In organosulfur chemistry, a thioketal is the sulfur analogue of a ketal (R2C(OR)2), with one of the oxygen replaced by sulfur (as implied by the thio- prefix), giving the structure R2C(SR)OR. A dithioketal has both oxygens replaced by sulfur (R2C(SR)2). Thioketals can be obtained by reacting ketones (>C=O) or aldehydes (−CH=O) with thiols (−SH). An oxidative cleavage mechanism has been proposed for dithioketals, which involves thioether oxidation, the formation of thionoiums, and hydrolysis, resulting in the formation of aldehyde and ketone products.
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| - ثيوكيتال (ar)
- Thioketal (cs)
- Thioketale (de)
- Tiocetal (es)
- Tiochetali (it)
- Thioketal (nl)
- Tiocetal (pt)
- Thioketal (en)
- Тіокеталі (uk)
- 缩硫酮 (zh)
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| rdfs:comment
| - ثيوكيتال في الكيمياء هي مجموعة وظيفية مشابهة بنيوياً لمجموعة كيتال، حيث تحل ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين، ومن هنا أتت إضافة السابقة ثيو، والتي تشير إلى الكبريت. هناك أيضاً مجموعة ثنائي ثيوكيتال، حيث تسبتدل كلتا ذرتي الأكسجين بذرتي كبريت. (ar)
- Als Thioketal (genauer: Dithioketale) bezeichnet man in der Chemie ein Ketal in dem beide acetalischen Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt wurden. Bei den Monothioketalen ist nur eines der beiden acetalischen Sauerstoffatome eines Ketals durch ein Schwefelatom ersetzt. Heute werden Thioketale meist unter dem Begriff Thioacetale subsumiert, obwohl sich erstere von Ketonen und nicht von Aldehyden ableiten. (de)
- En química orgánica, un tiocetal es el análogo de azufre de un cetal, con un átomo de oxígeno reemplazado por azufre. Un ditiocetal tiene ambos átomos de oxígeno reemplazados por azufre. Los tiocetales pueden obtenerse haciendo reaccionar cetonas con tioles. Las cetonas pueden ser reducidas a pH neutro usando el método del tiocetal. El tiocetal preparado a partir de la cetona puede ser reducido fácilmente por hidrogenación catalítica con níquel Raney. (es)
- Een thioketal is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse, die verwant is met een gewone ketal, maar waarbij de zuurstofatomen zijn vervangen door zwavelatomen. Ze kunnen worden gevormd door ketonen en aldehyden te laten reageren met thiolen. (nl)
- I tiochetali sono composti organici derivanti dalla sintesi di un chetone e un tiolo. (it)
- Em química orgânica, um tiocetal é o análogo do enxofre de um cetal, com os átomos de oxigênio substituídos por enxofre. Tiocetais pode ser obtido por reação de cetonas com tióis. As cetonas podem ser reduzidos a alcanos usando a redução de Mozingo, que tem um tiocetal como intermediário. Nesse processo, o tiocetal preparado a partir da cetona é reduzido por hidrogenação catalítica com níquel Raney. (pt)
- Тiокеталi (англ. thioketals) — сiрчанi аналоги кеталів R2(SR)2. Окиснюються (H2O2, iн.) до. При нагрiваннi розкладаються з утворенням тiокетонiв та iн. Гiдролiзуються в присутностi кислот та лугiв звiдщепленням меркаптидного залишку. (uk)
- 缩硫酮是缩酮的硫类似物，由酮与硫醇缩合而得。复杂的缩硫酮也可从Corey-Seebach反应合成。反应很容易进行，乙二硫醇室温就可与酮起反应。反应可用于羰基的保护，但缩硫酮比缩酮稳定得多。缩硫酮也可用催化氢化的方法还原为亚甲基。缩硫酮/缩硫醛具有特殊的极性翻转性质，原羰基碳变为亲核性，可用于合成。 (zh)
- In organosulfur chemistry, a thioketal is the sulfur analogue of a ketal (R2C(OR)2), with one of the oxygen replaced by sulfur (as implied by the thio- prefix), giving the structure R2C(SR)OR. A dithioketal has both oxygens replaced by sulfur (R2C(SR)2). Thioketals can be obtained by reacting ketones (>C=O) or aldehydes (−CH=O) with thiols (−SH). An oxidative cleavage mechanism has been proposed for dithioketals, which involves thioether oxidation, the formation of thionoiums, and hydrolysis, resulting in the formation of aldehyde and ketone products. (en)
