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| - Als Monolignole bezeichnet man p-Cumarylalkohol (H), Coniferylalkohol (G) und Sinapylalkohol (S). Diese sind die Monomere, aus welchen sich das Biopolymer Lignin zusammensetzt. p-Cumarylalkohol, Coniferylalkohol und Sinapylalkohol sind hydroxylierte Phenylpropanoide, die sich in der Anzahl an Methoxy-Substituenten am Ring unterscheiden. Die in der Literatur als Abkürzung verwendeten Buchstaben beziehen sich auf die jeweiligen Grundstrukturen ohne die Propenylgruppe, also Hydroxybenzol (H), Guajacol (G) und Syringol (S). (de)
- Les monolignols sont des composés phytochimiques servant de source pour la biosynthèse de lignanes (composé de deux unités de monolignol) et lignines (polymère de monolignol) . (fr)
- Monolignoler är en grupp av fenylpropanoider som är ligninets och monomerer. Tre vanliga monolignoler är koniferylalkohol, sinapylalkohol och 4-kumarylalkohol. (sv)
- Los monolignoles, también llamados lignoles, son los materiales de origen para la biosíntesis de lignanos y lignina. La síntesis de los monómeros de lignina (monolignoles) comienza con la desaminación del aminoácido natural fenilalanina para formar ácido cinámico; posteriormente, una serie de hidroxilaciones y subsecuentes reacciones de O-metilación modifican los anillos aromáticos del ácido cinámico, reduciendo su cadena lateral de un ácido a un alcohol. Esto da como resultado la producción de los monolignoles: alcohol p-cumarílico (4-hidroxicinamílico), alcohol coniferílico (3-metoxi 4-hidroxicinamílico) y alcohol sinapílico (3,5-dimetoxi 4-hidroxicinamílico); éstos difieren en su grado de metoxilación. El alcohol coniferílico presenta un grupo metoxilo (-OCH3) en la posición 3 del anil (es)
- Monolignols, also called lignols, are the source materials for biosynthesis of both lignans and lignin and consist mainly of paracoumaryl alcohol (H), coniferyl alcohol (G) and sinapyl alcohol (S). These monolignols differ in their degree of methoxilation of the aromatic ring. The phenylpropenes are derived from the monolignols. (en)
- モノリグノール (monolignol) はリグニンやリグナン生合成の原料となるヒドロキシケイ皮アルコール類縁体である。モノリグノールはアミノ酸であるフェニルアラニンから生合成される。なお、イネ科植物においてはチロシンを前駆体とする場合もある。モノリグノール生合成の第一段階はフェニルプロパノイド経路と共通しており、モノリグノールはフェニルプロパノイドに分類される。主要なモノリグノールとしては、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール、p-クマリルアルコール (paracoumaryl alcohol) がある。植物はそれぞれの種が異なったモノリグノールを使用している。例えば、オウシュウトウヒに含まれるリグニンがほぼ完全にコリフェリルアルコール由来である様に裸子植物のリグニンはコニフェリルアルコールに由来するグアイアシル・リグニン(Gリグニン)である。一方、被子植物のリグニンにはGリグニンとシナピルアルコールに由来するシリンギル・リグニン(Sリグニン)が含まれる。なお、被子植物の中でもイネ科植物の草本リグニンはGリグニンとSリグニンの他、p-クマリルアルコールに由来するp-ヒドロキシフェニル・リグニン(Hリグニン)を多量に含んでいる特徴を持つ。Hリグニンは草本リグニンに特徴的であり、裸子植物や他の被子植物のリグニンにはほとんど含まれていない。その他、茎の曲がった部分に生じるや植物の生育条件や生育時期によってリグニンの合成に用いられるモノリグノールの割合は変化する。 (ja)
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| has abstract
| - Als Monolignole bezeichnet man p-Cumarylalkohol (H), Coniferylalkohol (G) und Sinapylalkohol (S). Diese sind die Monomere, aus welchen sich das Biopolymer Lignin zusammensetzt. p-Cumarylalkohol, Coniferylalkohol und Sinapylalkohol sind hydroxylierte Phenylpropanoide, die sich in der Anzahl an Methoxy-Substituenten am Ring unterscheiden. Die in der Literatur als Abkürzung verwendeten Buchstaben beziehen sich auf die jeweiligen Grundstrukturen ohne die Propenylgruppe, also Hydroxybenzol (H), Guajacol (G) und Syringol (S). (de)
