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Threose nucleic acid (TNA) is an artificial genetic polymer in which the natural five-carbon ribose sugar found in RNA has been replaced by an unnatural four-carbon threose sugar. Invented by Albert Eschenmoser as part of his quest to explore the chemical etiology of RNA, TNA has become an important synthetic genetic polymer (XNA) due to its ability to efficiently base pair with complementary sequences of DNA and RNA. However, unlike DNA and RNA, TNA is completely refractory to nuclease digestion, making it a promising nucleic acid analog for therapeutic and diagnostic applications.

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  • Àcid treonucleic (ca)
  • Ácido nucleico treósico (es)
  • Acide nucléique à thréose (fr)
  • Acido treonucleico (it)
  • トレオース核酸 (ja)
  • TNA (pl)
  • Ácido treonucleico (pt)
  • Threose nucleic acid (en)
  • Треозо-нуклеиновая кислота (ru)
  • 蘇糖核酸 (zh)
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  • Àcid treonucleic (en anglès:Threose nucleic acid, abreujat TNA) és un polímer similar a l'ADN o ARN però diferenciant-se per la composició de la seva columna. No es coneix que el TNA ocorri de manera natural. En lloc de la desoxiribosa i ribosa de l'ADN i ARN respectivament, la columna de TNA està composta per la repetició d'unitats de treosa enllaçades per fosfodièsters. La molècula de treosa és un possible precursor de l'ARN. Cadenes híbrides d'ADN-TNA s'han fet en laboratori fent servir la polimerasa d'ADN. (ca)
  • El ácido nucleico treósico o ácido treonucleico, abreviado como ATN o TNA (del inglés Threose nucleic acid), es un polímero sintético similar a los ácidos nucleicos naturales (ADN y ARN). En lugar de las pentosas cíclicas desoxirribosa y ribosa que forman parte del ADN y ARN respectivamente, el ATN está compuesto por la repetición de unidades de treosa, un azúcar con cuatro carbonos, enlazadas por fosfodiésteres. Se han sintetizado cadenas híbridas ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une complementariamente al ARN, y se ha especulado que la molécula de treosa podría haber sido su precursor durante los orígenes de la vida.​​ No se conoce la existencia de TNA de forma natural. (es)
  • 蘇糖核酸(英語:Threose nucleic acid,缩写:TNA)是一種與DNA和RNA相似的化學物質,但組成物有所不同。地球上已知生物並未發現體內有此物質。 TNA的骨架是由重複排列的蘇糖(threose)單位,經由連結而成。在實驗室中,可利用DNA聚合酶合成出DNA與TNA的混合長鏈。 (zh)
  • Un acide nucléique à thréose, désigné par son sigle ANT (ou TNA, de l'anglais Threose nucleic acid), est un polymère organique synthétique ayant la même conformation que l'ADN et l'ARN, mais qui en diffère par la nature du squelette de ses brins : alors que les acides nucléiques biologiques sont organisés le long d'une chaîne de riboses et de désoxyriboses (respectivement pour l'ARN et l'ADN), l'ANT est organisé le long d'une chaîne de thréoses associés par un lien phosphodiester. (fr)
  • Threose nucleic acid (TNA) is an artificial genetic polymer in which the natural five-carbon ribose sugar found in RNA has been replaced by an unnatural four-carbon threose sugar. Invented by Albert Eschenmoser as part of his quest to explore the chemical etiology of RNA, TNA has become an important synthetic genetic polymer (XNA) due to its ability to efficiently base pair with complementary sequences of DNA and RNA. However, unlike DNA and RNA, TNA is completely refractory to nuclease digestion, making it a promising nucleic acid analog for therapeutic and diagnostic applications. (en)
  • L'acido treonucleico, TNA (sigla di Threose nucleic acid) o acido (L)-a-treofuranosilico ((L)-a-threofuranosyl acid), è un acido nucleico simile al DNA e all'RNA ma differisce da questi per la composizione dello scheletro, costituito da unità ripetute di treosio legate mediante legame fosfodiestere invece che ribosio o deossiribosio. (it)
