The Wohl–Ziegler reactionis a chemical reaction that involves the allylic or benzylic bromination of hydrocarbons using an N-bromosuccinimide and a radical initiator. Best yields are achieved with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride solvent. Several reviews have been published. The corresponding chlorination reaction cannot generally be achieved with N-chlorosuccinimide, although more specialized reagents have been developed, and the reaction can be achieved industrially with chlorine gas.
| Attributes | Values |
|---|
| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - Wohlova–Zieglerova reakce (cs)
- Wohl-Ziegler-Reaktion (de)
- Réaction de Wohl-Ziegler (fr)
- ウォール・チーグラー反応 (ja)
- Wohl-Ziegler-reactie (nl)
- Реакция Воля — Циглера (ru)
- Wohl–Ziegler bromination (en)
- Реакція Воля — Ціглера (uk)
- 沃尔-齐格勒溴化反应 (zh)
|
| rdfs:comment
| - ウォール・チーグラー反応（ウォール・チーグラーはんのう、Wohl-Ziegler reaction）とは、N-ブロモスクシンイミド (NBS) と加熱、あるいはラジカル開始剤を用いてアルケンのアリル位や芳香族化合物のベンジル位を臭素化する合成反応のこと。1919年、A. Wohl が N-ブロモアセトアミドが 2,3-ジメチル-2-ブテンのメチル基を臭素化することを報告し、さらに1942年にカール・ツィーグラーが NBS の使用を確立した。 溶媒として四塩化炭素が用いられ、過酸化ベンゾイル (BPO) などのラジカル開始剤は反応の効率を高める。 常法では、化学量論的な NBS の溶液と少量のラジカル開始剤を基質の四塩化炭素溶液へ加え、撹拌しながら加熱・還流させる。反応が開始すると発熱により沸騰が激しくなるため、外からの加熱を止めなければならないこともある。NBS は反応後にスクシンイミドへ変わり、その固体が浮き上がって来る。 (ja)
- 沃尔-齐格勒溴化反应（Wohl–Ziegler bromination）指自由基引发剂存在下，以N-溴代酰亚胺（如NBS）对底物烯丙位和苄位进行溴化。 反应以NBS为试剂，在四氯化碳中进行时一般产率最高。 该反应综述有： 通常条件是以四氯化碳为溶剂，加入计量的NBS、少量引发剂，一边搅拌一边加热反应液至沸腾。反应液猛烈沸腾是反应已引发的迹象；若反应液过热则需撤出热源。当比溶剂重的NBS全部反应，转变为漂浮在反应液表面时，反应即已完成。因为四氯化碳具有强烈毒性，且可能消耗过氧化物，所以通常使用三氟甲苯作为替代溶剂。 NCS（N-氯代丁二酰亚胺）通常不能实现对应的氯化反应，但已经开发出更多的氯化专用试剂，工业上也可以直接使用氯气反应。 (zh)
- Реакція Воля — Циглера (англ. Wohl — Ziegler bromination) — алільне радикальне олефінів у γ-положення дiєю N-бромамідів (N-бромсукцинімід, N-бромацетамід і т. п.) в інертних розчинниках. >C=CR–CHR2 → >C=CR–CBrR2 Вперше описана в роботі, названа за його іменем та іменем К. Циглера. Приклад реакції — синтез 4-бромогептену-2 : Реакція йде по ланцюговому радикальному механізму, для ініціювання реакції потрібні слідові кількості HBr, що містяться в N-броміміді: (uk)
- Wohlova–Zieglerova reakce je reakce, bromace allylových nebo benzylových sloučenin pomocí N-bromsukcinimidu a radikálového iniciátoru. Nejlepších se dosahuje při použití N-bromsukcinimidu rozpuštěného v tetrachlormethanu. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. Odpovídající chloraci většinou nelze provést s N-chlorsukcinimidem, je tak nutné použít jiné postupy, například průmyslově se takové reakce provádějí pomocí chloru. (cs)
- Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Alkenen in Allylstellung dar. Da die Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung führt, dürfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird durch eine Komproportionierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren Lösungsmitteln durchgeführt, zum Beispiel Tetrachlormethan. Das Lösungsmittel bietet den Vorteil, dass das entstehende Succinimid darin nicht löslich ist und somit leicht abgetrennt werden kann. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgeführt, erfolgt eine normale Bromaddition. (de)
- La réaction de Wohl-Ziegler ou bromation de Wohl-Ziegler, nommée d'après les chimistes allemands Alfred Wohl et Karl Ziegler, est une réaction de substitution radicalaire aboutissant à la bromation allylique ou benzylique d'un hydrocarbure utilisant un N-bromoimide avec un amorceur radicalaire (classiquement l'AIBN ou le peroxyde de benzoyle) ou par irradiation. (fr)
- The Wohl–Ziegler reactionis a chemical reaction that involves the allylic or benzylic bromination of hydrocarbons using an N-bromosuccinimide and a radical initiator. Best yields are achieved with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride solvent. Several reviews have been published. The corresponding chlorination reaction cannot generally be achieved with N-chlorosuccinimide, although more specialized reagents have been developed, and the reaction can be achieved industrially with chlorine gas. (en)
