The Yamaguchi esterification is the chemical reaction of an aliphatic carboxylic acid and 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride (TCBC, Yamaguchi reagent) to form a mixed anhydride which, upon reaction with an alcohol in the presence of stoichiometric amount of DMAP, produces the desired ester. It was first reported by Masaru Yamaguchi et al. in 1979. It is especially useful in the synthesis of macro-lactones and highly functionalised esters.
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| - Jamagučiho esterifikace (cs)
- Yamaguchi-Verfahren (de)
- Esterificación de Yamaguchi (es)
- 山口ラクトン化反応 (ja)
- Yamaguchi esterification (en)
- 山口反应 (zh)
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| rdfs:comment
| - Jamagučiho esterifikace je organická reakce alifatických karboxylových kyselin s (TCBC, Jamagučiho činidlo) za vzniku smíšeného anhydridu, z něhož se reakcí s alkoholem za přítomnosti stechiometrického množství DMAP stává výsledný ester. Reakci popsal Masaru Jamaguči v roce 1979. Jamagučiho esterifikace Tato reakce je výhodná při syntéze makrolaktonů a vysoce funkcionalizovaných esterů. (cs)
- Das Yamaguchi-Verfahren, auch Yamaguchi-Cyclisierung oder Yamaguchi-Veresterung genannt, ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie. Sie dient zur Herstellung von Makroliden (auch Makrolactonen) aus leicht zugänglichen Hydroxycarbonsäuren. Makrolide besitzen vielfältige Anwendungen, etwa als Makrolidantibiotika oder Antimykotika. Die Reaktion der Hydroxycarbonsäure mit 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid führt in Anwesenheit einer stöchiometrischen Menge DMAP zu einer Zwischenstufe, die unter Abspaltung von intramolekular den Ringschluss zum Endprodukt ausführt; das Verfahren wurde von Masaru Yamaguchi und Mitarbeitern entdeckt. (de)
- La esterificación de Yamaguchi es la reacción química de un ácido carboxílico alifático y cloruro de 2,4,6-triclorobenzoilo (TCBC, reactivo de Yamaguchi) para formar un anhídrido mixto que, al reaccionar con un alcohol en presencia de una cantidad estequiométrica de 4-dimetilaminopiridina (DMAP), produce el éster deseado. Fue informado por primera vez por Masaru Yamaguchi et al. en 1979. Es especialmente útil en la síntesis de macrolactonas y ésteres altamente funcionalizados. (es)
- The Yamaguchi esterification is the chemical reaction of an aliphatic carboxylic acid and 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride (TCBC, Yamaguchi reagent) to form a mixed anhydride which, upon reaction with an alcohol in the presence of stoichiometric amount of DMAP, produces the desired ester. It was first reported by Masaru Yamaguchi et al. in 1979. It is especially useful in the synthesis of macro-lactones and highly functionalised esters. (en)
- 山口エステル化反応（やまぐちエステルかはんのう）は、脂肪族カルボン酸と2,4,6-トリクロロベンゾイルクロリド（TCBC、山口試薬）を反応させて混合酸無水物を形成させ、化学量論量の4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) の存在下でアルコールと反応させることにより，所望のエステルを生成させる反応である。1979年、山口勝らによって報告された。 分子間反応においても有用であるが、特に大環状ラクトンの形成に多くの実績を持つ。そのため、特にラクトン化について、山口ラクトン化または山口マクロラクトン化と呼ばれる。マクロライド類の合成において標準的な手法の地位を占め続けている優れた反応である。 (ja)
- 山口反应（Yamaguchi reaction），又称山口酯化，山口内酯化等。现代有机合成中常用的酯化反应技术。多见于天然产物大环内酯的人工全合成中。 (zh)
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| name
| - Yamaguchi esterification (en)
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- Das Yamaguchi-Verfahren, auch Yamaguchi-Cyclisierung oder Yamaguchi-Veresterung genannt, ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie. Sie dient zur Herstellung von Makroliden (auch Makrolactonen) aus leicht zugänglichen Hydroxycarbonsäuren. Makrolide besitzen vielfältige Anwendungen, etwa als Makrolidantibiotika oder Antimykotika. Die Reaktion der Hydroxycarbonsäure mit 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid führt in Anwesenheit einer stöchiometrischen Menge DMAP zu einer Zwischenstufe, die unter Abspaltung von intramolekular den Ringschluss zum Endprodukt ausführt; das Verfahren wurde von Masaru Yamaguchi und Mitarbeitern entdeckt. (de)
- La esterificación de Yamaguchi es la reacción química de un ácido carboxílico alifático y cloruro de 2,4,6-triclorobenzoilo (TCBC, reactivo de Yamaguchi) para formar un anhídrido mixto que, al reaccionar con un alcohol en presencia de una cantidad estequiométrica de 4-dimetilaminopiridina (DMAP), produce el éster deseado. Fue informado por primera vez por Masaru Yamaguchi et al. en 1979. Es especialmente útil en la síntesis de macrolactonas y ésteres altamente funcionalizados. (es)
- The Yamaguchi esterification is the chemical reaction of an aliphatic carboxylic acid and 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride (TCBC, Yamaguchi reagent) to form a mixed anhydride which, upon reaction with an alcohol in the presence of stoichiometric amount of DMAP, produces the desired ester. It was first reported by Masaru Yamaguchi et al. in 1979. It is especially useful in the synthesis of macro-lactones and highly functionalised esters. (en)
- 山口エステル化反応（やまぐちエステルかはんのう）は、脂肪族カルボン酸と2,4,6-トリクロロベンゾイルクロリド（TCBC、山口試薬）を反応させて混合酸無水物を形成させ、化学量論量の4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) の存在下でアルコールと反応させることにより，所望のエステルを生成させる反応である。1979年、山口勝らによって報告された。 分子間反応においても有用であるが、特に大環状ラクトンの形成に多くの実績を持つ。そのため、特にラクトン化について、山口ラクトン化または山口マクロラクトン化と呼ばれる。マクロライド類の合成において標準的な手法の地位を占め続けている優れた反応である。 (ja)
- 山口反应（Yamaguchi reaction），又称山口酯化，山口内酯化等。现代有机合成中常用的酯化反应技术。多见于天然产物大环内酯的人工全合成中。 (zh)
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