Copaene, or more precisely, α-copaene, is the common (or trivial) chemical name of an oily liquid hydrocarbon that is found in a number of essential oil-producing plants. The name is derived from that of the resin-producing tropical copaiba tree, Copaifera langsdorffii, from which the compound was first isolated in 1914. Its structure, including the chirality, was determined in 1963. The double-bond isomer with an exocyclic-methylene group, β-copaene, was first reported in 1967.
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| - Copaene (de)
- Copaeno (es)
- Copaene (en)
- Copaène (fr)
- コパエン (ja)
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| - コパエン (Copaene) またはα-コパエンは、精油が取れる多くの植物に含まれる液状の炭化水素である。1914年に初めてこの物質が単離された熱帯の樹木 (Copaifera langsdorffii) から名付けられた。キラリティーを含む構造は、1963年に決定された。二重結合の位置が異なる異性体であるβ-コパエンは、1967年に初めて報告された。 化合物としてのコパエンは、3つの環を持つセスキテルペンである。分子はキラルで、維管束植物に最も一般的に見られるα-コパエンのエナンチオマーの旋光は、約−6°である。また、いくつかの植物には、比較的珍しい (+)-α-コパエンが少量存在する。この異性体は、農業病害虫であるチチュウカイミバエを強力に惹きつける効果を持つため、経済的に重要である。 (ja)
- Die Copaene sind eine Gruppe von öligen, flüssigen Kohlenwasserstoffen, die in einer Reihe von ätherische Öle produzierenden Pflanzen vorkommen. Der Name leitet sich vom harzproduzierenden tropischen Baum Copaifera langsdorffii ab, aus dem eine der Verbindungen erstmals 1914 isoliert wurde. Die Struktur von (−)-α-Copaen, einschließlich der Chiralität, wurde 1963 bestimmt. Das Doppelbindungsisomer (−)-β-Copaen ist gekennzeichnet durch eine exocyclische Methylengruppe und wurde 1967 erstmals beschrieben. (de)
- Copaene, or more precisely, α-copaene, is the common (or trivial) chemical name of an oily liquid hydrocarbon that is found in a number of essential oil-producing plants. The name is derived from that of the resin-producing tropical copaiba tree, Copaifera langsdorffii, from which the compound was first isolated in 1914. Its structure, including the chirality, was determined in 1963. The double-bond isomer with an exocyclic-methylene group, β-copaene, was first reported in 1967. (en)
- Copaeno, o más precisamente, α-copaeno, es el nombre químico común (o trivial) de un líquido aceitoso de hidrocarburo que se encuentra en una serie de plantas productoras de aceite esenciales. El nombre se deriva de las resinas tropicales productoras del árbol copaiba, Copaifera langsdorfii, de la que el compuesto se aisló por primera vez en 1914. Su estructura, incluyendo la quiralidad, se determinó en 1963. El isómero de doble enlace con un exo-metileno grupo, β-copaeno, fue reportado por primera vez en 1967. (es)
- Le copaène, ou plus précisément l'α-copaène, est le nom chimique commun (ou trivial) d'un hydrocarbure liquide huileux que l'on trouve dans un certain nombre de plantes productrices d'huiles essentielles. Le nom est dérivé de celui de l'arbre Copaiba tropical producteur de résine, (en), à partir duquel le composé a été isolé pour la première fois en 1914. Sa structure, y compris la chiralité, a été déterminée en 1963. L'isomère à double liaison avec un groupe exocyclique méthylène, le β-copaène, a été signalé pour la première fois en 1967. (fr)
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| - α-copaene (en)
- β-copaene (en)
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| IUPACName
| - α: -8-isopropyl-1,3-dimethyltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-ene (en)
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| - Die Copaene sind eine Gruppe von öligen, flüssigen Kohlenwasserstoffen, die in einer Reihe von ätherische Öle produzierenden Pflanzen vorkommen. Der Name leitet sich vom harzproduzierenden tropischen Baum Copaifera langsdorffii ab, aus dem eine der Verbindungen erstmals 1914 isoliert wurde. Die Struktur von (−)-α-Copaen, einschließlich der Chiralität, wurde 1963 bestimmt. Das Doppelbindungsisomer (−)-β-Copaen ist gekennzeichnet durch eine exocyclische Methylengruppe und wurde 1967 erstmals beschrieben. Chemisch gesehen sind die Copaene tricyclische Sesquiterpene. Die Moleküle sind chiral, wobei das in höheren Pflanzen am häufigsten vorkommende α-Copaen-Enantiomer eine negative optische Drehung von etwa −6° aufweist. Das seltene (+)-α-Copaen kommt in geringen Mengen auch in einigen Pflanzen vor. Es ist von wirtschaftlicher Bedeutung, weil es einen landwirtschaftlichen Schädling, die Mittelmeerfruchtfliege Ceratitis capitata, stark anlockt. (de)
