This HTML5 document contains 113 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Namespace Prefixes

Prefix	IRI
dbpedia-de	http://de.dbpedia.org/resource/
dcterms	http://purl.org/dc/terms/
yago-res	http://yago-knowledge.org/resource/
dbo	http://dbpedia.org/ontology/
foaf	http://xmlns.com/foaf/0.1/
n27	http://ta.dbpedia.org/resource/
n20	http://dbpedia.org/resource/File:
dbpedia-es	http://es.dbpedia.org/resource/
n31	https://global.dbpedia.org/id/
yago	http://dbpedia.org/class/yago/
dbpedia-ru	http://ru.dbpedia.org/resource/
dbt	http://dbpedia.org/resource/Template:
dbpedia-uk	http://uk.dbpedia.org/resource/
rdfs	http://www.w3.org/2000/01/rdf-schema#
freebase	http://rdf.freebase.com/ns/
n23	http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/
dbpedia-fa	http://fa.dbpedia.org/resource/
rdf	http://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#
owl	http://www.w3.org/2002/07/owl#
dbpedia-it	http://it.dbpedia.org/resource/
dbpedia-fr	http://fr.dbpedia.org/resource/
wikipedia-en	http://en.wikipedia.org/wiki/
dbpedia-zh	http://zh.dbpedia.org/resource/
dbc	http://dbpedia.org/resource/Category:
dbp	http://dbpedia.org/property/
prov	http://www.w3.org/ns/prov#
xsdh	http://www.w3.org/2001/XMLSchema#
wikidata	http://www.wikidata.org/entity/
dbpedia-nl	http://nl.dbpedia.org/resource/
dbr	http://dbpedia.org/resource/
dbpedia-ro	http://ro.dbpedia.org/resource/
dbpedia-ja	http://ja.dbpedia.org/resource/

Statements

Subject Item

dbr:Favorskii_rearrangement

rdf:type

owl:Thing yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:WikicatRearrangementReactions yago:WikicatChemicalReactions yago:WikicatOrganicReactions yago:PhysicalEntity100001930 yago:NaturalProcess113518963 yago:Process100029677 yago:WikicatNameReactions

rdfs:label

Favorskii rearrangement Réarrangement de Favorskii Перегрупування Фаворського Reconfiguración de Favorskii Favorski-omlegging ファヴォルスキー転位 Перегруппировка Фаворского Faworski-Umlagerung Trasposizione di Favorskii 法沃尔斯基重排反应

rdfs:comment

Le réarrangement de Favorskii, du nom du chimiste russe (en), consiste principalement en un réarrangement de cyclopropanones et de cétones alpha-halogénées conduisant à des dérivés d'acide carboxylique. Dans le cas des cétones alpha-halogénées cycliques, le réarrangement de Favorskii entraîne une réduction de la taille du cycle. Ce réarrangement nécessite la présence d'une base : on utilise parfois un hydroxyde, le produit est alors un acide carboxylique ; on peut également utiliser un alcoolate ou une amine, le produit étant alors respectivement un ester ou un amide. Dans le cas des cétones halogénées sur les deux positions alpha, il y a élimination de HX et il se forme une énone α,β-insaturée. Перегрупування Фаворського (англ. Favorskii rearrangements) — * 1. Перегрупування α-галогенкетонiв у карбоновi кислоти або їх похiднi пiд дiєю основ, що у випадку алiциклiчних кетонiв протiкає зі звуженням циклу: Hlg–CHR–C(O)R + X– → R–CHR–C(O)–X де X — OH, OAlk, NH2, ін. * 2. Оборотна iзомеризацiя ацетиленових вуглеводнiв пiд дiєю лугiв: RСH2–С≡СH → RCH=C=CH2 → RC≡C–CH3 The Favorskii rearrangement is principally a rearrangement of cyclopropanones and α-halo ketones that leads to carboxylic acid derivatives. In the case of cyclic α-halo ketones, the Favorskii rearrangement constitutes a ring contraction. This rearrangement takes place in the presence of a base, sometimes hydroxide, to yield a carboxylic acid but most of the time either an alkoxide base or an amine to yield an ester or an amide, respectively. α,α'-Dihaloketones eliminate HX under the reaction conditions to give α,β-unsaturated carbonyl compounds. ファヴォルスキー転位（ファヴォルスキーてんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。 De Favorski-omlegging is de reactie van (chloor, broom of iood) met een alkoxide-ion waarbij esters gevormd worden. Het gebruik van hydroxide of amine als base zal leiden tot het vrije carbonzuur in plaats van het ester. Cyclische α-haloketonen geven aanleiding tot ringcontractie: De reactie werd in 1894 ontdekt door de Russische scheikundige Aleksej Favorski. La trasposizione di Favorskii (o riarrangiamento di Favorskii) è una reazione di chimica organica. Prende il nome dal suo scopritore, il chimico russo Aleksej Favorskij. È un riarrangiamento di α- o per formare acidi carbossilici. La trasposizione può comportare una contrazione in composti ciclici. Avviene in presenza di una base, e spesso viene utilizzato l'idrossido; tuttavia, l'utilizzo di un alcossido o di un'ammina genera esteri o ammidi. Die Faworski-Umlagerung (oft Favorskii-Umlagerung geschrieben, englisch Favorskii rearrangement) ist eine Namensreaktion in der organischen Synthesechemie, die nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski (1860–1945) benannt wurde. Die Faworski-Umlagerung in ihrer einfachsten Form beschreibt die Umlagerung von enolisierbaren α-Halogenketonen zu Carbonsäuren unter Zugabe von Hydroxiden (starker Basen). Durch Variation der verwendeten Base sind auch Carbonsäureester und Carbonsäureamide zugänglich. Die Faworski-Umlagerung sollte nicht mit der Faworski-Reaktion verwechselt werden. La transposición de Favorskii (que no debe confundirse con la reacción de Favorskii), llamada así por el químico ruso Alekséi Favorski, es principalmente una transposición de ciclopropanonas y α-halo cetonas que conduce a derivados de ácidos carboxílicos. En el caso de α-halo cetonas cíclicas, la transposición de Favorskii constituye una contracción del anillo. Esta transposición se lleva a cabo en presencia de una base, a veces hidróxido, para producir un ácido carboxílico, pero la mayor parte del tiempo, o bien un alcóxido o una amina para dar un éster o una amida respectivamente. Las α, α'- dihalocetonas eliminan HX en las condiciones de reacción para dar compuestos carbonílicos α,β insaturados.​​​​​​​ Перегруппировка Фаворского — перегруппировка α-галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований. Продукт реакции зависит от природы основания: в случае гидроксидов щелочных металлов образуются карбоновые кислоты, при взаимодействии с алкоголятами — сложные эфиры, в случае аминов — амиды карбоновых кислот. Выходы перегруппировки по данным разных источников разнятся: от 15 до 94%. В случае циклических галогенкетонов происходит сужение цикла: Реакция открыта в 1894 г. А. Фаворским Favorskii重排反应（Favorskii重排），常误写为Favorski重排反应，在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α-卤代酮（α-或α-）失去卤离子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。 环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺，产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。 环酮的反应如下，常用于合成张力较大的四元环体系。

