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Pinacol coupling reaction Pinakolové párování تفاعل ازدواج البيناكول Pinakol-Kupplung Couplage pinacolique 频哪醇偶联反应 Reazione di accoppiamento pinacolico Pinacolkoppeling
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A pinacol coupling reaction is an organic reaction in which a carbon–carbon bond is formed between the carbonyl groups of an aldehyde or a ketone in presence of an electron donor in a free radical process. The reaction product is a vicinal diol. The reaction is named after pinacol (also known as 2,3-dimethyl-2,3-butanediol or tetramethylethylene glycol), which is the product of this reaction when done with acetone as reagent. The reaction is usually a homocoupling but intramolecular cross-coupling reactions are also possible. Pinacol was discovered by Wilhelm Rudolph Fittig in 1859. Pinakolové párování je organická reakce, při které se radikálově vytváří vazba uhlík–uhlík mezi karbonylovými skupinami aldehydu nebo ketonu za přítomnosti donoru elektronů. Produkty jsou vicinální dioly. Reakce je pojmenována po (2,3-dimethylbutan-2,3-diolu), který v ní vzniká při použití acetonu. Obvykle se jedná o homopárování, mohou však také probíhat vnitromolekulární . Pinakol objevil v roce 1859. تفاعل ازدواج البيناكول هو تفاعل كيميائي عضوي يحدث فيه تفاعل ازدواج بتشكيل رابطة تساهمية بين ذرتي كربون C-C بين مجموعتي كربونيل لألدهيد أو كيتون بوجود في آلية جذرية. يكون ناتج التفاعل عبارة عن ديول تكون فيه مجموعتا الهيدروكسيل متجاورتين. سمّي التفاعل نسبة إلى مركب (رباعي ميثيل إيثيلين غليكول) والذي يحضر بواسطة هذا التفاعل باستخدام الأسيتون كمادة متفاعلة. De pinacolkoppeling is een koppelingsreactie uit de organische chemie waarbij een enkelvoudige koolstof-koolstofbinding wordt gevormd tussen de koolstofatomen van carbonylgroepen van een aldehyde of keton, in aanwezigheid van een elektrondonor (typisch een metaal of een amalgaam). Het proces verloopt met vorming van vrije radicalen. Het reactieproduct is een vicinaal diol. Een voorbeeld is de koppeling van twee moleculen benzaldehyde: Una reazione di accoppiamento pinacolico (pinacol coupling reaction) è una reazione di accoppiamento in cui un legame covalente carbonio-carbonio si forma tra i gruppi carbonilici di due molecole di aldeide o chetone in presenza di un donatore di elettroni. Il processo avviene attraverso la formazione di radicali liberi ed il prodotto è un diolo vicinale, ovvero un alcol con due gruppi ossidrilici legati ad atomi di carbonio adiacenti. Questo tipo di reazione fu scoperto da Wilhelm Rudolph Fittig in 1859. Die Pinakol-Kupplung ist eine chemische Reaktion aus dem Feld der organischen Chemie. Sie wurde 1859 von Wilhelm Rudolph Fittig zur Synthese von Pinakolen beschrieben. Durch diese Reaktion werden Ketone oder Aldehyde durch Umsetzung mit Metallen (z. B. Magnesium) unter Knüpfung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu 1,2-Diolen gekuppelt. Diese Diole sind vielseitig einsetzbare Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Diese können beispielsweise in der Pinakol-Umlagerung umgesetzt werden. Le couplage pinacolique ou réaction de couplage du pinacol est une réaction organique permettant la formation d'une liaison carbone-carbone entre les groupes carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone en présence d'un donneur d'électron par un procédé radicalaire, résultant en un diol vicinal. La réaction tient son nom du pinacol (2,3-diméthylbutane-2,3-diol) qui est le produit de cette réaction avec pour réactif initial l'acétone, réaction décrite pour la première fois en 1859 par Rudolph Fittig. Cette réaction est généralement un homocouplage (couplage entre deux molécules identiques) mais il est également possible de faire des couplages croisés intramoléculaires. 频哪醇偶联反应，又称醛酮的双分子还原偶联，是一种通过醛或酮分子的羰基在的存在下，发生自由基反应，形成新碳－碳共价键的有机反应，[1]反应产物为邻二醇。反应名称取自反应丙酮为原料的反应产物频哪醇（也称为“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”）。此反应于1859年被威廉·鲁道夫·菲蒂希首次发现。频哪醇偶联反应通常以同分子偶联为主，也可发生分子内交叉偶联反应。
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Pinacol Hydrate