- Copaene, or more precisely, α-copaene, is the common (or trivial) chemical name of an oily liquid hydrocarbon that is found in a number of essential oil-producing plants. The name is derived from that of the resin-producing tropical copaiba tree, Copaifera langsdorffii, from which the compound was first isolated in 1914. Its structure, including the chirality, was determined in 1963. The double-bond isomer with an exocyclic-methylene group, β-copaene, was first reported in 1967. Chemically, the copaenes are tricyclic sesquiterpenes. The molecules are chiral, and the α-copaene enantiomer most commonly found in higher plants exhibits a negative optical rotation of about −6°. The rare (+)-α-copaene is also found in small amounts in some plants. It is of economic significance because it is strongly attracting to an agricultural pest, the Mediterranean fruit fly Ceratitis capitata. (en)
- Copaeno, o más precisamente, α-copaeno, es el nombre químico común (o trivial) de un líquido aceitoso de hidrocarburo que se encuentra en una serie de plantas productoras de aceite esenciales. El nombre se deriva de las resinas tropicales productoras del árbol copaiba, Copaifera langsdorfii, de la que el compuesto se aisló por primera vez en 1914. Su estructura, incluyendo la quiralidad, se determinó en 1963. El isómero de doble enlace con un exo-metileno grupo, β-copaeno, fue reportado por primera vez en 1967. Químicamente, los copaenes son sesquiterpenos tricíclicos. Las moléculas son quirales, y el enantiómero α-copaeno más comúnmente encontrado en las plantas superiores muestran un negativo rotación óptica de alrededor de -6 °. La rara (+)-α-copaeno también se encuentra en pequeñas cantidades en algunas plantas. Es de importancia económica, ya que atrae fuertemente a una plaga para la agricultura, la mosca del Mediterráneo Ceratitis capitata. (es)
- Le copaène, ou plus précisément l'α-copaène, est le nom chimique commun (ou trivial) d'un hydrocarbure liquide huileux que l'on trouve dans un certain nombre de plantes productrices d'huiles essentielles. Le nom est dérivé de celui de l'arbre Copaiba tropical producteur de résine, (en), à partir duquel le composé a été isolé pour la première fois en 1914. Sa structure, y compris la chiralité, a été déterminée en 1963. L'isomère à double liaison avec un groupe exocyclique méthylène, le β-copaène, a été signalé pour la première fois en 1967. Chimiquement, les copaènes sont des sesquiterpènes tricycliques. Les molécules sont chirales. L'énantiomère α-copaène, le plus couramment trouvé dans les plantes supérieures, présente un pouvoir rotatoire spécifique d'environ −6°. Le rare (+)-α-copaène est également présent en petites quantités dans certaines plantes. Il a une importance économique car il attire fortement un ravageur agricole, la mouche méditerranéenne des fruits Ceratitis capitata. Le copaène s'est révélé antimutagène et antioxydant[réf. nécessaire]. Le copaène est également connu pour ses actions dans les interactions plantes-insectes[réf. nécessaire]. (fr)
- コパエン (Copaene) またはα-コパエンは、精油が取れる多くの植物に含まれる液状の炭化水素である。1914年に初めてこの物質が単離された熱帯の樹木 (Copaifera langsdorffii) から名付けられた。キラリティーを含む構造は、1963年に決定された。二重結合の位置が異なる異性体であるβ-コパエンは、1967年に初めて報告された。 化合物としてのコパエンは、3つの環を持つセスキテルペンである。分子はキラルで、維管束植物に最も一般的に見られるα-コパエンのエナンチオマーの旋光は、約−6°である。また、いくつかの植物には、比較的珍しい (+)-α-コパエンが少量存在する。この異性体は、農業病害虫であるチチュウカイミバエを強力に惹きつける効果を持つため、経済的に重要である。 (ja)
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| - α: (1R,2S,6S,7S,8S)-8-isopropyl-1,3-dimethyltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-ene (en)
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