  • トレオース核酸(Threose nucleic acid、TNA)は、天然のRNAに存在する5炭素のリボースが4炭素のトレオースに置き換えられた人工の核酸ポリマーである。TNAはアルバート・エッシェンモーザーによって、RNAの化学的起源を探索する研究の一部として作成された。TNAは相補的なDNAやRNAの配列と効率的に塩基対を形成することができるため、人工の遺伝的ポリマー(XNA)として重要なものとなった。DNAやRNAとは異なり、TNAはヌクレアーゼによる分解に対して完全な耐性を持つため、治療や診断用途で有望な核酸アナログとなっている。 TNAのオリゴヌクレオチドはホスホロアミダイト法による自動固相合成によって初めて合成された。TNAモノマー(ホスホロアミダイトとヌクレオシド三リン酸)の化学合成法は、TNA研究の発展を目的とした合成生物学プロジェクトの支援のために高度に最適化されている。より近年では、ポリメラーゼの改変によって、DNAからTNAへ、またTNAからDNAへ遺伝情報を複製することができるTNAポリメラーゼが同定されている。TNAの複製はRNAの複製を模倣した過程で行われる。これらのシステムでは、TNAはDNAへ逆転写され、DNAがポリメラーゼ連鎖反応によって増幅され、その後DNAからTNAへの転写が行われる。 (ja)
  • TNA – kwas nukleinowy analogiczny do RNA i DNA, którego szkielet oparty jest na czterowęglowym cukrze zwanym treozą zamiast na pentozach. W TNA wiązanie między cukrami za pośrednictwem reszty kwasu fosforowego zachodzi pomiędzy drugim a trzecim węglem pierścienia, a nie pomiędzy trzecim i piątym jak w RNA i DNA. (pl)
  • O ácido treonucleico ou ácido nucleico de treose (ATN ou, em inglês, TNA) é um polímero similar ao ADN ou ARN mas com composição diferente do seu "esqueleto". O ATN não se encontra na natureza, mas antes . Em laboratório conseguiram-se criar cadeias híbridas ADN-ATN utilizando ADN polimerase. O ATN pode hibridar tanto com ADN como com ARN dum modo específico de sequencial; esta capacidade e a sua simplicidade química sugere que o ATN pode ser um hipotético precursor do ARN como material genético na origem da vida na Terra. (pt)
  • Треозо-нуклеиновая кислота (ТНК) (англ. TNA, Threose nucleic acid) — искусственно синтезированный полимер, аналогичный ДНК или РНК. В природе не обнаружена. Остов ДНК и РНК состоит из сахаров дезоксирибозы и рибозы соответственно. В отличие от них, остов ТНК состоит из чередующихся мономеров треозы (треоза — один из простейших сахаров с формулой C4H8O4) и фосфатов. Молекула треозы легче полимеризуется, чем рибоза, что делает ТНК возможным предшественником РНК. (ru)
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  • Àcid treonucleic (en anglès:Threose nucleic acid, abreujat TNA) és un polímer similar a l'ADN o ARN però diferenciant-se per la composició de la seva columna. No es coneix que el TNA ocorri de manera natural. En lloc de la desoxiribosa i ribosa de l'ADN i ARN respectivament, la columna de TNA està composta per la repetició d'unitats de treosa enllaçades per fosfodièsters. La molècula de treosa és un possible precursor de l'ARN. Cadenes híbrides d'ADN-TNA s'han fet en laboratori fent servir la polimerasa d'ADN. (ca)
  • Un acide nucléique à thréose, désigné par son sigle ANT (ou TNA, de l'anglais Threose nucleic acid), est un polymère organique synthétique ayant la même conformation que l'ADN et l'ARN, mais qui en diffère par la nature du squelette de ses brins : alors que les acides nucléiques biologiques sont organisés le long d'une chaîne de riboses et de désoxyriboses (respectivement pour l'ARN et l'ADN), l'ANT est organisé le long d'une chaîne de thréoses associés par un lien phosphodiester. Des hybrides ADN-ANT ont été obtenus in vitro avec de l'ADN polymérase. Dans la mesure où la molécule de thréose est plus simple à synthétiser que celle de ribose, il a été proposé que les ANT aient pu être porteurs de l'information génétique lors de l'apparition de la vie sur Terre. La difficulté de cette théorie reste d'expliquer pourquoi, dans ce cas, aucun organisme vivant connu n'utilise cette molécule dans son matériel génétique. (fr)
