The Peterson olefination (also called the Peterson reaction) is the chemical reaction of α-silyl carbanions (1 in diagram below) with ketones (or aldehydes) to form a β-hydroxysilane (2) which eliminates to form alkenes (3). Several reviews have been published.
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| - Petersonova olefinace (cs)
- Peterson-Olefinierung (de)
- Olefinazione di Peterson (it)
- Réaction de Peterson (fr)
- ピーターソン反応 (ja)
- Peterson olefination (en)
- Reakcja Petersona (pl)
- Олефінування Петерсона (uk)
- 皮特森烯烃合成反应 (zh)
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| rdfs:comment
| - Petersonova olefinace (také nazývaná Petersonova reakce) je reakce α-silylkarboaniontů (1 na níže uvedeném obrázku) s aldehydy nebo ketony za vzniku β-hydroxysilanů (2) a následné eliminace na alken. Bylo vydáno několik studií zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Die Peterson-Olefinierung (auch Peterson-Reaktion oder Peterson-Eliminierung, nach ) ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Ein α-silyliertes Carbanion wird mit einem Keton (oder Aldehyd) zu einem Alken als Reaktionsprodukt eliminiert. Die Reaktionsführung kann hierbei unterschiedlich verlaufen, je nachdem ob die Reaktion sauer oder basisch stattfindet. (de)
- The Peterson olefination (also called the Peterson reaction) is the chemical reaction of α-silyl carbanions (1 in diagram below) with ketones (or aldehydes) to form a β-hydroxysilane (2) which eliminates to form alkenes (3). Several reviews have been published. (en)
- ピーターソン反応（‐はんのう、Peterson reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつで、α位にシリル基（有機ケイ素基）を持つカルバニオン 1 がケトン、またはアルデヒドと反応して β-ヒドロキシシラン 2 を生じ、続く脱離反応によりアルケン 3 を与える反応である。 (ja)
- L'olefinazione di Peterson o reazione di Peterson è una reazione chimica tra un α-silil-carbanione (indicato con 1 nello schema sottostante) e un chetone (o un'aldeide) per formare un β-idrossisilano (2), il quale dà eliminazione per formare degli alcheni (3). Fu sviluppata nel 1967 dal chimico americano Donald J. Peterson (1935-2019) e oggi ne esistono molteplici varianti. Si tratta di una reazione stereospecifica. (it)
- 皮特森烯烃合成（Peterson反应）是α-碳负离子（如格氏试剂）与醛酮加成生成β-羟基有机硅烷，而后发生消除生成烯烃的反应。 反应综述：。 立体专一性是此反应的一个显著特征。同一条件下，用β-羟基硅烷的两个非对映体分别发生消除，可以分别得到顺式和反式的烯烃。此外，同一个β-羟基硅烷在酸和碱介质中分别发生消除，也分别生成构型相反的烯烃。利用此性质可以控制产物烯烃的构型。 反应中不发生重排，具有很强的区域选择性，可用于合成末端烯烃或环外烯烃。但酸性和碱性的条件会使一些官能团受到破坏，比如双键在酸作介质时会发生重排，使产率降低，从而限制了该反应的应用。对此有很多改进办法。Chan等人的方法是用乙酰氯或氯化亚砜与羟基硅烷中间体反应，生成β-硅基酯，再使其在25°C发生分解，制取烯烃； Corey等人是用α-硅基亚胺与醛酮反应，使中间体亚胺离子原位水解，一步制得烯烃。 Corey的方法也称为Corey-Peterson反应。 (zh)
- Олефінування Петерсона є представником великого класу реакцій карбонільних сполук. Реакція альфа-силіл карбаніона з карбонільною сполукою забезпечує зручний метод синтезу різноманітних алкенів. Наразі синтетично доступна велика кількість альфа-силіл карбаніонів, включаючи різноманітно функціоналізовані реагенти. На 1990 рік було розроблено методи синтезу більш 40 різновидів альфа-силіл карбаніонів з однією або двома функціональними групами. (uk)
- La réaction de Peterson, ou oléfination de Peterson, est une réaction d'oléfination entre un carbanion α-silyle (1) et une cétone ou un aldéhyde pour former un β-hydroxysilane (2) qui donne un alcène (3) par élimination : Il s'agit d'une réaction importante en synthèse organique car elle permet la formation diastéréosélective d'alcènes cis ou trans à partir d'un intermédiaire β-hydroxysilanes ; le traitement acide (ci-dessous en haut) ou basique (en bas) de ce dernier donne en effet des alcènes de stéréochimie opposée : (fr)
- Reakcja Petersona (zwana także olefinacją Petersona i eliminacją Petersona) - reakcja chemiczna między karboanionem z grupą sililową w pozycji α a ketonami lub aldehydami w wyniku której tworzy się w pierwszym etapie β-hydroksysilan, który następnie ulega spontanicznej eliminacji z utworzeniem alkenu. (pl)
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| - Peterson olefination (en)
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| - Donald John Peterson (en)
