Miroestrol is a phytoestrogen, a plant-derived chemical that mimics the biological activity of the hormone estrogen. Miroestrol was first reportedly isolated from the Thai herb Pueraria mirifica in 1960 and thought to be responsible for the supposed rejuvenating properties of the plant. However, more recent studies have suggested that the active ingredient may actually be the closely related chemical compound deoxymiroestrol (shown below), and the reported presence of miroestrol may only have been an artifact of the isolation procedure. When deoxymiroestrol is exposed to the oxygen in air, it is converted to miroestrol.
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| - Miroestrol ist ein Phytoöstrogen. Dies sind sekundäre Pflanzenstoffe mit einer den zu den weiblichen Sexualhormonen zählenden Östrogenen ähnlichen Struktur und biologischen Aktivität. Miroestrol wurde im Jahr 1960 aus der Pflanze , einer Pueraria-Art aus der Familie der Hülsenfrüchtler isoliert. (de)
- ミロエストロール（miroestrol）は、植物由来の化学物質（フィトケミカル）で女性ホルモンエストロゲンの生理活性をミミックする植物エストロゲンの一つ。ミロエストロールは最初1940年に、タイの薬草kwao keur 〔プエラリア (Pueraria mirifica)〕 から単離され、この植物の回春薬としての効能の原因物質であると考えられた。相対立体配置を含む化学構造は、1960年にX線結晶構造解析によって決定された。しかしながら、より最近の研究では、活性成分は実際にはミロエストロールの類縁体であるデオキシミロエストロールであること、報告にあったミロエストロールは単離手順の際の人為的な影響によって生成したに過ぎないことが示唆されている。デオキシミロエストロールは空気中の酸素に曝されると、ミロエストロールへと変換される。 (ja)
- Miroestrol es un fitoestrógeno, una sustancia química de origen vegetal que imita la actividad biológica de la hormona estrógeno. Miroestrol fue el primero, según informes, aislado de la hierba tailandesa Pueraria mirifica en 1960 y se cree que son responsables de las supuestas propiedades rejuvenecedoras de la planta. Sin embargo, estudios más recientes han sugerido que el ingrediente activo puede ser en realidad el deoxymiroestrol compuesto químico estrechamente relacionado (que se muestra más abajo), y la presencia reportada de miroestrol sólo puede haber sido un artefacto del procedimiento de aislamiento. Cuando Deoxymiroestrol se expone al oxígeno en el aire, se convierte a Miroestrol. (es)
- Miroestrol is a phytoestrogen, a plant-derived chemical that mimics the biological activity of the hormone estrogen. Miroestrol was first reportedly isolated from the Thai herb Pueraria mirifica in 1960 and thought to be responsible for the supposed rejuvenating properties of the plant. However, more recent studies have suggested that the active ingredient may actually be the closely related chemical compound deoxymiroestrol (shown below), and the reported presence of miroestrol may only have been an artifact of the isolation procedure. When deoxymiroestrol is exposed to the oxygen in air, it is converted to miroestrol. (en)
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| - Miroestrol ist ein Phytoöstrogen. Dies sind sekundäre Pflanzenstoffe mit einer den zu den weiblichen Sexualhormonen zählenden Östrogenen ähnlichen Struktur und biologischen Aktivität. Miroestrol wurde im Jahr 1960 aus der Pflanze , einer Pueraria-Art aus der Familie der Hülsenfrüchtler isoliert. (de)
- Miroestrol es un fitoestrógeno, una sustancia química de origen vegetal que imita la actividad biológica de la hormona estrógeno. Miroestrol fue el primero, según informes, aislado de la hierba tailandesa Pueraria mirifica en 1960 y se cree que son responsables de las supuestas propiedades rejuvenecedoras de la planta. Sin embargo, estudios más recientes han sugerido que el ingrediente activo puede ser en realidad el deoxymiroestrol compuesto químico estrechamente relacionado (que se muestra más abajo), y la presencia reportada de miroestrol sólo puede haber sido un artefacto del procedimiento de aislamiento. Cuando Deoxymiroestrol se expone al oxígeno en el aire, se convierte a Miroestrol. Un estudio comparativo de las propiedades estrogénicas de fitoestrógenos encontró que Deoxymiroestrol fue similar en la actividad a otros fitoestrógenos conocidos, como coumestrol, pero que miroestrol fue significativamente menos activo. Debido a sus actividades estrogénicas, miroestrol, deoxymiroestrol y otros compuestos relacionados han sido objeto de investigaciones científicas incluyendo la síntesis total. Los extractos de Pueraria mirifica según los informes, contiene miroestrol que se comercializan como suplementos dietéticos que contribuye con la mejora de mama en las mujeres. Sin embargo, no existe una base científica para tales afirmaciones. La Comisión Federal de Comercio ha emprendido acciones legales contra los vendedores de estas reclamaciones fraudulentas. (es)
- Miroestrol is a phytoestrogen, a plant-derived chemical that mimics the biological activity of the hormone estrogen. Miroestrol was first reportedly isolated from the Thai herb Pueraria mirifica in 1960 and thought to be responsible for the supposed rejuvenating properties of the plant. However, more recent studies have suggested that the active ingredient may actually be the closely related chemical compound deoxymiroestrol (shown below), and the reported presence of miroestrol may only have been an artifact of the isolation procedure. When deoxymiroestrol is exposed to the oxygen in air, it is converted to miroestrol. A comparative study of the estrogenic properties of phytoestrogens found that both deoxymiroestrol and miroestrol were comparable in activity in vitro to other known phytoestrogens such as coumestrol as 17β-oestradiol agonists. Because of their estrogenic activities, miroestrol, deoxymiroestrol, and other related compounds have been the targets of scientific research including total synthesis. Extracts of Pueraria mirifica reportedly containing miroestrol are marketed as dietary supplements intended to lead to breast enhancement in women. However, there is a lack of conclusive evidence for such claims. The Federal Trade Commission has taken legal action against marketers for these unproven claims. (en)
- ミロエストロール（miroestrol）は、植物由来の化学物質（フィトケミカル）で女性ホルモンエストロゲンの生理活性をミミックする植物エストロゲンの一つ。ミロエストロールは最初1940年に、タイの薬草kwao keur 〔プエラリア (Pueraria mirifica)〕 から単離され、この植物の回春薬としての効能の原因物質であると考えられた。相対立体配置を含む化学構造は、1960年にX線結晶構造解析によって決定された。しかしながら、より最近の研究では、活性成分は実際にはミロエストロールの類縁体であるデオキシミロエストロールであること、報告にあったミロエストロールは単離手順の際の人為的な影響によって生成したに過ぎないことが示唆されている。デオキシミロエストロールは空気中の酸素に曝されると、ミロエストロールへと変換される。 (ja)
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| - (3R,13S,17R,18S)-7,13,16,17-Tetrahydroxy-2,2-dimethyl-10-oxapentacyclo[14.2.1.03,12.04,9.013,18]nonadeca-4,6,8,11-tetraen-14-one (en)
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