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坎尼扎罗反应 Cannizzaro reaction Cannizzaro-reactie Reaksi Cannizzaro Reacció de Cannizzaro Cannizzaro-Reaktion Реакція Канніццаро Reazione di Cannizzaro Reacción de Cannizzaro تفاعل كانيزارو Réaction de Cannizzaro Cannizzarova reakce Reakcja Cannizzaro Reação de Cannizzaro Реакция Канниццаро カニッツァーロ反応

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Die Cannizzaro-Reaktion ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker – dem italienischen Chemiker Stanislao Cannizzaro (1826–1910) – benannt. Aldehyde, die an dem Kohlenstoffatom, das in α-Position zur Carbonylgruppe steht, kein Wasserstoffatom gebunden haben, reagieren in dieser Reaktion im stark basischen Medium zu dem Salz einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ein stark basisches Medium ist beispielsweise konzentrierte Natronlauge, dann entsteht das Natriumsalz einer Carbonsäure und der Alkohol. Cannizzarova reakce, pojmenovaná po svém objeviteli, kterým byl Stanislao Cannizzaro, je chemická reakce typická pro některé aldehydy. Jedná se o příklad disproporcionace, při které se jedna molekula aldehydu redukuje na primární alkohol, zatímco druhá se oxiduje na karboxylovou kyselinu. Cannizzarově reakci mohou podléhat pouze takové aldehydy, které nemohou existovat v enol-formě, protože nemají α-vodík. Takovým aldehydem může být například benzaldehyd. Reakce je katalyzována zásaditým prostředím. 2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK 坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应），也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应，是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名称也由此得来。 坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛。对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。 Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya , adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. سمي تفاعل كانيزارو بهذا الاسم تيمنًا بمكتشفه ستانيسلاو كانيزارو، و هو تفاعل كيميائي تحفز فيه قاعدة تفاعل عدم تناسب لألديهيد لا يمكن تحويله إلى إينول وينتج عن هذا التفاعل كحول أولي وحمض كربوكسيلي. تمكن كانيزارو من إنتاج هذا التفاعل سنة 1853 عندما لاحظ تكوّن كحول بنزيلي مع بنزوات البوتاسيوم عندما عامل البنزلديهيد مع البوتاس (كاربونات البوتاسيوم). وبصورة عامة، يمكن إجراء التفاعل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم، وينتج عنه ملح كاربوكسيليت البوتاسيوم للحمض الكربوكسيلي المستخدم: La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide). Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente A reação de Cannizzaro é uma reação química que envolve a desproporçionação induzida por bases de duas moléculas de um aldeído não enolizável para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. O nome vem do químico Stanislao Cannizzaro, que obteve álcool benzílico e benzoato de potássio a partir do tratamento de benzaldeído com carbonato de potássio, em 1853. A reação mais comum utiliza hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, resultando no carboxilato respectivo e no álcool correspondente. The Cannizzaro reaction, named after its discoverer Stanislao Cannizzaro, is a chemical reaction which involves the base-induced disproportionation of two molecules of a non-enolizable aldehyde to give a primary alcohol and a carboxylic acid. Cannizzaro first accomplished this transformation in 1853, when he obtained benzyl alcohol and potassium benzoate from the treatment of benzaldehyde with potash (potassium carbonate). More typically, the reaction would be conducted with sodium hydroxide or potassium hydroxide, giving the sodium or potassium carboxylate salt of the carboxylic-acid product: Реа́кція Канніцца́ро — реакція диспропорціонування альдегідів у сильнолужному середовищі із утворенням відповідних спирту і карбонової кислоти. Реакція характерна лише для тих альдегідів, які не мають атомів H на α-атомі Карбону (наприклад, для формальдегіду чи ароматичних альдегідів) і не можуть реагувати за механізмами кротонової чи альдольної конденсацій. Дану взаємодію відкрив у 1853 році італійський хімік Станіслао Канніццаро. De Cannizzaro-reactie, vernoemd naar ontdekker Stanislao Cannizzaro, is een (vaak)auto-oxidatiereactie van niet-enoliseerbare (dus meestal aromatische) aldehyden, hoewel ook formaldehyde soms op deze wijze reageert, zoals in de bereiding van trimethylolpropaan. Twee aldehyde-moleculen reageren met elkaar tot een carbonzuur en een alcohol onder invloed van hydroxide-ionen. Cannizzaro deed deze reactie voor het eerst in 1853, waar hij benzylalcohol en benzoëzuur verkreeg uit de reactie tussen benzaldehyde met potas (kaliumcarbonaat). La reacción de Cannizzaro, llamada así por su inventor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base.​​ Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico. Reakcja Cannizzaro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja Cannizzaro przebiega w środowisku silnie zasadowym (np. pod wpływem ługów) i podlegają jej aldehydy nieposiadające atomu wodoru w (sąsiedniej do grupy aldehydowej): W podstawowej wersji reakcji Cannizzaro biorą w niej udział dwie cząsteczki tego samego aldehydu, a produktami są alkohol i kwas karboksylowy w postaci karboksylanu: 2R-CHO + OH- → R-CH2OH + R-COO- Dla aldehydów posiadających atomy wodoru α preferencyjną reakcją jest kondensacja aldolowa. カニッツァーロ反応 (Cannizzaro Reaction) はスタニズラオ・カニッツァーロが発見したアルデヒドの不均化反応（Disproportionation Reaction）である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱するとカルボン酸とアルコールが得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデヒドが異なる場合は交差カニッツァーロ反応（Crossed Cannizzaro Reaction）と呼ばれる。 La réaction de Cannizzaro est la dismutation d'un aldéhyde dépourvu d'hydrogène sur le carbone en alpha de la fonction carbonyle, en présence d'une base forte formant un alcool et un sel d'acide carboxylique. Elle tient son nom de Stanislao Cannizzaro qui l'a découverte. La reacció de Cannizzaro, anomenada així pel seu descobridor Stanislao Cannizzaro, és una reacció orgànica que consisteix en una dismutació en medi alcalí d'un aldehid que manca d'un hidrogen en posició α (no aldolitzable). Cannizzaro va dur a terme aquesta reacció per primera vegada l'any 1853, quan va obtenir alcohol benzílic i àcid benzoic a partir del tractament del benzaldehid amb carbonat de potassi: 2C₆H₅CHO → C₆H₅CH₂OH+C₆H₅COOH. Реакция Канниццаро, реакция диспропорционирования альдегидов, не содержащих водорода в α-положении по отношению к карбонильной группе, названная по имени открывшего её итальянского химика Станислао Канниццаро. Учёный осуществил эту реакцию в 1853 году, получив бензойную кислоту и бензиловый спирт при обработке бензальдегида карбонатом калия. Продуктом окисления является карбоновая кислота, продуктом восстановления — спирт. Для альдегидов имеющих атом водорода в α положении по отношению к карбонильной группе (RCHR'CHO) предпочтительна реакция альдольной конденсации. Обзоры опубликованы.