- Los monolignoles, también llamados lignoles, son los materiales de origen para la biosíntesis de lignanos y lignina. La síntesis de los monómeros de lignina (monolignoles) comienza con la desaminación del aminoácido natural fenilalanina para formar ácido cinámico; posteriormente, una serie de hidroxilaciones y subsecuentes reacciones de O-metilación modifican los anillos aromáticos del ácido cinámico, reduciendo su cadena lateral de un ácido a un alcohol. Esto da como resultado la producción de los monolignoles: alcohol p-cumarílico (4-hidroxicinamílico), alcohol coniferílico (3-metoxi 4-hidroxicinamílico) y alcohol sinapílico (3,5-dimetoxi 4-hidroxicinamílico); éstos difieren en su grado de metoxilación. El alcohol coniferílico presenta un grupo metoxilo (-OCH3) en la posición 3 del anillo aromático, el sinapílico dos metoxilos en sus posiciones 3 y 5, y el p-coumarílico carece de sustituyentes en su anillo aromático. Después de su incorporación al polímero de lignina, estos monómeros se designan como sus subunidades p-hidroxifenil (H), guaiacil (G) y siringil (S), respectivamente, y su disposición y abundancia determinan las propiedades físicas de la pared celular. Estos tres alcoholes, el alcohol p-cumarílico, el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico, son fitoquímicos clave en la producción de lignanos y lignina. La conversión implica reacciones de acoplamiento oxidativo, que generalmente involucran los sustituyentes propenilo. Los lignanos son típicamente dímeros de monolignol y la lignina es un polímero. Los lignanos son solubles y, por tanto, susceptibles de biodegradación, mientras que la lignina es inerte, algo adecuado para ser al material que forma las estructuras de las plantas leñosas. La proporción de los tres lignoles varía según la especie vegetal. Por ejemplo, la lignina del abeto de Noruega es casi en su totalidad alcohol coniferílico (G), mientras que el alcohol para-cumarílico (H) se encuentra casi exclusivamente en las gramíneas. En general, los monómeros G y S son los principales componentes de la lignina en dicotiledóneas angiospermas, mientras que en gimnospermas la lignina consiste principalmente de monómeros de G con bajos niveles de unidades H, en cambio los pastos contienen mayor cantidad de unidades H que las dicotiledóneas. Para la biosíntesis de los monolignoles se requiere de la participación de 10 enzimas: fenilalanina amoniaco liasa (PAL), tres citocromo P450-monoxigenasas (cinamato-4-hidroxilasa, p-cumarato-3-hidroxilasa y ferulato-5-hidroxilasa, C4H, C3H y F5H, respectivamente), dos (cafeoil-CoA-O-metiltransferasa y ácido caféico-O-metil-transferasa, CCoAOMT y COMT, respectivamente) y dos oxidorreductasas (cinamoil-CoA-reductasa y cinamoil alcohol deshidrogenasa, CCR y CAD, respectivamente), además de las enzimas 4-cumarato CoA ligasa (4CL) e hidroxicinamoil-CoA shikimato (HCT), las cuales son requeridas para la síntesis de los diferentes intermediarios que sirven como sustratos en reacciones posteriores. Dada su relativa toxicidad a la célula, se ha sugerido que los monolignoles se biosintetizan en el citosol y se unen a la glucosa, es decir, se convierten en glucósidos. El grupo glucosilo confiere solubilidad en el agua. Los glucósidos se transportan a través de la membrana celular hasta el apoplasto. A continuación, se elimina la glucosa y los monolignoles se transportan a la pared celular y polimerizan en lignina. (es)