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Pinakolové párování je organická reakce, při které se radikálově vytváří vazba uhlík–uhlík mezi karbonylovými skupinami aldehydu nebo ketonu za přítomnosti donoru elektronů. Produkty jsou vicinální dioly. Reakce je pojmenována po (2,3-dimethylbutan-2,3-diolu), který v ní vzniká při použití acetonu. Obvykle se jedná o homopárování, mohou však také probíhat vnitromolekulární . Pinakol objevil v roce 1859. Una reazione di accoppiamento pinacolico (pinacol coupling reaction) è una reazione di accoppiamento in cui un legame covalente carbonio-carbonio si forma tra i gruppi carbonilici di due molecole di aldeide o chetone in presenza di un donatore di elettroni. Il processo avviene attraverso la formazione di radicali liberi ed il prodotto è un diolo vicinale, ovvero un alcol con due gruppi ossidrilici legati ad atomi di carbonio adiacenti. La reazione prende il nome dal pinacolo (noto anche come 2,3-dimetil-2,3-butandiolo o tetrametilen glicol), che è il prodotto di reazione quando si impiega acetone come reagente iniziale. Questo processo è un processo di accoppiamento che a volte è accompagnato da reazioni intramolecolari. Questo tipo di reazione fu scoperto da Wilhelm Rudolph Fittig in 1859. تفاعل ازدواج البيناكول هو تفاعل كيميائي عضوي يحدث فيه تفاعل ازدواج بتشكيل رابطة تساهمية بين ذرتي كربون C-C بين مجموعتي كربونيل لألدهيد أو كيتون بوجود في آلية جذرية. يكون ناتج التفاعل عبارة عن ديول تكون فيه مجموعتا الهيدروكسيل متجاورتين. سمّي التفاعل نسبة إلى مركب (رباعي ميثيل إيثيلين غليكول) والذي يحضر بواسطة هذا التفاعل باستخدام الأسيتون كمادة متفاعلة. Le couplage pinacolique ou réaction de couplage du pinacol est une réaction organique permettant la formation d'une liaison carbone-carbone entre les groupes carbonyle d'un aldéhyde ou d'une cétone en présence d'un donneur d'électron par un procédé radicalaire, résultant en un diol vicinal. La réaction tient son nom du pinacol (2,3-diméthylbutane-2,3-diol) qui est le produit de cette réaction avec pour réactif initial l'acétone, réaction décrite pour la première fois en 1859 par Rudolph Fittig. Cette réaction est généralement un homocouplage (couplage entre deux molécules identiques) mais il est également possible de faire des couplages croisés intramoléculaires. A pinacol coupling reaction is an organic reaction in which a carbon–carbon bond is formed between the carbonyl groups of an aldehyde or a ketone in presence of an electron donor in a free radical process. The reaction product is a vicinal diol. The reaction is named after pinacol (also known as 2,3-dimethyl-2,3-butanediol or tetramethylethylene glycol), which is the product of this reaction when done with acetone as reagent. The reaction is usually a homocoupling but intramolecular cross-coupling reactions are also possible. Pinacol was discovered by Wilhelm Rudolph Fittig in 1859. Die Pinakol-Kupplung ist eine chemische Reaktion aus dem Feld der organischen Chemie. Sie wurde 1859 von Wilhelm Rudolph Fittig zur Synthese von Pinakolen beschrieben. Durch diese Reaktion werden Ketone oder Aldehyde durch Umsetzung mit Metallen (z. B. Magnesium) unter Knüpfung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu 1,2-Diolen gekuppelt. Diese Diole sind vielseitig einsetzbare Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Diese können beispielsweise in der Pinakol-Umlagerung umgesetzt werden. De pinacolkoppeling is een koppelingsreactie uit de organische chemie waarbij een enkelvoudige koolstof-koolstofbinding wordt gevormd tussen de koolstofatomen van carbonylgroepen van een aldehyde of keton, in aanwezigheid van een elektrondonor (typisch een metaal of een amalgaam). Het proces verloopt met vorming van vrije radicalen. Het reactieproduct is een vicinaal diol. Een voorbeeld is de koppeling van twee moleculen benzaldehyde: De reactie zelf werd vernoemd naar het reactieproduct pinacol (2,3-dimethyl-2,3-butaandiol), dat ontstaat bij de koppeling van twee moleculen aceton, onder invloed van magnesium als elektrondonor: Hoewel de reactie doorgaans een homokoppeling is (twee identieke fragmenten die aan elkaar gekoppeld worden), komen ook crosskoppelingsreacties voor. Pinacol werd in 1859 ontdekt door de Duitse scheikundige . 频哪醇偶联反应，又称醛酮的双分子还原偶联，是一种通过醛或酮分子的羰基在的存在下，发生自由基反应，形成新碳－碳共价键的有机反应，[1]反应产物为邻二醇。反应名称取自反应丙酮为原料的反应产物频哪醇（也称为“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”）。此反应于1859年被威廉·鲁道夫·菲蒂希首次发现。频哪醇偶联反应通常以同分子偶联为主，也可发生分子内交叉偶联反应。
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