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Organic redox reaction

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سمي تفاعل كانيزارو بهذا الاسم تيمنًا بمكتشفه ستانيسلاو كانيزارو، و هو تفاعل كيميائي تحفز فيه قاعدة تفاعل عدم تناسب لألديهيد لا يمكن تحويله إلى إينول وينتج عن هذا التفاعل كحول أولي وحمض كربوكسيلي. تمكن كانيزارو من إنتاج هذا التفاعل سنة 1853 عندما لاحظ تكوّن كحول بنزيلي مع بنزوات البوتاسيوم عندما عامل البنزلديهيد مع البوتاس (كاربونات البوتاسيوم). وبصورة عامة، يمكن إجراء التفاعل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم، وينتج عنه ملح كاربوكسيليت البوتاسيوم للحمض الكربوكسيلي المستخدم: هذا التفاعل هو تفاعل أكسدة واختزال ويتضمن انتقال الهيدريد من إحدى المواد المتفاعلة إلى الأخرى، إذ يتأكسد أحد الألديهيدين لتكوين الحمض، ويُختزل الآخر لتكوين الكحول. Реакция Канниццаро, реакция диспропорционирования альдегидов, не содержащих водорода в α-положении по отношению к карбонильной группе, названная по имени открывшего её итальянского химика Станислао Канниццаро. Учёный осуществил эту реакцию в 1853 году, получив бензойную кислоту и бензиловый спирт при обработке бензальдегида карбонатом калия. Продуктом окисления является карбоновая кислота, продуктом восстановления — спирт. Для альдегидов имеющих атом водорода в α положении по отношению к карбонильной группе (RCHR'CHO) предпочтительна реакция альдольной конденсации. Обзоры опубликованы. The Cannizzaro reaction, named after its discoverer Stanislao Cannizzaro, is a chemical reaction which involves the base-induced disproportionation of two molecules of a non-enolizable aldehyde to give a primary alcohol and a carboxylic acid. Cannizzaro first accomplished this transformation in 1853, when he obtained benzyl alcohol and potassium benzoate from the treatment of benzaldehyde with potash (potassium carbonate). More typically, the reaction would be conducted with sodium hydroxide or potassium hydroxide, giving the sodium or potassium carboxylate salt of the carboxylic-acid product: 2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK The process is a redox reaction involving transfer of a hydride from one substrate molecule to the other: one aldehyde is oxidized to form the acid, the other is reduced to form the alcohol. La réaction de Cannizzaro est la dismutation d'un aldéhyde dépourvu d'hydrogène sur le carbone en alpha de la fonction carbonyle, en présence d'une base forte formant un alcool et un sel d'acide carboxylique. Elle tient son nom de Stanislao Cannizzaro qui l'a découverte. 坎尼扎罗反应（Cannizzaro反应），也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应，是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名称也由此得来。 坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛。对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。 分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。 La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide). Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente Prende il nome dal suo scopritore, Stanislao Cannizzaro, che la mise a punto nel 1855. Nelle stesse condizioni basiche, le aldeidi che hanno atomi di idrogeno in posizione α subiscono la reazione di condensazione aldolica. La reacció de Cannizzaro, anomenada així pel seu descobridor Stanislao Cannizzaro, és una reacció orgànica que consisteix en una dismutació en medi alcalí d'un aldehid que manca d'un hidrogen en posició α (no aldolitzable). Cannizzaro va dur a terme aquesta reacció per primera vegada l'any 1853, quan va obtenir alcohol benzílic i àcid benzoic a partir del tractament del benzaldehid amb carbonat de potassi: 2C₆H₅CHO → C₆H₅CH₂OH+C₆H₅COOH. El producte d'oxidació és un àcid carboxílic, i el de reducció un alcohol. En aldehids amb un hidrogen alfa sobre el carbonil, RCHR'CHO, la reacció preferida és la condensació aldòlica, originada per la desprotonació. La reacción de Cannizzaro, llamada así por su inventor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base.​​ Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico. El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de reducción-oxidación es un alcohol. Si el aldehído fuera enolizable, i.e. RCHR'CHO, tendría lugar la condensación aldólica, debido a la desprotonación del hidrógeno en alfa. Ver los siguientes reviews.