Annulynes or dehydroannulenes are conjugated monocyclic hydrocarbons with alternating single and double bonds in addition to at least one triple bond. They are related to annulenes, which only have alternating single and double bonds. The smallest member of this class is [4]annulyne but is never observed because the molecule carries too much angle strain. The next member is [6]annulyne or benzyne which is a reactive intermediate well known in organic chemistry. [8]annulyne is known to exist but quickly dimerizes or trimerizes; the compound has been trapped as its radical anion and observed by EPR spectroscopy. [10]annulyne, like [4]annulyne, only exists in theory.
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| - Anulí (ca)
- Annulyne (en)
- Annulyne (fr)
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| - Els anulins són hidrocarburs monocíclics amb enllaços entre carbonis simples i dobles conjugats i, com a mínim, també un enllaç triple. Estan relacionats amb els anulens, els quals estan formats per dobles enllaços alternats amb enllaços simples. L'espècie més petita d'aquesta classe és el [4]anulí, però no s'observa perquè la molècula té massa tensió angular i no és estable. El següent és el [6]anulí, que és un reactiu intermedi ben conegut a la química orgànica. Se sap de l'existència del [8]anulí, encara que ràpidament dimeritza o trimeritza, ja que es va aconseguir atrapar en forma del seu anió radical i va ser observat per (RPE). El [10]anulí, com el [4]anulí, té una existència merament teòrica. (ca)
- Annulynes or dehydroannulenes are conjugated monocyclic hydrocarbons with alternating single and double bonds in addition to at least one triple bond. They are related to annulenes, which only have alternating single and double bonds. The smallest member of this class is [4]annulyne but is never observed because the molecule carries too much angle strain. The next member is [6]annulyne or benzyne which is a reactive intermediate well known in organic chemistry. [8]annulyne is known to exist but quickly dimerizes or trimerizes; the compound has been trapped as its radical anion and observed by EPR spectroscopy. [10]annulyne, like [4]annulyne, only exists in theory. (en)
- Les annulynes ou 1,2-dideshydroannulènes sont des hydrocarbures monocycliques complètement conjugués avec les doubles liaisons alternées et une triple liaison typique des alcynes. Ils ressemblent aux annulènes qui ont seulement des doubles liaisons alternées. Le plus petit membre de cette classe de composé est le [4]annulyne ou cyclobutènyne qui n'a encore jamais été observé parce que les contraintes d'angle dans cette molécule sont trop fortes. Le membre suivant est le [6]annulyne ou benzyne qui est une intermédiaire réactionnel bien connu en chimie organique. Le [8]annulyne est connu mais il se dimérise ou se trimérise rapidement. Ce composé a été piégé sous forme de son anion radicalaire et observé en spectroscopie RPE (Résonance Paramagnétique Électronique). Le [10]annulyne comme le [4 (fr)
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| - Els anulins són hidrocarburs monocíclics amb enllaços entre carbonis simples i dobles conjugats i, com a mínim, també un enllaç triple. Estan relacionats amb els anulens, els quals estan formats per dobles enllaços alternats amb enllaços simples. L'espècie més petita d'aquesta classe és el [4]anulí, però no s'observa perquè la molècula té massa tensió angular i no és estable. El següent és el [6]anulí, que és un reactiu intermedi ben conegut a la química orgànica. Se sap de l'existència del [8]anulí, encara que ràpidament dimeritza o trimeritza, ja que es va aconseguir atrapar en forma del seu anió radical i va ser observat per (RPE). El [10]anulí, com el [4]anulí, té una existència merament teòrica. El 2005 va ser observat el [12]anulí en solució mitjançant espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear a temperatura ambient. A diferència d'altres anulins, es va observar que els isòmers del [12]anulí eren molt estables i no s'autocondensaven. Aquests anulins poden reaccionar amb potassi per acabar formant i . La ressonància magnètica nuclear dels desplaçaments químics de dos protons interns del dianió és negativa i ha sigut atribuïda a un corrent d'un anell aromàtic diamagnètic. (ca)
