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| - La reacció de Simmons-Smith és una reacció orgànica en la qual un reacciona amb un alquè (o un alquí) per a formar un ciclopropà. Com més gran sigui la densitat electrònica de l'alquè més afavorida estarà la formació del ciclopropà. Una altra opció per l'obtenció de ciclopropans és la ciclopropanació per descomposició de diazocompostos. Va ser descoberta pels químics i l'any 1958. (ca)
- Die Simmons-Smith-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihren Entwicklern Howard E. Simmons und benannt wurde. Sie dient der Synthese von Derivaten des Cyclopropans und ist eine Additionsreaktion, wobei ein Carben an eine Doppelbindung addiert wird, ohne dass freies Carben im Reaktionsgemisch vorhanden ist. (de)
- La réaction de Simmons-Smith est une méthode de préparation stéréospécifique de composés de type cyclopropane. Cette réaction met en jeu un alcène, du diiodométhane, ainsi que du zinc métallique. Elle a été décrite pour la première fois par Simmons et Smith en 1958. (fr)
- Simmons–Smith反应（西蒙斯－史密斯反应）是烯烃或炔烃与发生反应生成环丙烷环系的有机反应。 此反应以发现者和R. D. Smith命名。 这个反应用到的类卡宾试剂称为Simmons-Smith试剂，是个有机锌化合物，通式X(CR1R2)ZnY，一般为（ICH2ZnI）。它一般通过1,1-二卤化物与锌铜偶（Zn(Cu)）在醚类溶剂中反应制取。最常用的1,1-二卤代烃为二卤甲烷，如二碘甲烷。锌铜偶由锌粉在硫酸铜的酸性溶液中处理活化而得。也可以用二乙基锌代替锌铜偶。 反应中Simmons-Smith试剂可以提前制取，也可以在反应中原位生成而参加反应。与格氏试剂的类似，Simmons-Smith试剂也存在如下平衡： (zh)
- The Simmons–Smith reaction is an organic cheletropic reaction involving an organozinc carbenoid that reacts with an alkene (or alkyne) to form a cyclopropane. It is named after Howard Ensign Simmons, Jr. and . It uses a methylene free radical intermediate that is delivered to both carbons of the alkene simultaneously, therefore the configuration of the double bond is preserved in the product and the reaction is stereospecific. Thus, cyclohexene, diiodomethane, and a zinc-copper couple (as iodomethylzinc iodide, ICH2ZnI) yield norcarane (bicyclo[4.1.0]heptane). (en)
- La sintesi di Simmons-Smith permette di ottenere facilmente con buone rese anelli ciclopropanici sostituiti a partire da alcheni,impiegando CH2I2 e una lega di zinco-rame che costituiscono appunto il reattivo di Simmons-Smith.Si pensa che la specie reattiva sia un intermedio di organozinco di formula ICH2ZnI che può essere considerato un carbene mascherato (un carbenoide). In questo modo si evita la formazione nell'ambiente di reazione di specie carbeniche libere che altrimenti darebbero anche reazioni di, difficilmente controllabili. (it)
- シモンズ・スミス反応（シモンズ・スミスはんのう、英: Simmons–Smith reaction）はジハロアルカンによりアルケンをシクロプロパン化する化学反応のことである。 1958年にハワード・シモンズ・ジュニアとロナルド・スミスによって報告された。もっとも初期に用いられた方法は、塩酸で表面を洗浄して活性化した亜鉛粉末に硫酸銅水溶液を作用させることで調製される亜鉛–銅カップルの存在下、アルケンにエーテル系溶媒中でジヨードメタンを加える方法である。その後、亜鉛の代わりにジエチル亜鉛を使用する改良法が1966年に古川らによって報告され、こちらの方法がより一般的となった。 反応機構は亜鉛にジヨードメタンが酸化的付加して生成する ICH2ZnI という化学種がアルケンと反応するものと考えられている。このような有機金属化学種は反応上カルベンの等価体と考えられることからカルベノイドと総称される。シクロプロパン環の新たに生成する2つのσ結合は協奏的に生成する。そのため、cis-アルケンからは cis 置換のシクロプロパンが、trans-アルケンからは trans 置換のシクロプロパンが得られる立体特異的な反応となる。 (ja)
- De Simmons-Smith-reactie of Simmons-Smith-cyclopropanatie is een cheletrope reactie, waarbij een carbeen reageert met een alkeen of alkyn ter vorming van een cyclopropaanring. De bron voor het carbeen is doorgaans di-joodmethaan, dat in een inert oplosmiddel (veelal di-ethylether of dichloormethaan) in reactie wordt gebracht met een legering van zink en koper (het zogenaamd zink-koper-koppel): (nl)
- A reação de Simmons–Smith é uma processo no qual um reage com uma alceno (ou alcino) para formar ciclopropano . Deve seu nome a e R. D. Smith. Por o metileno estar ligado a ambos os carbonos do alceno simultaneamente, a configuração da ligação dupla é mantida no produto e o processo é estereoespecífico. Assim, ciclohexeno, diiodometano, e um (como , ICH2ZnI) produz (diciclo[4.1.0]heptano). (pt)
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