità del sistema. L'iperconiugazione può stabilizzare anche un carbocatione, purché gli elettroni che formano il legame sigma siano in β al carbonio carico positivamente, cioè a due legami di distanza da questo. (it)
  • 超共役(ちょうきょうやく、英語: hyperconjugation)とは、σ軌道(通常は炭素-水素結合)の電子が空間的に近い位置にあるπ*軌道あるいは空のp軌道と相互作用する現象のことである。 空間的に近い位置に2つのπ結合が存在する場合、それらを構成する軌道間に相互作用が起こって軌道のエネルギーや電子分布に変化が生じ、その結果物質の物性などに変化が生じる。このように2つのπ結合が相互作用する現象は共役と呼ばれる。この共役の概念をσ結合とπ結合の間の相互作用にまで拡張したのが超共役の概念である。 1935年にJ・W・ベーカー (J.W.Baker) とW・S・ネーサン (W.S. Nathan) によってハロゲン化ベンジルの求核置換反応に対するベンゼン環上のアルキル基の効果を説明するために提唱された。 超共役は共鳴理論によれば以下の共鳴構造式によって説明される。 すなわち水素が陽イオン、炭素が陰イオンとなった形の共鳴構造の寄与によって、二重結合はより電子密度が上昇し求電子性が上昇する。アルキル基が電子供与性基としてふるまうのはこのためである。また、炭素-水素結合と炭素-炭素二重結合の結合距離が伸び、炭素-炭素単結合の結合距離が縮む。このことによっても超共役が起こっていることを知ることができる。 (ja)
  • Hyperconjugatie is het positief mesomeereffect dat optreedt bij een C-H-binding naast een lege p-orbitaal op een naastgelegen koolstofatoom. Bij deze binding treedt er een ruimtelijke overlap op tussen het lege p-orbitaal en de σ-binding. Vooral het gedeelte van de σ-MO dat in de figuur hiernaast niet gekleurd is wijst in de richting van de lege p-orbitaal. De bindingselektronen uit de sigma-binding komen zo gedeeltelijk in het p-orbitaal terecht en vormen zo een groot molecuulorbitaal. Dit zorgt voor extra stabiliteit. (nl)
  • O termo hiperconjugação, também conhecido como , foi utilizado pela primeira vez por John W. Baker e W. S. Nathan em 1935.. Estes pesquisadores utilizaram o termo para explicar a lei da velocidade de reação em uma série de reações entre piridina e brometo de benzila substituído com grupos alquila na posição 4. Como os resultados não podiam ser explicados pelo efeito de campo, o novo conceito foi concebido e, a partir de 1940, com Robert S. Mulliken passou a ser amplamente utilizado. (pt)
  • Hyperkonjugation i organisk kemi är den stabiliserande effekt som är resultatet av växelverkan mellan elektroner i en σ-bindning med en närliggande tom (eller delvis fylld) (vanligt C-H eller C-C) icke-bindande p-orbital eller en anti-bindande π-orbital. Detta ger upphov till en utvidgad molekylär orbital och ger systemet en högre stabilitet. Endast elektroner i bindningar som är β till det positivt laddade kolet kan stabilisera karbokatjoner vid hyperkonjugation. (sv)
  • Гіперкон'югація (рос. сверхсопряжение, англ. hyperconjugation) — у формальному аналізі, де розрізняють σ- та π-зв'язки, це взаємодія між σ-зв'язками та системою π-зв'язків. Така пiдвищена взаємодiя зв'язкiв СHn (n= 1 — 3) із сусiднiми кратними зв'язками в результатi часткового перекриванняσ-орбiталей зв'язкiв C-H (таких, що підходять за симетрією) з вакантними π-орбiталями сусiдніх кратних зв'язкiв проявляється в аномальному електронодонорному впливовi гiперкон'югованих алкільних груп здебiльшого на реактивнiсть, але меншою мiрою вiдбивається на фiзичних властивостях молекул. Таким чином відбувається стабілізація частково заповненої чи незаповненої π-орбіталі за рахунок перекривання із заповненою зв'язуючою σ-орбіталлю. (uk)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Staggered_and_eclipsed.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Enone.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Houk_&_Schleyer's_diyne_conjugative_stabilization.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Rogers's_zero_conjugation_stabilization_of_1,3-butadiyne.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Schreiner_Hyperconjugation.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Virtual_states_in_Houk_&_Schleyer's_diyne_conjugative_stabilization.png
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