- De Wohl-Ziegler-reactie is een organische reactie waarin een bromering gebeurt aan de allylgroep in een alkeen. Het is een , waarbij een nodig is als bron van vrije radicalen. De reactie geeft de hoogste opbrengst als men N-broomsuccinimide (NBS) gebruikt als bron van broom en koolstoftetrachloride als oplosmiddel. Benzoylperoxide (BPO) of azobisisobutyronitril (AIBN) zijn gebruikelijke initiatoren: Men kan ook gebruiken. In de plaats van een radicale initiator kan men ook bestraling met ultraviolet licht gebruiken om broomradicalen te genereren. De reactie is genoemd naar en Karl Ziegler. (nl)
- Реакция Воля-Циглера — реакция радикального бромирования N-бромамидами или N-бромимидами (обычно N-бромсукцинимидом) в аллильное или бензильное положение. Происходит в присутствии источника свободных радикалов (азобисизобутиронитрил, ). Наилучшие выходы получаются в случае использования тетрахлорида углерода в качестве растворителя. Впервые описана в работе, названа его именем и именем К. Циглера. Примером реакции может служить синтез 4-бромогептена-2 (имеется перевод): (ru)
|
| name
| - Wohl-Ziegler bromination (en)
|
| foaf:depiction
| |
| dcterms:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| namedafter
| |
| type
| - Substitution reaction (en)
|
| has abstract
| - Wohlova–Zieglerova reakce je reakce, bromace allylových nebo benzylových sloučenin pomocí N-bromsukcinimidu a radikálového iniciátoru. Nejlepších se dosahuje při použití N-bromsukcinimidu rozpuštěného v tetrachlormethanu. Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí. Obvykle bývá používán postup, kdy se do roztoku substrátu v CCl4 přidá stechiometrické množství roztoku N-bromsukcinimidu a malé množství iniciátoru, přičemž se reakční směs míchá a zahřívá na teplotu varu. Spuštění reakce se projeví prudším varem, v některých případech je potřeba odstranit zdroj tepla. Jakmile se veškerý N-bromsukcinimid (mající větší hustotu než rozpouštědlo) přemění na sukcinimid (plovoucí na povrchu), reakce je dokončena. Jako náhradní rozpouštědlo místo tetrachlormethanu, který je toxický a poškozuje ozonovou vrstvu, byl navržen trifluortoluen. Odpovídající chloraci většinou nelze provést s N-chlorsukcinimidem, je tak nutné použít jiné postupy, například průmyslově se takové reakce provádějí pomocí chloru. (cs)
- Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Alkenen in Allylstellung dar. Da die Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung führt, dürfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird durch eine Komproportionierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren Lösungsmitteln durchgeführt, zum Beispiel Tetrachlormethan. Das Lösungsmittel bietet den Vorteil, dass das entstehende Succinimid darin nicht löslich ist und somit leicht abgetrennt werden kann. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgeführt, erfolgt eine normale Bromaddition. Bruttoreaktion am Beispiel des Cyclohexens: Die Reaktion kann entweder mit Hilfe eines Radikalstarters oder durch UV-Strahlung eingeleitet werden. Als Radikalinitiator können Azobisisobutyronitril (AIBN), Dibenzoylperoxid (DBPO) oder tert-Butylhydroperoxid verwendet werden. NBS enthält in der Regel Spuren von Brom, wodurch die leicht bräunliche Färbung des Salzes zustande kommt. Diese Brommoleküle sind für den Start der Reaktion wichtig, weshalb sie nicht durch Umkristallisation entfernt werden sollten. (de)
- La réaction de Wohl-Ziegler ou bromation de Wohl-Ziegler, nommée d'après les chimistes allemands Alfred Wohl et Karl Ziegler, est une réaction de substitution radicalaire aboutissant à la bromation allylique ou benzylique d'un hydrocarbure utilisant un N-bromoimide avec un amorceur radicalaire (classiquement l'AIBN ou le peroxyde de benzoyle) ou par irradiation. Les meilleurs rendements de cette réaction ont été obtenus en utilisant le N-bromosuccinimide (NBS) en solution dans le CCl4 anhydre. Les radicaux allyliques et benzyliques formés durant la réaction sont plus stables que les autres radicaux carbonés et les produits majoritaires sont les bromures allyliques et benzyliques. (fr)
- ウォール・チーグラー反応（ウォール・チーグラーはんのう、Wohl-Ziegler reaction）とは、N-ブロモスクシンイミド (NBS) と加熱、あるいはラジカル開始剤を用いてアルケンのアリル位や芳香族化合物のベンジル位を臭素化する合成反応のこと。1919年、A. Wohl が N-ブロモアセトアミドが 2,3-ジメチル-2-ブテンのメチル基を臭素化することを報告し、さらに1942年にカール・ツィーグラーが NBS の使用を確立した。 溶媒として四塩化炭素が用いられ、過酸化ベンゾイル (BPO) などのラジカル開始剤は反応の効率を高める。 常法では、化学量論的な NBS の溶液と少量のラジカル開始剤を基質の四塩化炭素溶液へ加え、撹拌しながら加熱・還流させる。反応が開始すると発熱により沸騰が激しくなるため、外からの加熱を止めなければならないこともある。NBS は反応後にスクシンイミドへ変わり、その固体が浮き上がって来る。 (ja)