  • El ácido nucleico treósico o ácido treonucleico, abreviado como ATN o TNA (del inglés Threose nucleic acid), es un polímero sintético similar a los ácidos nucleicos naturales (ADN y ARN). En lugar de las pentosas cíclicas desoxirribosa y ribosa que forman parte del ADN y ARN respectivamente, el ATN está compuesto por la repetición de unidades de treosa, un azúcar con cuatro carbonos, enlazadas por fosfodiésteres. Se han sintetizado cadenas híbridas ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une complementariamente al ARN, y se ha especulado que la molécula de treosa podría haber sido su precursor durante los orígenes de la vida.​​ No se conoce la existencia de TNA de forma natural. (es)
  • トレオース核酸(Threose nucleic acid、TNA)は、天然のRNAに存在する5炭素のリボースが4炭素のトレオースに置き換えられた人工の核酸ポリマーである。TNAはアルバート・エッシェンモーザーによって、RNAの化学的起源を探索する研究の一部として作成された。TNAは相補的なDNAやRNAの配列と効率的に塩基対を形成することができるため、人工の遺伝的ポリマー(XNA)として重要なものとなった。DNAやRNAとは異なり、TNAはヌクレアーゼによる分解に対して完全な耐性を持つため、治療や診断用途で有望な核酸アナログとなっている。 TNAのオリゴヌクレオチドはホスホロアミダイト法による自動固相合成によって初めて合成された。TNAモノマー(ホスホロアミダイトとヌクレオシド三リン酸)の化学合成法は、TNA研究の発展を目的とした合成生物学プロジェクトの支援のために高度に最適化されている。より近年では、ポリメラーゼの改変によって、DNAからTNAへ、またTNAからDNAへ遺伝情報を複製することができるTNAポリメラーゼが同定されている。TNAの複製はRNAの複製を模倣した過程で行われる。これらのシステムでは、TNAはDNAへ逆転写され、DNAがポリメラーゼ連鎖反応によって増幅され、その後DNAからTNAへの転写が行われる。 TNAポリメラーゼの開発によって、低分子やタンパク質を標的とした生物学的に安定なTNAアプタマーのin vitro選別が可能となった。こうした実験は、遺伝と進化という性質が天然の遺伝的ポリマーであるDNAとRNAに限定されたものではないことを実証している。ダーウィン的進化が可能な他の核酸システムと比較して、TNAの生物学的安定性の高さは次世代の治療用アプタマー開発の有力な候補であることを示唆している。 実験室的進化によって作出されたTNAポリメラーゼによるTNAの合成機構はX線結晶構造解析による研究が行われており、ヌクレオチド付加の5つの主要な段階がとらえられている。これらの構造は入ってきたTNAヌクレオチド三リン酸の認識が不完全であることを示しており、活性が改善されたTNAポリメラーゼの作出にはさらなる指向進化実験の必要性があることを支持している。TNA逆転写酵素の構造もX線結晶構造解析によって解かれており、鋳型認識のための構造的可塑性の重要性が明らかにされている。 (ja)
  • Threose nucleic acid (TNA) is an artificial genetic polymer in which the natural five-carbon ribose sugar found in RNA has been replaced by an unnatural four-carbon threose sugar. Invented by Albert Eschenmoser as part of his quest to explore the chemical etiology of RNA, TNA has become an important synthetic genetic polymer (XNA) due to its ability to efficiently base pair with complementary sequences of DNA and RNA. However, unlike DNA and RNA, TNA is completely refractory to nuclease digestion, making it a promising nucleic acid analog for therapeutic and diagnostic applications. TNA oligonucleotides were first constructed by automated solid-phase synthesis using phosphoramidite chemistry. Methods for chemically synthesized TNA monomers (phosphoramidites and nucleoside triphosphates) have been heavily optimized to support synthetic biology projects aimed at advancing TNA research. More recently, polymerase engineering efforts have identified TNA polymerases that can copy genetic information back and forth between DNA and TNA. TNA replication occurs through a process that mimics RNA replication. In these systems, TNA is reverse transcribed into DNA, the DNA is amplified by the polymerase chain reaction, and then forward transcribed back into TNA. The availability of TNA polymerases have enabled the in vitro selection of biologically stable TNA aptamers to both small molecule and protein targets. Such experiments demonstrate that the properties of heredity and evolution are not limited to the natural genetic polymers of DNA and RNA. The high biological stability of TNA relative to other nucleic acid systems that are capable of undergoing Darwinian evolution, suggests that TNA is a strong candidate for the development of next-generation therapeutic aptamers. The mechanism of TNA synthesis by a laboratory evolved TNA polymerase has been studied using X-ray crystallography to capture the five major steps of nucleotide addition. These structures demonstrate imperfect recognition of the incoming TNA nucleotide triphosphate and support the need for further directed evolution experiments to create TNA polymerases with improved activity. The binary structure of a TNA reverse transcriptase has also been solved by X-ray crystallography, revealing the importance of structural plasticity as a possible mechanism for template recognition. (en)