owl:differentFrom

dbr:Favorskii_reaction

dbp:name

Favorskii rearrangement

foaf:depiction

n23:Cuban3.svg n23:Favorskii_Rearrangement_Mechanism.png n23:Favorskii_Rearrangement_Scheme.png n23:Favorskii_r_startAnimGif.gif n23:PhotoFavorskiiGivens2008.svg

dcterms:subject

dbc:Ring_contraction_reactions dbc:Rearrangement_reactions dbc:Name_reactions

dbo:wikiPageID

3229108

dbo:wikiPageRevisionID

1095136104

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Spiro_compound dbr:Ester dbr:Chlorine dbc:Ring_contraction_reactions dbr:Adenosine_triphosphate dbr:Alkoxide dbr:Alexei_Yevgrafovich_Favorskii dbr:Diketone dbr:Nucleophile n20:Cuban3.svg dbc:Rearrangement_reactions dbr:Α-halo_ketones dbr:Photochemical_reaction dbr:Trimethylenemethane_cycloaddition dbr:Reaction_mechanism dbr:Decarboxylation dbr:Amine dbr:Amide dbr:Ketone dbr:Cubane dbr:Cyclopropanone n20:PhotoFavorskiiGivens2008.svg dbr:Otto_Wallach dbr:Protecting_group dbc:Name_reactions n20:Favorskii_Rearrangement_Mechanism.png n20:Favorskii_Rearrangement_Scheme.png n20:Favorskii_r_startAnimGif.gif dbr:Phosphate dbr:Hydroxide dbr:Carboxylic_acid dbr:Diradical dbr:Enolate

owl:sameAs

freebase:m.08_w8b dbpedia-es:Reconfiguración_de_Favorskii dbpedia-zh:法沃尔斯基重排反应 dbpedia-de:Faworski-Umlagerung dbpedia-ja:ファヴォルスキー転位 dbpedia-fr:Réarrangement_de_Favorskii yago-res:Favorskii_rearrangement dbpedia-ru:Перегруппировка_Фаворского dbpedia-uk:Перегрупування_Фаворського wikidata:Q903029 dbpedia-it:Trasposizione_di_Favorskii n27:பேவர்ஸ்கி_மறுசீரமைப்பு_வினை dbpedia-fa:بازآرایی_فاورسکی dbpedia-nl:Favorski-omlegging dbpedia-ro:Transpoziție_Favorskii n31:544Z5

dbp:wikiPageUsesTemplate

dbt:Distinguish dbt:Use_dmy_dates dbt:Reflist dbt:Reactionbox dbt:Reactionbox_Identifiers dbt:Cite_journal

