The Wagner-Jauregg reaction is a classic organic reaction in organic chemistry, named after (son of Julius Wagner-Jauregg), describing the double Diels–Alder reaction of 2 equivalents of maleic anhydride with a 1,1-diarylethylene. After aromatization of the bis-adduct, the ultimate reaction product is a naphthalene compound with one phenyl substituent. The Diels–Alder product can be re-aromatized using elemental sulfur at high temperature, followed by a second rearomatization by decarboxylation with barium hydroxide and copper:
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| - Wagner-Jauregg-Reaktion (de)
- Reacción de Wagner-Jauregg (es)
- Wagner-Jauregg-reactie (nl)
- Wagner-Jauregg reaction (en)
- 瓦格纳-约雷格反应 (zh)
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| - Die Wagner-Jauregg-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Benannt wurde sie nach ihrem Entdecker, dem österreichischen Chemiker Theodor Wagner-Jauregg (1903–1992). Die Wagner-Jauregg-Reaktion ist ein Spezialfall der Diels-Alder-Reaktion, in der ein Diarylethen mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt wird. Hierbei entsteht zwischen der Phenylgruppe und dem Ethen ein neues aromatisches Ringsystem, sodass sich eine Naphthalingruppe bildet. Dadurch können Aromaten synthetisiert werden mit neuen und mehreren Ringsystemen. (de)
- De Wagner-Jauregg-reactie is een klassieke organische reactie, waarbij een 1,1-diaryletheen met 2 equivalenten maleïnezuuranhydride via een diels-alderreactie reageert tot een naftaleenderivaat. De reactie is vernoemd naar . Het ontstane adduct wordt gearomatiseerd met 2 equivalenten elementair zwavel en vervolgens gedecarboxyleerd met bariumhydroxide en koper. (nl)
- 瓦格纳-约雷格反应（英語：Wagner-Jauregg reaction）是两分子顺丁烯二酸酐与1,1-二芳基乙烯发生狄尔斯–阿尔德反应，一个芳基的芳香性被破坏（另一个芳基的活化作用），形成的双加合物在脱氢试剂作用下为1-芳基萘。经过瓦格纳-约雷格反应，由1-苯基-1-萘基乙烯可得到。此反应以化学家（Theodor Wagner-Jauregg）的名字命名。 下图是瓦格纳-约雷格反应的例子之一：其中，被作为高温下的芳构化试剂，而氢氧化钡和铜则作为脱羧试剂： (zh)
- La reacción de Wagner-Jauregg es una reacción orgánica ,que toma el nombre de Theodor Wagner-Jauregg, quien describió la doble reacción de Diels-Alder de 2 equivalentes de anhídrido maleico con un 1,1-diariletileno. Después de la aromatización de los bis-aductos, el producto de reacción final es un compuesto de naftalina con un sustituyente fenilo. En una fase de adaptación, el rearomatization primero se consigue usando altas temperaturas y azufre elemental, seguido por una segunda rearomatización por descarboxilación con hidróxido de bario y cobre: (es)
- The Wagner-Jauregg reaction is a classic organic reaction in organic chemistry, named after (son of Julius Wagner-Jauregg), describing the double Diels–Alder reaction of 2 equivalents of maleic anhydride with a 1,1-diarylethylene. After aromatization of the bis-adduct, the ultimate reaction product is a naphthalene compound with one phenyl substituent. The Diels–Alder product can be re-aromatized using elemental sulfur at high temperature, followed by a second rearomatization by decarboxylation with barium hydroxide and copper: (en)
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| - Die Wagner-Jauregg-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Benannt wurde sie nach ihrem Entdecker, dem österreichischen Chemiker Theodor Wagner-Jauregg (1903–1992). Die Wagner-Jauregg-Reaktion ist ein Spezialfall der Diels-Alder-Reaktion, in der ein Diarylethen mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt wird. Hierbei entsteht zwischen der Phenylgruppe und dem Ethen ein neues aromatisches Ringsystem, sodass sich eine Naphthalingruppe bildet. Dadurch können Aromaten synthetisiert werden mit neuen und mehreren Ringsystemen. (de)
- La reacción de Wagner-Jauregg es una reacción orgánica ,que toma el nombre de Theodor Wagner-Jauregg, quien describió la doble reacción de Diels-Alder de 2 equivalentes de anhídrido maleico con un 1,1-diariletileno. Después de la aromatización de los bis-aductos, el producto de reacción final es un compuesto de naftalina con un sustituyente fenilo. La reacción es inusual en que el anhídrido reacciona con el anillo aromático. La presencia del grupo alfa-fenil activa el grupo estirilo para una reacción de Diels-Alder, incluso a expensas de su aromaticidad. El estireno desactivado reacciona en lugar del alqueno y conserva la aromaticidad, dando lugar a un copolímero de anhídrido maleico de estireno. En una fase de adaptación, el rearomatization primero se consigue usando altas temperaturas y azufre elemental, seguido por una segunda rearomatización por descarboxilación con hidróxido de bario y cobre: (es)
- The Wagner-Jauregg reaction is a classic organic reaction in organic chemistry, named after (son of Julius Wagner-Jauregg), describing the double Diels–Alder reaction of 2 equivalents of maleic anhydride with a 1,1-diarylethylene. After aromatization of the bis-adduct, the ultimate reaction product is a naphthalene compound with one phenyl substituent. The reaction is unusual in that the anhydride reacts with the aromatic ring. The presence of the additional alpha-phenyl group on the phenylethene (the styryl group) activates the styryl for a Diels–Alder reaction even at the expense of its aromaticity. In contrast, unactivated styrene reacts instead at the alkene alone via a linear polymerization reaction. Styrene maleic anhydride copolymer is formed, retaining the aromaticity of the styrene. The Diels–Alder product can be re-aromatized using elemental sulfur at high temperature, followed by a second rearomatization by decarboxylation with barium hydroxide and copper: (en)
- De Wagner-Jauregg-reactie is een klassieke organische reactie, waarbij een 1,1-diaryletheen met 2 equivalenten maleïnezuuranhydride via een diels-alderreactie reageert tot een naftaleenderivaat. De reactie is vernoemd naar . Het ontstane adduct wordt gearomatiseerd met 2 equivalenten elementair zwavel en vervolgens gedecarboxyleerd met bariumhydroxide en koper. (nl)
- 瓦格纳-约雷格反应（英語：Wagner-Jauregg reaction）是两分子顺丁烯二酸酐与1,1-二芳基乙烯发生狄尔斯–阿尔德反应，一个芳基的芳香性被破坏（另一个芳基的活化作用），形成的双加合物在脱氢试剂作用下为1-芳基萘。经过瓦格纳-约雷格反应，由1-苯基-1-萘基乙烯可得到。此反应以化学家（Theodor Wagner-Jauregg）的名字命名。 下图是瓦格纳-约雷格反应的例子之一：其中，被作为高温下的芳构化试剂，而氢氧化钡和铜则作为脱羧试剂： (zh)
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