  • L'acido treonucleico, TNA (sigla di Threose nucleic acid) o acido (L)-a-treofuranosilico ((L)-a-threofuranosyl acid), è un acido nucleico simile al DNA e all'RNA ma differisce da questi per la composizione dello scheletro, costituito da unità ripetute di treosio legate mediante legame fosfodiestere invece che ribosio o deossiribosio. Sebbene attualmente tale molecola non sia rintracciabile in alcuna forma vivente sulla Terra attuale, alcuni ricercatori suppongono che il TNA sia stato il precursore dell'RNA come portatore di informazioni genetiche dei primi organismi nei momenti di vita della Terra. Il motivo di ciò risiede nel fatto che il suo assemblaggio è meno complesso di quanto avviene per la sintesi di DNA ed RNA ed è quindi più probabile che si sia originato per reazioni chimiche semplici, che non richiedono l'intervento di altre molecole, quali le proteine.La semplicità di tale molecola risiede in parte nella struttura dello scheletro, costituito da uno zucchero semplice a quattro atomi di carbonio (tetroso) a differenza degli zuccheri a cinque atomi (pentosi) degli altri due acidi nucleici e dal fatto che la formazione di tale zucchero richiede un solo materiale di partenza. Attualmente il TNA non è presente in natura, per cui è stato sintetizzato chimicamente dal gruppo del Dr. Eschenmoser. Studi su questa molecola hanno dimostrato che il TNA è in grado, così come il DNA e l'RNA, di formare filamenti a doppia elica che si appaiano per complementarità e che un frammento di questo presunto antenato dei moderni acidi nucleici è in grado di appaiarsi a un frammento di DNA o di RNA, rendendo dunque possibile la formazione di un intermedio tra tali acidi nucleici. Il fatto che questa forma di acido nucleico non sia attualmente presente sulla Terra non impedisce che possa essere esistito nella Terra primordiale, poiché le condizioni ambientali di allora erano molto diverse (scarsità di ossigeno atmosferico, elevata quantità di radiazione ionizzante, vulcanesimo) da rendere possibili reazioni chimiche che oggi non potrebbero avvenire nell'atmosfera. Va però detto che tutte queste sono solo supposizioni che non possono essere verificate, per cui rimangono solo ipotesi. Il TNA è stato selezionato tra le varie possibilità di acidi nucleici in quanto è dotato di caratteristiche simili all'RNA, che si ritiene a sua volta essere stato il precursore del DNA. Altri candidati sono considerati il piranosil-RNA (p-RNA) e il PNA, sebbene il TNA rappresenti la migliore alternativa. (it)
  • TNA – kwas nukleinowy analogiczny do RNA i DNA, którego szkielet oparty jest na czterowęglowym cukrze zwanym treozą zamiast na pentozach. W TNA wiązanie między cukrami za pośrednictwem reszty kwasu fosforowego zachodzi pomiędzy drugim a trzecim węglem pierścienia, a nie pomiędzy trzecim i piątym jak w RNA i DNA. TNA jest najważniejszym kandydatem na ewolucyjny prekursor RNA. Treoza jest cząsteczką znacznie prostszą od ryboz, może powstawać dzięki (abiotycznej) fuzji dwóch identycznych cząstek dwuwęglowych, co czyni spontaniczne powstanie TNA w „pierwotnym bulionie” bardziej prawdopodobnym i usuwa kolejną przeszkodę koncepcyjną z teorii biogenezy. Ponadto potwierdzono, że cząsteczki TNA mogą się wiązać komplementarnie w dwuniciową helisę zarówno pomiędzy sobą, jak i z cząsteczkami RNA i DNA. TNA zyskał popularność jako prekursor RNA w obliczu niemożności uzyskania rybozy (wchodzącej w skład RNA) na drodze syntezy abiotycznej, ponieważ związek ten zawiera reaktywną grupę karbonylową. Okazało się jednak, że można uzyskać rybozę w obecności boru jako stabilizatora. Doświadczenie z powodzeniem przeprowadzono w The Westheimer Institute of Science and Technology. (pl)
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