​ De Cannizzaro-reactie, vernoemd naar ontdekker Stanislao Cannizzaro, is een (vaak)auto-oxidatiereactie van niet-enoliseerbare (dus meestal aromatische) aldehyden, hoewel ook formaldehyde soms op deze wijze reageert, zoals in de bereiding van trimethylolpropaan. Twee aldehyde-moleculen reageren met elkaar tot een carbonzuur en een alcohol onder invloed van hydroxide-ionen. Cannizzaro deed deze reactie voor het eerst in 1853, waar hij benzylalcohol en benzoëzuur verkreeg uit de reactie tussen benzaldehyde met potas (kaliumcarbonaat). Реа́кція Канніцца́ро — реакція диспропорціонування альдегідів у сильнолужному середовищі із утворенням відповідних спирту і карбонової кислоти. Реакція характерна лише для тих альдегідів, які не мають атомів H на α-атомі Карбону (наприклад, для формальдегіду чи ароматичних альдегідів) і не можуть реагувати за механізмами кротонової чи альдольної конденсацій. Дану взаємодію відкрив у 1853 році італійський хімік Станіслао Канніццаро. Cannizzarova reakce, pojmenovaná po svém objeviteli, kterým byl Stanislao Cannizzaro, je chemická reakce typická pro některé aldehydy. Jedná se o příklad disproporcionace, při které se jedna molekula aldehydu redukuje na primární alkohol, zatímco druhá se oxiduje na karboxylovou kyselinu. Cannizzarově reakci mohou podléhat pouze takové aldehydy, které nemohou existovat v enol-formě, protože nemají α-vodík. Takovým aldehydem může být například benzaldehyd. Reakce je katalyzována zásaditým prostředím. Poprvé byla tato reakce provedena roku 1853, kdy Cannizzaro nechal reagovat benzaldehyd s uhličitanem draselným. Mezi produkty reakce byl právě benzylalkohol a benzoát draselný. Obvykle se reakce provádí s hydroxidem draselným nebo hydroxidem sodným za vzniku sodné nebo draselné soli kyseliny benzoové. 2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOK Reakce je redoxní děj, při kterém dochází k přenosu hydridového aniontu z jedné molekuly substrátu na druhou; jeden aldehyd je oxidován za vzniku kyseliny a druhý redukován za vzniku alkoholu. カニッツァーロ反応 (Cannizzaro Reaction) はスタニズラオ・カニッツァーロが発見したアルデヒドの不均化反応（Disproportionation Reaction）である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱するとカルボン酸とアルコールが得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデヒドが異なる場合は交差カニッツァーロ反応（Crossed Cannizzaro Reaction）と呼ばれる。 Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya , adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. Produk oksidasi reaksi ini adalah asam karboksilat dan produk redoksnya adalah alkohol. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada posisi alfa, misalnya RCHR'CHO, reaksi yang lebih difavoritkan adalah kondensasi aldol, yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini. Beberapa tinjauan telah diterbitkan. Reakcja Cannizzaro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja Cannizzaro przebiega w środowisku silnie zasadowym (np. pod wpływem ługów) i podlegają jej aldehydy nieposiadające atomu wodoru w (sąsiedniej do grupy aldehydowej): W podstawowej wersji reakcji Cannizzaro biorą w niej udział dwie cząsteczki tego samego aldehydu, a produktami są alkohol i kwas karboksylowy w postaci karboksylanu: 2R-CHO + OH- → R-CH2OH + R-COO- Dla aldehydów posiadających atomy wodoru α preferencyjną reakcją jest kondensacja aldolowa. Reakcja ta została odkryta w 1853 roku przez Stanislao Cannizzaro, który otrzymał alkohol benzylowy i kwas benzoesowy z aldehydu benzoesowego w obecności potażu. Die Cannizzaro-Reaktion ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker – dem italienischen Chemiker Stanislao Cannizzaro (1826–1910) – benannt. Aldehyde, die an dem Kohlenstoffatom, das in α-Position zur Carbonylgruppe steht, kein Wasserstoffatom gebunden haben, reagieren in dieser Reaktion im stark basischen Medium zu dem Salz einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ein stark basisches Medium ist beispielsweise konzentrierte Natronlauge, dann entsteht das Natriumsalz einer Carbonsäure und der Alkohol. Ist ein α-ständiges Wasserstoffatom im Aldehyd vorhanden, läuft bevorzugt die Aldolreaktion ab. A reação de Cannizzaro é uma reação química que envolve a desproporçionação induzida por bases de duas moléculas de um aldeído não enolizável para dar um álcool primário e um ácido carboxílico. O nome vem do químico Stanislao Cannizzaro, que obteve álcool benzílico e benzoato de potássio a partir do tratamento de benzaldeído com carbonato de potássio, em 1853. A reação mais comum utiliza hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, resultando no carboxilato respectivo e no álcool correspondente.

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