Hydrosilylation, also called catalytic hydrosilation, describes the addition of Si-H bonds across unsaturated bonds. Ordinarily the reaction is conducted catalytically and usually the substrates are unsaturated organic compounds. Alkenes and alkynes give alkyl and vinyl silanes; aldehydes and ketones give silyl ethers. Hydrosilylation has been called the "most important application of platinum in homogeneous catalysis."
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| - إضافة سيليل هيدروجينية (ar)
- Hidrosililació (ca)
- Hydrosilylace (cs)
- Hydrosilylierung (de)
- Hidrosililación (es)
- Hidrosililasi (in)
- Hydrosilylation (en)
- Hydrosilylation (fr)
- Idrosililazione (it)
- Hydrosililowanie (pl)
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| - Hydrosilylace je chemická reakce, při níž se za přítomnosti katalyzátoru připojuje vazba Si-H na násobnou vazbu; substráty jsou obvykle nenasycené organické sloučeniny. Z alkenů vznikají alkyl- a z alkynů vinylsilany. U aldehydů a ketonů jsou produkty silylethery. Hydrosilylace bývá považována za „nejvýznamnější způsob využití platiny k homogenní katalýze“. (cs)
- إضافة السيليل الهيدروجينية هو تفاعل كيميائي يتضمن إضافة الرابطة Si-H إلى مركب عضوي غير مشبع. عادة ما يجرى هذا التفاعل بوجود حفاز وذلك على العكس من تفاعل إضافة البورون الهيدروجينية. وذلك غالباً باستخدام حفاز من البلاتين في عملية تحفيز متجانس. مثال على هذا التفاعل: (ar)
- Die Hydrosilylierung bezeichnet die syn-selektive Anti-Markovnikov Addition eines Silans an eine Doppelbindung. Entdeckt wurde die Reaktion von Speier in den 1950er Jahren. Anders als bspw. die Hydroborierung läuft die Reaktion nicht ohne Katalysator ab. (de)
- La hidrosililación, también llamado hidrosilación catalítica, describe la adición de enlaces Si-H a través de enlaces insaturados. Normalmente la reacción se lleva a cabo catalíticamente y por lo general los sustratos insaturados son compuestos orgánicos. Los alquenos y los alquinos dan alquilos y ; aldehídos y cetonas dan . La hidrosililación se ha llamado la "aplicación más importante de platino en catálisis homogénea". El proceso fue reportado por vez primera en la literatura científica en 1947 y fue anunciada por primera vez en 1972. (es)
- Hydrosilylation, also called catalytic hydrosilation, describes the addition of Si-H bonds across unsaturated bonds. Ordinarily the reaction is conducted catalytically and usually the substrates are unsaturated organic compounds. Alkenes and alkynes give alkyl and vinyl silanes; aldehydes and ketones give silyl ethers. Hydrosilylation has been called the "most important application of platinum in homogeneous catalysis." (en)
- La réaction d'hydrosilylation consiste en l'addition d'une fonction (Si-H) sur un composé organique insaturé. (fr)
- Hydrosililowanie − reakcja chemiczna, addycja do wiązań wielokrotnych węgiel−węgiel i węgiel−heteroatom związków zawierających ugrupowania Si−H, prowadząca do powstania wiązania węgiel−krzem. Reakcja ta jest masowo wykorzystywana w przemyśle do funkcjonalizowania polisiloksanów oraz syntezy wielu silanów. (pl)
- En química orgànica i organometàl·lica, la reacció d'hidrosililació (també anomenada Procés Speier) és molt important en síntesi orgànica i per a la fabricació de materials, en particular, les silicones (especialment amb R'=Cl): També és possible hidrosililar els enllaços C=O o C=N. (ca)
- La reazione di idrosililazione, chiamata anche idrosilazione, rappresenta l'addizione del legame Si-H del silano (SiH4), o di un suo derivato sostituito, ad un legame insaturo di alcheni o alchini. È l'analogo dell'idroborazione per il silicio. A titolo di esempio, consideriamo l'addizione di silano a quattro molecole di etilene: 1) CH2=CH2 + SiH4 → CH3CH2SiH3 2) CH3CH2SiH3 + CH2=CH2 → (CH3CH2)2SiH2 3) (CH3CH2)2SiH2 + CH2=CH2 → (CH3CH2)3SiH 4) (CH3CH2)3SiH + CH2=CH2 → (CH3CH2)4Si L'idrosilazione trova impiego industriale nell'ambito della sintesi dei siliconi. (it)
