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Caldarchaeol is a membrane-spanning lipid found in hyperthermophilic archaea. Membranes made up of caldarchaeol are more stable since the hydrophobic chains are linked together, allowing the microorganisms to withstand high temperatures. It is also known as dibiphytanyldiglycerol tetraether. Two glycerol units are linked together by two strains which consist of two phytanes linked together to form a linear chain of 32 carbon atoms (40 carbons including methyl sidechains).

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  • Caldarchaeol (en)
  • Caldarchéol (fr)
  • カルドアーキオール (ja)
  • Caldarchaeol (nl)
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  • カルドアーキオール(caldarchaeol、カルダルカエオール)は、超好熱古細菌で見られる細胞膜貫通脂質である。疎水性の鎖が互いに連結しているため、カルドアーキオールでできた細胞膜はより安定であり、微生物は高熱に耐えられる。ジビフィタニルジグリセロールテトラエーテル(dibiphytanyldiglycerol tetraether)としても知られる。2つのフィタンが連結した32炭素原子長の鎖2本で2つのグリセロールを連結した構造を持つ。 環状テトラエーテルの配置は、C-40ジオールの全合成と天然テトラエーテルの分解により得られたサンプルとの比較により決定されてきた。テトラエーテルの合成は既に達成されている。 (ja)
  • Caldarchaeol is een macrocyclische organische verbinding met als brutoformule C86H172O6. Het is een lipide dat in de membranen van hyperthermofiele Archaea gevonden wordt. Membranen die opgebouwd zijn uit caldarchaeol zijn stabieler, omdat de hydrofobe koolstofketens aan elkaar gelinkt zijn, waardoor de micro-organismen relatief hoge temperaturen (tussen 80 en 100°C) kunnen weerstaan. De stof komt ook voor als een tetra-ether. (nl)
  • Caldarchaeol is a membrane-spanning lipid found in hyperthermophilic archaea. Membranes made up of caldarchaeol are more stable since the hydrophobic chains are linked together, allowing the microorganisms to withstand high temperatures. It is also known as dibiphytanyldiglycerol tetraether. Two glycerol units are linked together by two strains which consist of two phytanes linked together to form a linear chain of 32 carbon atoms (40 carbons including methyl sidechains). (en)
  • Le caldarchéol est un étherlipide présent chez les archées hyperthermophiles. Les membranes constituées de caldarchéol sont thermiquement plus stables que celles constituées d'archéol car les chaînes hydrophobes de la bicouche lipidique sont liées entre elles par covalence pour former une « monocouche », ce qui permet à ces organismes de résister à des températures élevées. (fr)
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  • Skeletal formula of caldarchaeol (en)
  • Space-filling model of the caldarchaeol molecule (en)
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OtherNames
  • Dibiphytanyldiglycerol tetraether (en)
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  • [-7,11,15,19,22,26,30,34,43,47,51,55,58,62,66,70-Hexadecamethyl-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane-2,38-diyl]dimethanol (en)
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  • Caldarchaeol is a membrane-spanning lipid found in hyperthermophilic archaea. Membranes made up of caldarchaeol are more stable since the hydrophobic chains are linked together, allowing the microorganisms to withstand high temperatures. It is also known as dibiphytanyldiglycerol tetraether. Two glycerol units are linked together by two strains which consist of two phytanes linked together to form a linear chain of 32 carbon atoms (40 carbons including methyl sidechains). The configuration of the macrocyclic tetraether has been determined by total synthesis of the C40-diol and comparison with a sample of obtained by degradation of natural tetraether. A synthesis of tetraether has also been carried out. (en)
  • Le caldarchéol est un étherlipide présent chez les archées hyperthermophiles. Les membranes constituées de caldarchéol sont thermiquement plus stables que celles constituées d'archéol car les chaînes hydrophobes de la bicouche lipidique sont liées entre elles par covalence pour former une « monocouche », ce qui permet à ces organismes de résister à des températures élevées. La molécule forme un tétraéther macrocyclique constitué de deux unités archéol dont les résidus phytanyle sont fusionnés pour former des chaînes continues de 32 atomes de carbone (40 atomes de carbone en comptant les méthyles latéraux). Cette configuration a été déterminée par synthèse totale, confirmant les études menées dix ans plus tôt par comparaison de la dégradation de cette structure obtenue de façon synthétique avec la dégradation d'échantillons naturels. (fr)
  • カルドアーキオール(caldarchaeol、カルダルカエオール)は、超好熱古細菌で見られる細胞膜貫通脂質である。疎水性の鎖が互いに連結しているため、カルドアーキオールでできた細胞膜はより安定であり、微生物は高熱に耐えられる。ジビフィタニルジグリセロールテトラエーテル(dibiphytanyldiglycerol tetraether)としても知られる。2つのフィタンが連結した32炭素原子長の鎖2本で2つのグリセロールを連結した構造を持つ。 環状テトラエーテルの配置は、C-40ジオールの全合成と天然テトラエーテルの分解により得られたサンプルとの比較により決定されてきた。テトラエーテルの合成は既に達成されている。 (ja)
  • Caldarchaeol is een macrocyclische organische verbinding met als brutoformule C86H172O6. Het is een lipide dat in de membranen van hyperthermofiele Archaea gevonden wordt. Membranen die opgebouwd zijn uit caldarchaeol zijn stabieler, omdat de hydrofobe koolstofketens aan elkaar gelinkt zijn, waardoor de micro-organismen relatief hoge temperaturen (tussen 80 en 100°C) kunnen weerstaan. De stof komt ook voor als een tetra-ether. (nl)
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alternative name
  • Dibiphytanyldiglycerol tetraether (en)
IUPAC name
  • [(2R,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R,38R,43R,47R,51S,55S,58S,62S,66R,70R)-7,11,15,19,22,26,30,34,43,47,51,55,58,62,66,70-Hexadecamethyl-1,4,37,40-tetraoxacyclodoheptacontane-2,38-diyl]dimethanol (en)
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