dbo:thumbnail

n23:Favorskii_Rearrangement_Scheme.png?width=300

dbp:namedafter

dbr:Alexei_Yevgrafovich_Favorskii

dbp:type

Rearrangement reaction

dbo:abstract

Le réarrangement de Favorskii, du nom du chimiste russe (en), consiste principalement en un réarrangement de cyclopropanones et de cétones alpha-halogénées conduisant à des dérivés d'acide carboxylique. Dans le cas des cétones alpha-halogénées cycliques, le réarrangement de Favorskii entraîne une réduction de la taille du cycle. Ce réarrangement nécessite la présence d'une base : on utilise parfois un hydroxyde, le produit est alors un acide carboxylique ; on peut également utiliser un alcoolate ou une amine, le produit étant alors respectivement un ester ou un amide. Dans le cas des cétones halogénées sur les deux positions alpha, il y a élimination de HX et il se forme une énone α,β-insaturée. La trasposizione di Favorskii (o riarrangiamento di Favorskii) è una reazione di chimica organica. Prende il nome dal suo scopritore, il chimico russo Aleksej Favorskij. È un riarrangiamento di α- o per formare acidi carbossilici. La trasposizione può comportare una contrazione in composti ciclici. Avviene in presenza di una base, e spesso viene utilizzato l'idrossido; tuttavia, l'utilizzo di un alcossido o di un'ammina genera esteri o ammidi. De Favorski-omlegging is de reactie van (chloor, broom of iood) met een alkoxide-ion waarbij esters gevormd worden. Het gebruik van hydroxide of amine als base zal leiden tot het vrije carbonzuur in plaats van het ester. Cyclische α-haloketonen geven aanleiding tot ringcontractie: De reactie werd in 1894 ontdekt door de Russische scheikundige Aleksej Favorski. The Favorskii rearrangement is principally a rearrangement of cyclopropanones and α-halo ketones that leads to carboxylic acid derivatives. In the case of cyclic α-halo ketones, the Favorskii rearrangement constitutes a ring contraction. This rearrangement takes place in the presence of a base, sometimes hydroxide, to yield a carboxylic acid but most of the time either an alkoxide base or an amine to yield an ester or an amide, respectively. α,α'-Dihaloketones eliminate HX under the reaction conditions to give α,β-unsaturated carbonyl compounds. Favorskii重排反应（Favorskii重排），常误写为Favorski重排反应，在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α-卤代酮（α-或α-）失去卤离子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。 环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺，产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。 环酮的反应如下，常用于合成张力较大的四元环体系。 Die Faworski-Umlagerung (oft Favorskii-Umlagerung geschrieben, englisch Favorskii rearrangement) ist eine Namensreaktion in der organischen Synthesechemie, die nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski (1860–1945) benannt wurde. Die Faworski-Umlagerung in ihrer einfachsten Form beschreibt die Umlagerung von enolisierbaren α-Halogenketonen zu Carbonsäuren unter Zugabe von Hydroxiden (starker Basen). Durch Variation der verwendeten Base sind auch Carbonsäureester und Carbonsäureamide zugänglich. Die Faworski-Umlagerung sollte nicht mit der Faworski-Reaktion verwechselt werden. Перегрупування Фаворського (англ. Favorskii rearrangements) — * 1. Перегрупування α-галогенкетонiв у карбоновi кислоти або їх похiднi пiд дiєю основ, що у випадку алiциклiчних кетонiв протiкає зі звуженням циклу: Hlg–CHR–C(O)R + X– → R–CHR–C(O)–X де X — OH, OAlk, NH2, ін. * 2. Оборотна iзомеризацiя ацетиленових вуглеводнiв пiд дiєю лугiв: RСH2–С≡СH → RCH=C=CH2 → RC≡C–CH3 Перегруппировка Фаворского — перегруппировка α-галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований. Продукт реакции зависит от природы основания: в случае гидроксидов щелочных металлов образуются карбоновые кислоты, при взаимодействии с алкоголятами — сложные эфиры, в случае аминов — амиды карбоновых кислот. Выходы перегруппировки по данным разных источников разнятся: от 15 до 94%. В случае циклических галогенкетонов происходит сужение цикла: Классический вариант перегруппировки идет через образование циклопропанонового интермедиата, поэтому перегруппировку циклопропанонов в карбоновые кислоты также называют перегруппировкой Фаворского. Реакция открыта в 1894 г. А. Фаворским La transposición de Favorskii (que no debe confundirse con la reacción de Favorskii), llamada así por el químico ruso Alekséi Favorski, es principalmente una transposición de ciclopropanonas y α-halo cetonas que conduce a derivados de ácidos carboxílicos. En el caso de α-halo cetonas cíclicas, la transposición de Favorskii constituye una contracción del anillo. Esta transposición se lleva a cabo en presencia de una base, a veces hidróxido, para producir un ácido carboxílico, pero la mayor parte del tiempo, o bien un alcóxido o una amina para dar un éster o una amida respectivamente. Las α, α'- dihalocetonas eliminan HX en las condiciones de reacción para dar compuestos carbonílicos α,β insaturados.​​​​​​​ ファヴォルスキー転位（ファヴォルスキーてんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。

prov:wasDerivedFrom

wikipedia-en:Favorskii_rearrangement?oldid=1095136104&ns=0

dbo:wikiPageLength

8126

foaf:isPrimaryTopicOf

wikipedia-en:Favorskii_rearrangement