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| - En química orgànica i organometàl·lica, la reacció d'hidrosililació (també anomenada Procés Speier) és molt important en síntesi orgànica i per a la fabricació de materials, en particular, les silicones (especialment amb R'=Cl): La hidrosiliació també pot ser iniciada fotoquímicament i catalitzada per reactius formadors de radicals, complexos amb metalls de transició com el H₂PtCl₆ (els quals són eficaços en quantitats extremadament petites i funciones en forma col·loidal més que en forma homogènia) o bases de Lewis, mitjançant un mecanisme anti-Markovnikov.Mecanísticament, el procés hauria d'assemblar-se al de la hidrogenació dels alquens, però en compte d'això, s'ha proposat un mecanisme semblant al de l'addició oxidant clàssic sobre un centre metàl·lic amb la inserció de l'olefina a l'enllaç Metall-Hidrogen o, més hipotèticament, a l'enllaç Metall-SiR'3. El catalitzador de Wilkinson-Osborn, entre d'altres, funciona segons aquest mecanisme. També és possible hidrosililar els enllaços C=O o C=N. (ca)
- Hydrosilylace je chemická reakce, při níž se za přítomnosti katalyzátoru připojuje vazba Si-H na násobnou vazbu; substráty jsou obvykle nenasycené organické sloučeniny. Z alkenů vznikají alkyl- a z alkynů vinylsilany. U aldehydů a ketonů jsou produkty silylethery. Hydrosilylace bývá považována za „nejvýznamnější způsob využití platiny k homogenní katalýze“. (cs)
- إضافة السيليل الهيدروجينية هو تفاعل كيميائي يتضمن إضافة الرابطة Si-H إلى مركب عضوي غير مشبع. عادة ما يجرى هذا التفاعل بوجود حفاز وذلك على العكس من تفاعل إضافة البورون الهيدروجينية. وذلك غالباً باستخدام حفاز من البلاتين في عملية تحفيز متجانس. مثال على هذا التفاعل: (ar)
- Die Hydrosilylierung bezeichnet die syn-selektive Anti-Markovnikov Addition eines Silans an eine Doppelbindung. Entdeckt wurde die Reaktion von Speier in den 1950er Jahren. Anders als bspw. die Hydroborierung läuft die Reaktion nicht ohne Katalysator ab. (de)
- La hidrosililación, también llamado hidrosilación catalítica, describe la adición de enlaces Si-H a través de enlaces insaturados. Normalmente la reacción se lleva a cabo catalíticamente y por lo general los sustratos insaturados son compuestos orgánicos. Los alquenos y los alquinos dan alquilos y ; aldehídos y cetonas dan . La hidrosililación se ha llamado la "aplicación más importante de platino en catálisis homogénea". El proceso fue reportado por vez primera en la literatura científica en 1947 y fue anunciada por primera vez en 1972. (es)
- Hydrosilylation, also called catalytic hydrosilation, describes the addition of Si-H bonds across unsaturated bonds. Ordinarily the reaction is conducted catalytically and usually the substrates are unsaturated organic compounds. Alkenes and alkynes give alkyl and vinyl silanes; aldehydes and ketones give silyl ethers. Hydrosilylation has been called the "most important application of platinum in homogeneous catalysis." (en)
- La réaction d'hydrosilylation consiste en l'addition d'une fonction (Si-H) sur un composé organique insaturé. (fr)
- La reazione di idrosililazione, chiamata anche idrosilazione, rappresenta l'addizione del legame Si-H del silano (SiH4), o di un suo derivato sostituito, ad un legame insaturo di alcheni o alchini. È l'analogo dell'idroborazione per il silicio. A titolo di esempio, consideriamo l'addizione di silano a quattro molecole di etilene: 1) CH2=CH2 + SiH4 → CH3CH2SiH3 2) CH3CH2SiH3 + CH2=CH2 → (CH3CH2)2SiH2 3) (CH3CH2)2SiH2 + CH2=CH2 → (CH3CH2)3SiH 4) (CH3CH2)3SiH + CH2=CH2 → (CH3CH2)4Si Le condizioni ottimali di reazione prevedono l'utilizzo di una temperatura di 300 °C o l'irradiazione con luce UV onde fornire l'energia necessaria per la formazione di un intermedio radicalico reattivo. Un'altra via di sintesi, che richiede condizioni meno drastiche, sfrutta l'utilizzo di un catalizzatore costituito da un complesso del platino(IV), H2PtCl6, e avviene in solvente alcolico superiore. In questo caso si ritiene che la reazione passi attraverso un intermedio in cui tanto il reagente insaturo quanto il silano sia legati all'atomo metallico, con formazione di un debole legame a ponte triangolare tra Pt e i due carboni del legame insaturo. L'idrosilazione trova impiego industriale nell'ambito della sintesi dei siliconi. (it)
- Hydrosililowanie − reakcja chemiczna, addycja do wiązań wielokrotnych węgiel−węgiel i węgiel−heteroatom związków zawierających ugrupowania Si−H, prowadząca do powstania wiązania węgiel−krzem. Reakcja ta jest masowo wykorzystywana w przemyśle do funkcjonalizowania polisiloksanów oraz syntezy wielu silanów. (pl)
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