- The Wohl–Ziegler reactionis a chemical reaction that involves the allylic or benzylic bromination of hydrocarbons using an N-bromosuccinimide and a radical initiator. Best yields are achieved with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride solvent. Several reviews have been published. In a typical setup, a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide solution and a small quantity of initiator are added to a solution of the substrate in CCl4, and the reaction mixture is stirred and heated to the boiling point. Initiation of the reaction is indicated by more vigorous boiling; sometimes the heat source may need to be removed. Once all N-bromosuccinimide (which is denser than the solvent) has been converted to succinimide (which floats on top) the reaction has finished. Due to the high toxicity and ozone-depleting nature of carbon tetrachloride, trifluorotoluene has been proposed as an alternative solvent suitable for the Wohl-Ziegler bromination. The corresponding chlorination reaction cannot generally be achieved with N-chlorosuccinimide, although more specialized reagents have been developed, and the reaction can be achieved industrially with chlorine gas. (en)
- De Wohl-Ziegler-reactie is een organische reactie waarin een bromering gebeurt aan de allylgroep in een alkeen. Het is een , waarbij een nodig is als bron van vrije radicalen. De reactie geeft de hoogste opbrengst als men N-broomsuccinimide (NBS) gebruikt als bron van broom en koolstoftetrachloride als oplosmiddel. Benzoylperoxide (BPO) of azobisisobutyronitril (AIBN) zijn gebruikelijke initiatoren: Men kan ook gebruiken. In de plaats van een radicale initiator kan men ook bestraling met ultraviolet licht gebruiken om broomradicalen te genereren. De reactie is genoemd naar en Karl Ziegler. Een toepassingsvoorbeeld van de Wohl-Ziegler-reactie is de eerste stap in de synthese van cubaan, namelijk de bromering van 2-cyclopentenon (omzetting van 1 naar 2): (nl)
- Реакция Воля-Циглера — реакция радикального бромирования N-бромамидами или N-бромимидами (обычно N-бромсукцинимидом) в аллильное или бензильное положение. Происходит в присутствии источника свободных радикалов (азобисизобутиронитрил, ). Наилучшие выходы получаются в случае использования тетрахлорида углерода в качестве растворителя. Впервые описана в работе, названа его именем и именем К. Циглера. Примером реакции может служить синтез 4-бромогептена-2 (имеется перевод): Реакция идёт по цепному радикальному механизму, для инициирования реакции нужны следовые количества HBr, содержащиеся в N-бромимиде: Селективность бромирования обусловлена стабилизацией аллильного (или бензильного) радикала за счёт резонансной делокализации неспаренного электрона по единой π-электронной системе: в результате чего энергия C-H связи в аллильном положении оказывается пониженной по сравнению с C-H связью в алкильных и винильных радикалов. (ru)
- 沃尔-齐格勒溴化反应（Wohl–Ziegler bromination）指自由基引发剂存在下，以N-溴代酰亚胺（如NBS）对底物烯丙位和苄位进行溴化。 反应以NBS为试剂，在四氯化碳中进行时一般产率最高。 该反应综述有： 通常条件是以四氯化碳为溶剂，加入计量的NBS、少量引发剂，一边搅拌一边加热反应液至沸腾。反应液猛烈沸腾是反应已引发的迹象；若反应液过热则需撤出热源。当比溶剂重的NBS全部反应，转变为漂浮在反应液表面时，反应即已完成。因为四氯化碳具有强烈毒性，且可能消耗过氧化物，所以通常使用三氟甲苯作为替代溶剂。 NCS（N-氯代丁二酰亚胺）通常不能实现对应的氯化反应，但已经开发出更多的氯化专用试剂，工业上也可以直接使用氯气反应。 (zh)
- Реакція Воля — Циглера (англ. Wohl — Ziegler bromination) — алільне радикальне олефінів у γ-положення дiєю N-бромамідів (N-бромсукцинімід, N-бромацетамід і т. п.) в інертних розчинниках. >C=CR–CHR2 → >C=CR–CBrR2 Вперше описана в роботі, названа за його іменем та іменем К. Циглера. Приклад реакції — синтез 4-бромогептену-2 : Реакція йде по ланцюговому радикальному механізму, для ініціювання реакції потрібні слідові кількості HBr, що містяться в N-броміміді: (uk)
|
| prov:wasDerivedFrom
| |
| page length (characters) of wiki page
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is Link from a Wikipage to another Wikipage
of | |
| is Wikipage redirect
of | |
| is Wikipage disambiguates
of | |
| is known for
of | |
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
