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Samarium(II) iodide is an inorganic compound with the formula SmI2. When employed as a solution for organic synthesis, it is known as Kagan's reagent. SmI2 is a green solid and solutions are green as well. It is a strong one-electron reducing agent that is used in organic synthesis.

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  • Jodid samarnatý (cs)
  • Samarium(II)-iodid (de)
  • Samaria (II) jodido (eo)
  • Iodure de samarium(II) (fr)
  • Ioduro di samario(II) (it)
  • ヨウ化サマリウム(II) (ja)
  • Samarium(II)jodide (nl)
  • Samarium(II) iodide (en)
  • Иодид самария(II) (ru)
  • 二碘化钐 (zh)
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  • Jodid samarnatý je anorganická sloučenina se vzorcem SmI2. Bývá také nazýván Kaganovo činidlo. Je komerčně dostupný jako tmavomodrý roztok v tetrahydrofuranu. (cs)
  • Samarium(II)-iodid (SmI2) ist eine chemische Verbindung aus den Elementen Samarium und Iod. Samarium(II)-iodid ist ein tiefgrüner bis schwarzer Feststoff, es löst sich in Wasser mit tiefroter Farbe. Seine besondere Bedeutung erlangte es erst durch seine vielfältige Verwendung bei Synthesen in der Organischen Chemie. Samarium(II)-iodid wurde zusammen mit Ytterbium(II)-iodid (YbI2) als Reagenz für organische Synthesen eingeführt. (de)
  • Samarium(II) iodide is an inorganic compound with the formula SmI2. When employed as a solution for organic synthesis, it is known as Kagan's reagent. SmI2 is a green solid and solutions are green as well. It is a strong one-electron reducing agent that is used in organic synthesis. (en)
  • Il ioduro di samario(II) o diioduro di samario è il composto inorganico di formula SmI2. In condizioni normali è un solido verde scuro molto sensibile alla luce e all'umidità. Usato come catalizzatore in reazioni di sintesi organica, è utile in genere come riducente monoelettronico per promuovere la formazione di legami carbonio-carbonio. (it)
  • ヨウ化サマリウム(II) (samarium(II) iodide) とは、サマリウムとヨウ素から成る無機化合物で、融点 520 ℃ の緑色の固体。組成式は SmI2。有機合成において一電子還元剤として、カルボニル化合物からケチル錯体を経る炭素-炭素結合生成反応などに用いられる。 (ja)
  • Samarium(II)jodide (ook wel het Kagan-reagens genoemd) is het samariumzout van waterstofjodide, met als brutoformule SmI2. De stof komt voor als een donkergroene tot zwarte kristallijne vaste stof, die matig oplosbaar is in tetrahydrofuraan. Daarmee vormt het een donkerblauw adduct, dat commercieel wordt verhandeld. Een oplossing in water is lichtrood gekleurd, doordat samarium gehydrateerd wordt. Samen met wordt het bij organische syntheses ingezet. (nl)
  • Иодид самария(II) — неорганическое соединение,соль самария и иодистоводородной кислоты с формулой SmI2,зелёные кристаллы,разлагается в воде. (ru)
  • 二碘化钐(化学式:SmI2),IUPAC名称为碘化钐(II),绿色固体,用作有机合成中的单电子转移还原剂。对空气敏感,但是反应中可以允许水的存在。一般以0.1mol/L的THF深蓝色溶液的形式出售,钐为七配位,单帽八面体构型。 三碘化钐高温分解、钐粉与1,2-二碘乙烷或二碘甲烷在无水四氢呋喃中反应都可以制得二碘化钐。 二碘化钐可参与的反应有: * 酮或酯与碘代烃反应生成叔醇(Barbier反应),类似于格氏反应,生成新的碳-碳键。反应很快,常使用二碘化钐的四氢呋喃溶液,并加入催化量的碘化镍。RI + R'COR" → R(R')C(OH)R" * 将砜和亚砜还原为硫醚。反应有选择性,可以带着羰基官能团反应(如酯、酮、酰胺、醛等)。 * 卤代烃的生成烃。 * 羰基化合物与简单烯烃偶联生成五元、六元或八元环。 随着反应进行,二碘化钐THF溶液的深蓝色逐渐变为淡黄色。反应后的二价钐用稀盐酸处理,以Sm3+的形式除去。 SmI2作为碱,可以使可以从N-甲苯磺酰胺中迅速离去。该反应对于合成不稳定的胺更有效,例如氮杂环丙烷: 在Markó-Lam去氧反应中,醇经过甲苯甲酸酯在SmI2存在下的还原被迅速去氧。 SmI2的应用已经被较多地研究。 (zh)
  • L'iodure de samarium(II), SmI2, est un solide vert composé de samarium et d'iode qui fond à 520 °C et dans lequel les atomes de samarium ont une sphère de coordination à 7 voisins dans une configuration octaèdre cappé. Il peut être formé par décomposition à haute température de SmI3 qui est l'iodure de samarium le plus stable mais une préparation de laboratoire plus commode est de faire réagit de la poudre de samarium avec le 1,2-diiodoéthane dans le THF anhydre : Sm + ICH2CH2I → SmI2 + C2H4 L'iodure de samarium est un réducteur puissant. Par exemple, il réduit rapidement l'eau en hydrogène. (fr)
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  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Samariumiodide.jpg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Diiodopenta(THF)samarium(II)-3D-balls.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/EuI2.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/General_MarkoLam_reaction.svg
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/SmI2detosylation.png
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/Иодид_самария.jpg
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