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| - Petersonova olefinace (také nazývaná Petersonova reakce) je reakce α-silylkarboaniontů (1 na níže uvedeném obrázku) s aldehydy nebo ketony za vzniku β-hydroxysilanů (2) a následné eliminace na alken. Bylo vydáno několik studií zabývajících se touto reakcí. (cs)
- Die Peterson-Olefinierung (auch Peterson-Reaktion oder Peterson-Eliminierung, nach ) ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Ein α-silyliertes Carbanion wird mit einem Keton (oder Aldehyd) zu einem Alken als Reaktionsprodukt eliminiert. Die Reaktionsführung kann hierbei unterschiedlich verlaufen, je nachdem ob die Reaktion sauer oder basisch stattfindet. (de)
- La réaction de Peterson, ou oléfination de Peterson, est une réaction d'oléfination entre un carbanion α-silyle (1) et une cétone ou un aldéhyde pour former un β-hydroxysilane (2) qui donne un alcène (3) par élimination : Il s'agit d'une réaction importante en synthèse organique car elle permet la formation diastéréosélective d'alcènes cis ou trans à partir d'un intermédiaire β-hydroxysilanes ; le traitement acide (ci-dessous en haut) ou basique (en bas) de ce dernier donne en effet des alcènes de stéréochimie opposée : Dans la mesure où deux stéréoisomères différents peuvent se former lors de la première étape pouvant chacun être traités de deux manières différentes, il existe quatre voies de réaction possibles : Lorsque le carbanion α-silyle ne porte que des substituants alkyle, hydrogène ou donneurs d'électrons, il est possible de contrôler l'orientation stéréochimique du produit de la réaction car cette dernière se déroule lentement à basse température, ce qui permet d'isoler le β-hydroxysilane intermédiaire et de le traiter de manière appropriée avec un acide ou une base pour obtenir le produit souhaité : Lorsque le carbanion α-silyle porte des substituants accepteurs d'électrons, la réaction de Peterson forme directement un alcène, de sorte que l'intermédiaire β-hydroxysilane ne peut être isolé. (fr)
- The Peterson olefination (also called the Peterson reaction) is the chemical reaction of α-silyl carbanions (1 in diagram below) with ketones (or aldehydes) to form a β-hydroxysilane (2) which eliminates to form alkenes (3). Several reviews have been published. (en)
- ピーターソン反応（‐はんのう、Peterson reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつで、α位にシリル基（有機ケイ素基）を持つカルバニオン 1 がケトン、またはアルデヒドと反応して β-ヒドロキシシラン 2 を生じ、続く脱離反応によりアルケン 3 を与える反応である。 (ja)
- Reakcja Petersona (zwana także olefinacją Petersona i eliminacją Petersona) - reakcja chemiczna między karboanionem z grupą sililową w pozycji α a ketonami lub aldehydami w wyniku której tworzy się w pierwszym etapie β-hydroksysilan, który następnie ulega spontanicznej eliminacji z utworzeniem alkenu. Reakcja ta jest powszechnie stosowana do selektywnej syntezy alkenów. Atrakcyjną cechą tej reakcji jest fakt, że w odpowiednich warunkach można w jej wyniku z tych samych substratów otrzymać selektywnie oba izomery geometryczne tego samego alkenu. O tym czy powstanie izomer cis lub trans decyduje pH środowiska w drugim etapie reakcji, kiedy następuje eliminacja β-hydroksysilanu. W literaturze dostępnych jest kilka przeglądów zastosowań i analiz mechanizmu tej reakcji. (pl)
- L'olefinazione di Peterson o reazione di Peterson è una reazione chimica tra un α-silil-carbanione (indicato con 1 nello schema sottostante) e un chetone (o un'aldeide) per formare un β-idrossisilano (2), il quale dà eliminazione per formare degli alcheni (3). Fu sviluppata nel 1967 dal chimico americano Donald J. Peterson (1935-2019) e oggi ne esistono molteplici varianti. Si tratta di una reazione stereospecifica. (it)
- 皮特森烯烃合成（Peterson反应）是α-碳负离子（如格氏试剂）与醛酮加成生成β-羟基有机硅烷，而后发生消除生成烯烃的反应。 反应综述：。 立体专一性是此反应的一个显著特征。同一条件下，用β-羟基硅烷的两个非对映体分别发生消除，可以分别得到顺式和反式的烯烃。此外，同一个β-羟基硅烷在酸和碱介质中分别发生消除，也分别生成构型相反的烯烃。利用此性质可以控制产物烯烃的构型。 反应中不发生重排，具有很强的区域选择性，可用于合成末端烯烃或环外烯烃。但酸性和碱性的条件会使一些官能团受到破坏，比如双键在酸作介质时会发生重排，使产率降低，从而限制了该反应的应用。对此有很多改进办法。Chan等人的方法是用乙酰氯或氯化亚砜与羟基硅烷中间体反应，生成β-硅基酯，再使其在25°C发生分解，制取烯烃； Corey等人是用α-硅基亚胺与醛酮反应，使中间体亚胺离子原位水解，一步制得烯烃。 Corey的方法也称为Corey-Peterson反应。 (zh)
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