The Bergmann azlactone peptide synthesis is a classic organic synthesis process for the preparation of dipeptides. In the presence of a base, peptides are formed. s of N-carboxyanhydrides of amino acids with amino acid esters. This reaction can be looked at in further detail by Bailey. The resulting peptide is then protected by esters of benzylchroroformate in order to keep the amino groups intact. This mechanism serves as a source of protection for the amino group in the amino acid. The ester will block the amino group from binding with other molecules.
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| - Bergmann azlactone peptide synthesis (en)
- Síntesis de péptidos de Bergmann (es)
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| - The Bergmann azlactone peptide synthesis is a classic organic synthesis process for the preparation of dipeptides. In the presence of a base, peptides are formed. s of N-carboxyanhydrides of amino acids with amino acid esters. This reaction can be looked at in further detail by Bailey. The resulting peptide is then protected by esters of benzylchroroformate in order to keep the amino groups intact. This mechanism serves as a source of protection for the amino group in the amino acid. The ester will block the amino group from binding with other molecules. (en)
- La síntesis de péptidos de Bergmann es un proceso clásico de síntesis orgánica para la preparación de dipéptidos. En presencia de una base, los péptidos se forman por aminólisis de N-carboxianhídridos azalactónicos de un aminoácido con otro aminoácido. Esta reacción fue modificada posteriormente por Bailey. El péptido resultante se protege con ésteres de cloroformato de bencilo con el fin de mantener intactos los grupos amino. Así se evita que el grupo amino se una a otras moléculas. La hidrogenación catalítica y la hidrólisis se llevan a cabo para producir el péptido correspondiente. (es)
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| - The Bergmann azlactone peptide synthesis is a classic organic synthesis process for the preparation of dipeptides. In the presence of a base, peptides are formed. s of N-carboxyanhydrides of amino acids with amino acid esters. This reaction can be looked at in further detail by Bailey. The resulting peptide is then protected by esters of benzylchroroformate in order to keep the amino groups intact. This mechanism serves as a source of protection for the amino group in the amino acid. The ester will block the amino group from binding with other molecules. The last step in this reaction is the cyclization of the N-haloacylamino acids with an acetanhydride. This will result in the expected azlactone. The reaction with a second amino acid allows for the ring to open, later forming an acylated unsaturated dipeptide. The reaction happens in a step-wise function which allows for the amino group to be protected and the azlactone to be produced. Catalytic hydrogenation and hydrolysis then take place in order to produce the dipeptide. (en)
- La síntesis de péptidos de Bergmann es un proceso clásico de síntesis orgánica para la preparación de dipéptidos. En presencia de una base, los péptidos se forman por aminólisis de N-carboxianhídridos azalactónicos de un aminoácido con otro aminoácido. Esta reacción fue modificada posteriormente por Bailey. El péptido resultante se protege con ésteres de cloroformato de bencilo con el fin de mantener intactos los grupos amino. Así se evita que el grupo amino se una a otras moléculas. El paso final es la ciclización del N-haloacilaminoácido con anhídrido acético. Esto formará una oxazol-5(4H)-ona (azlactona).. La reacción con un segundo aminoácido permite que el anillo se abra, formando posteriormente un dipéptido insaturado acilado. La hidrogenación catalítica y la hidrólisis se llevan a cabo para producir el péptido correspondiente. (es)
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