Iodomethylzinc iodide is the active reagent in the Simmons–Smith reaction. For example, iodomethylzinc iodide, formed in situ from diiodomethane and a zinc-copper couple reacts with cyclohexene to give norcarane (bicyclo[4.1.0]heptane). Iodomethylzinc iodide may also be generated by the reaction of diazomethane with zinc iodide, or by the reaction of methylene iodide with diethylzinc.
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| - Jodmethyljodid zinečnatý (cs)
- Iodomethylzinc iodide (en)
- Iodure d'iodométhylzinc (fr)
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| - Jodmethyljodid zinečnatý je organická sloučenina využívaná jako aktivní reaktant při Simmonsově–Smithově reakci; například jodmethyljodid zinečnatý vytvořený in situ z dijodmethanu a slitiny zinku a mědi reaguje s cyklohexenem za vzniku (bicyklo[4.1.0]heptanu). Příklad Simmonsovy-Smithovy reakce Získat jej lze také z diazomethanu a jodidu zinečnatého nebo reakcí dijodmethanu s diethylzinkem. (cs)
- Iodomethylzinc iodide is the active reagent in the Simmons–Smith reaction. For example, iodomethylzinc iodide, formed in situ from diiodomethane and a zinc-copper couple reacts with cyclohexene to give norcarane (bicyclo[4.1.0]heptane). Iodomethylzinc iodide may also be generated by the reaction of diazomethane with zinc iodide, or by the reaction of methylene iodide with diethylzinc. (en)
- L'iodure d'iodométhylzinc est un composé organozincique de formule chimique IZnCH2I. Il s'agit d'un intermédiaire réactionnel indispensable notamment aux réactions de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes, réactions au cours desquelles il se forme par réaction du diiodométhane CH2I2 avec le couple zinc-cuivre Zn(Cu) : Znn(Cu) + CH2I2 ⟶ IZnCH2I + Znn–1(Cu).
* Mécanisme proposé pour la réaction de Simmons-Smith illustrant l'action de l'iodure d'iodométhylzinc. (fr)
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| - Jodmethyljodid zinečnatý je organická sloučenina využívaná jako aktivní reaktant při Simmonsově–Smithově reakci; například jodmethyljodid zinečnatý vytvořený in situ z dijodmethanu a slitiny zinku a mědi reaguje s cyklohexenem za vzniku (bicyklo[4.1.0]heptanu). Příklad Simmonsovy-Smithovy reakce Získat jej lze také z diazomethanu a jodidu zinečnatého nebo reakcí dijodmethanu s diethylzinkem. (cs)
- Iodomethylzinc iodide is the active reagent in the Simmons–Smith reaction. For example, iodomethylzinc iodide, formed in situ from diiodomethane and a zinc-copper couple reacts with cyclohexene to give norcarane (bicyclo[4.1.0]heptane). Iodomethylzinc iodide may also be generated by the reaction of diazomethane with zinc iodide, or by the reaction of methylene iodide with diethylzinc. (en)
- L'iodure d'iodométhylzinc est un composé organozincique de formule chimique IZnCH2I. Il s'agit d'un intermédiaire réactionnel indispensable notamment aux réactions de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes, réactions au cours desquelles il se forme par réaction du diiodométhane CH2I2 avec le couple zinc-cuivre Zn(Cu) : Znn(Cu) + CH2I2 ⟶ IZnCH2I + Znn–1(Cu).
* Mécanisme proposé pour la réaction de Simmons-Smith illustrant l'action de l'iodure d'iodométhylzinc. L'iodure d'iodométhylzinc peut également être produit en faisant réagir du diazométhane CH2N2 avec de l'iodure de zinc ZnI2 ou du diiodométhane CH2I2 avec du diéthylzinc Zn(CH2CH3)2. (fr)
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