- Monolignols, also called lignols, are the source materials for biosynthesis of both lignans and lignin and consist mainly of paracoumaryl alcohol (H), coniferyl alcohol (G) and sinapyl alcohol (S). These monolignols differ in their degree of methoxilation of the aromatic ring. The monolignols are derived from the amino acid phenylalanine via the phenylpropanoid pathway involving various enzymes. Phenylalanine is first converted to paracoumaryl alcohol (H), which is subsequently elaborated to coniferyl alcohol (G) and sinapyl alcohol (S). This reaction happens in the cytosol, while the polymerization of the monolignols occurs in the apoplast to which the monolignols have to be transported to though the cell membrane. The monolignols have been found as monolignol-4-O-β-d-glucosides, which might be their major way of storage. Another theory for this conversion is that is improving the transportation of the monolignols. The polymerization consists of oxidative coupling reactions, which occur between the propenyl substituens, two aromatic rings or a propenyl subsituent and a ring. The difference between lignans and lignin is the number of monolignols they are composed of. Lignans are typically dimers and therefore soluble and susceptible to biodegradation. Lignin is a polymer with an inert nature that forms the structures of woody plants. The ratio of the three monolignols as well as their linkages varies depending on the plant species. For example, Norway spruce lignin is almost entirely derived from coniferyl alcohol, whereas paracoumaryl alcohol is the main monomer of lignin in grasses. Even within one plant, the monomer composition of lignin can vary depending on the part of the plant and other phenolic compounds can be found as monomers in lignin. The phenylpropenes are derived from the monolignols. (en)
- Les monolignols sont des composés phytochimiques servant de source pour la biosynthèse de lignanes (composé de deux unités de monolignol) et lignines (polymère de monolignol) . (fr)
- モノリグノール (monolignol) はリグニンやリグナン生合成の原料となるヒドロキシケイ皮アルコール類縁体である。モノリグノールはアミノ酸であるフェニルアラニンから生合成される。なお、イネ科植物においてはチロシンを前駆体とする場合もある。モノリグノール生合成の第一段階はフェニルプロパノイド経路と共通しており、モノリグノールはフェニルプロパノイドに分類される。主要なモノリグノールとしては、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール、p-クマリルアルコール (paracoumaryl alcohol) がある。植物はそれぞれの種が異なったモノリグノールを使用している。例えば、オウシュウトウヒに含まれるリグニンがほぼ完全にコリフェリルアルコール由来である様に裸子植物のリグニンはコニフェリルアルコールに由来するグアイアシル・リグニン(Gリグニン)である。一方、被子植物のリグニンにはGリグニンとシナピルアルコールに由来するシリンギル・リグニン(Sリグニン)が含まれる。なお、被子植物の中でもイネ科植物の草本リグニンはGリグニンとSリグニンの他、p-クマリルアルコールに由来するp-ヒドロキシフェニル・リグニン(Hリグニン)を多量に含んでいる特徴を持つ。Hリグニンは草本リグニンに特徴的であり、裸子植物や他の被子植物のリグニンにはほとんど含まれていない。その他、茎の曲がった部分に生じるや植物の生育条件や生育時期によってリグニンの合成に用いられるモノリグノールの割合は変化する。 モノリグノールは、細胞質基質においてグルコシド（glucoside、グルコース配糖体）として合成される。グルコースが付加することにより、水溶性となり毒性が低減される。これらのグルコシドはモノリグノールの残基によってコニフェリンとかシリンギンと呼ばれる。これらのグルコシドは細胞膜を経由してアポプラスト (apoplast) へ輸送される。ここでグルコースが除去され、ペルオキシダーゼやラッカーゼによるモノリグノールの重合によりリグニンが生成する。 (ja)
- Monolignoler är en grupp av fenylpropanoider som är ligninets och monomerer. Tre vanliga monolignoler är koniferylalkohol, sinapylalkohol och 4-kumarylalkohol. (sv)
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