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| - ثيوكيتال في الكيمياء هي مجموعة وظيفية مشابهة بنيوياً لمجموعة كيتال، حيث تحل ذرة كبريت مكان ذرة أكسجين، ومن هنا أتت إضافة السابقة ثيو، والتي تشير إلى الكبريت. هناك أيضاً مجموعة ثنائي ثيوكيتال، حيث تسبتدل كلتا ذرتي الأكسجين بذرتي كبريت. (ar)
- Als Thioketal (genauer: Dithioketale) bezeichnet man in der Chemie ein Ketal in dem beide acetalischen Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt wurden. Bei den Monothioketalen ist nur eines der beiden acetalischen Sauerstoffatome eines Ketals durch ein Schwefelatom ersetzt. Heute werden Thioketale meist unter dem Begriff Thioacetale subsumiert, obwohl sich erstere von Ketonen und nicht von Aldehyden ableiten. (de)
- En química orgánica, un tiocetal es el análogo de azufre de un cetal, con un átomo de oxígeno reemplazado por azufre. Un ditiocetal tiene ambos átomos de oxígeno reemplazados por azufre. Los tiocetales pueden obtenerse haciendo reaccionar cetonas con tioles. Las cetonas pueden ser reducidas a pH neutro usando el método del tiocetal. El tiocetal preparado a partir de la cetona puede ser reducido fácilmente por hidrogenación catalítica con níquel Raney. (es)
- In organosulfur chemistry, a thioketal is the sulfur analogue of a ketal (R2C(OR)2), with one of the oxygen replaced by sulfur (as implied by the thio- prefix), giving the structure R2C(SR)OR. A dithioketal has both oxygens replaced by sulfur (R2C(SR)2). Thioketals can be obtained by reacting ketones (>C=O) or aldehydes (−CH=O) with thiols (−SH). An oxidative cleavage mechanism has been proposed for dithioketals, which involves thioether oxidation, the formation of thionoiums, and hydrolysis, resulting in the formation of aldehyde and ketone products. Thioketal moieties are found to be responsive to reactive oxygen species (ROS). In the presence of ROS, thioketals can be selectively cleaved. ROS successfully cleave heterobifunctional thioketal linkers, which have been found to have therapeutic potential, as they can produce ROS-responsive agents with two different functionalities. Ketones can be reduced at neutral pH via conversion to thioketals; the thioketal prepared from the ketone can be easily reduced by catalytic hydrogenation using Raney nickel in a reaction known as the Mozingo reduction. (en)
- Een thioketal is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse, die verwant is met een gewone ketal, maar waarbij de zuurstofatomen zijn vervangen door zwavelatomen. Ze kunnen worden gevormd door ketonen en aldehyden te laten reageren met thiolen. (nl)
- I tiochetali sono composti organici derivanti dalla sintesi di un chetone e un tiolo. (it)
- Em química orgânica, um tiocetal é o análogo do enxofre de um cetal, com os átomos de oxigênio substituídos por enxofre. Tiocetais pode ser obtido por reação de cetonas com tióis. As cetonas podem ser reduzidos a alcanos usando a redução de Mozingo, que tem um tiocetal como intermediário. Nesse processo, o tiocetal preparado a partir da cetona é reduzido por hidrogenação catalítica com níquel Raney. (pt)
- Тiокеталi (англ. thioketals) — сiрчанi аналоги кеталів R2(SR)2. Окиснюються (H2O2, iн.) до. При нагрiваннi розкладаються з утворенням тiокетонiв та iн. Гiдролiзуються в присутностi кислот та лугiв звiдщепленням меркаптидного залишку. (uk)
- 缩硫酮是缩酮的硫类似物，由酮与硫醇缩合而得。复杂的缩硫酮也可从Corey-Seebach反应合成。反应很容易进行，乙二硫醇室温就可与酮起反应。反应可用于羰基的保护，但缩硫酮比缩酮稳定得多。缩硫酮也可用催化氢化的方法还原为亚甲基。缩硫酮/缩硫醛具有特殊的极性翻转性质，原羰基碳变为亲核性，可用于合成。 (zh)
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