- Annulynes or dehydroannulenes are conjugated monocyclic hydrocarbons with alternating single and double bonds in addition to at least one triple bond. They are related to annulenes, which only have alternating single and double bonds. The smallest member of this class is [4]annulyne but is never observed because the molecule carries too much angle strain. The next member is [6]annulyne or benzyne which is a reactive intermediate well known in organic chemistry. [8]annulyne is known to exist but quickly dimerizes or trimerizes; the compound has been trapped as its radical anion and observed by EPR spectroscopy. [10]annulyne, like [4]annulyne, only exists in theory. [12]annulyne has been observed in 2005 by Stevenson et al. in solution by NMR spectroscopy at room temperature. Reaction of 1,5-hexadiyne and potassium tert-butoxide was reported to yield two isomers 5,9-di-trans-[12]-annulyne and 3,11-di-trans-[12]annulyne in a 1:1 ratio. The proposed reaction sequence involved an unspecified electron transfer reaction. A third single isomer 3,9-di-trans-[12]annulyne could be obtained in three steps from hexabromocyclododecane. Unlike other annulynes, the [12]annulyne isomers were found to be very stable and did not self-condense. These annulynes reacted with potassium metal to form radical anions and dianions. The NMR chemical shifts of two internal protons of the dianion were negative and attributed to an aromatic ring current. The external proton next to the triple bond had a chemical shift of nearly 14, attributed to the positive charge of the potassium cation coordinated to it. Two new [12]annulyne isomers were reported in 2008 by the same group. The Stevenson findings were challenged by Christl and Hopf in 2009. They were unable to conceive a plausible mechanism and argued that based on the available spectroscopic data the products formed were in fact two linear 1,3-hexadien-5-yne isomers and not macrocycles. Computational analysis of this compound suggests valence isomerization to biphenyl is very exothermic but also with a high kinetic barrier. [14]annulyne was reported in 1962 by Jackman et al. (en)
- Les annulynes ou 1,2-dideshydroannulènes sont des hydrocarbures monocycliques complètement conjugués avec les doubles liaisons alternées et une triple liaison typique des alcynes. Ils ressemblent aux annulènes qui ont seulement des doubles liaisons alternées. Le plus petit membre de cette classe de composé est le [4]annulyne ou cyclobutènyne qui n'a encore jamais été observé parce que les contraintes d'angle dans cette molécule sont trop fortes. Le membre suivant est le [6]annulyne ou benzyne qui est une intermédiaire réactionnel bien connu en chimie organique. Le [8]annulyne est connu mais il se dimérise ou se trimérise rapidement. Ce composé a été piégé sous forme de son anion radicalaire et observé en spectroscopie RPE (Résonance Paramagnétique Électronique). Le [10]annulyne comme le [4]annulyne n'existent qu'en théorie. Le [12]annulyne est un composé stable et peut être observé en solution par spectroscopie RMN (Résonance Magnétique Nucléaire) à température ambiante. La réaction du 1,5-hexadiyne avec du tert-butanolate de potassium produit deux isomères : 4,8-(E,E)-[12]annulyne et 2,10-(E,E)-[12]annulyne dans un ratio 1:1. La marche de cette réaction n'est jusqu'à maintenant comprise que comme une réaction de transfert électronique non spécifiée. Un troisième isomère, le 2,8-(E,E)-[12]annulyne peut être obtenu en trois étapes à partir du hexabromocyclododécane. Contrairement aux autres annulynes, les isomères du [12]annulyne sont bien stables et n'ont pas tendance à se condenser avec eux-mêmes. Les [12]annulynes peuvent réagir avec le potassium métallique pour former des anions radicalaires et des di-anions. Le déplacement chimique en RMN des deux atomes d'hydrogène internes du di-anion est négatif, ceci étant dû à un (en) qui est diamagnétique (le cycle). L'hydrogène à côté du groupe alcyne a quant à lui un déplacement chimique proche de 14 ppm car il subit la charge positive du potassium qui s'y coordonne. (fr)
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