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유리기 치환 반응 استبدال جذري Radical substitution Реакции радикального замещения Substytucja rodnikowa Radikálová substituce Sustitución radicalaria Substitution radicalaire Radicalaire substitutie 自由基取代反應 Sostituzione radicalica Radikalische Substitution ラジカル置換反応
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Radikálové reakce nejsou běžné jako polární reakce, avšak jsou důležité při některých průmyslových procesech a v četných biologických procesech.Radikály jsou vysoce , protože obsahují atom s lichým počtem elektronů (obvykle 7) ve valenční vrstvě, spíše než stabilní oktet. Radikál může dosáhnout oktetu několika způsoby. Například může vzít elektron z jiného reaktantu a přitom vznikne druhý radikál. Výsledkem je radikálová adice nebo substituce. Radikálová substituce je substituční reakce zahrnující volné radikály jako reaktivní meziprodukt. Реакции радикального замещения (англ. substitution radical reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы — частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. Реакции радикального замещения обозначают SR. La substitution radicalaire (SR) est un type de réaction de substitution dans lequel l'intermédiaire réactionnel est un radical. Ce type de réaction ne peut se produire que lorsque des espèces radicales sont formées, c'est-à-dire une réaction en présence de lumière ultraviolette (UV) qui provoque le clivage homolytique de molécules normales, ou en présence d'une espèce formant spontanément des radicaux, comme un peroxyde. الاستبدال الجذري في الكيمياء العضوية هو تفاعل استبدال يتضمن تشكل جذور كيميائية حرة كمركبات وسطية نشيطة ضمن آلية التفاعل. يتضمن هذا التفاعل حدوث عدة خطوات: تدعى الخطوة الأولى حدوث عملية «الابتداء أو الاستهلال» (2، 3) حيث يتشكل الجذر الحر نتيجة انفصام الرابطة الكيميائية وفق نمط الانحلال التماثلي، وذلك بأثر إما من الحرارة أو الأشعة فوق البنفسجية أو بوجود بادئ جذري مثل البيروكسيدات العضوية أو مركبات الآزو. Substytucja rodnikowa – chemiczna reakcja podstawienia (substytucji) przebiegająca poprzez mechanizm rodnikowy. Typowym przykładem jest reakcja alkanów z fluorowcami, jednak reakcji tej ulega wiele klas związków organicznych, także nienasycone i aromatyczne. Pierwszym etapem reakcji, tzw. inicjacją, jest powstanie rodników, co zazwyczaj jest wynikiem homolitycznego pęknięcia wiązania pojedynczego: A−B → A· + B· Cl−Cl → 2Cl· Kolejnym etapem jest właściwa substytucja (etap wzrostu): Cl· + CH4 → HCl + CH3·CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·Sumarycznie: :CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Proces ten jest reakcją łańcuchową. Een radicalaire substitutie is een type organische reactie, meer bepaald een substitutiereactie, waarbij radicalen als reactieve intermediairen betrokken zijn. Una reazione di sostituzione radicalica è una reazione chimica di sostituzione in cui compaiono dei radicali come intermedi di reazione, ragione per cui viene definita reazione "non polare" (reazioni "polari" sono invece quelle che implicano la presenza di elettrofili o di nucleofili). La reazione di sostituzione può essere suddivisa nei seguenti tre stadi: inizio, propagazione, terminazione. En química orgánica, una reacción de sustitución radicalaria es una reacción de sustitución que involucra radicales libres como un intermediario de reacción.​ La reacción siempre involucra dos pasos como mínimo, y posiblemente un tercero. In organic chemistry, a radical-substitution reaction is a substitution reaction involving free radicals as a reactive intermediate. The reaction always involves at least two steps, and possibly a third. 有機化学において、ラジカル置換反応(ラジカルちかんはんのう、英: Radical-substitution reaction)は、としてフリーラジカルが関与する置換反応である。 反応には常に少なくとも2つの段階、ことによると3つの段階が含まれる。 開始(イニシエーション。2、3)と呼ばれる第1段階では、ホモリシスによってフリーラジカルが作られる。ホモリシスは熱あるいは紫外線によって引き起こされうるが、有機ペルオキシドまたはアゾ化合物といったラジカル開始剤によっても起こる。紫外線は1つの二原子分子種から2つのフリーラジカルを作るために使われる。最終段階は終止(ターミネーション。6、7)と呼ばれ、この段階ではラジカルはもう1つのラジカル種と再結合する。反応が終止されず、代わりにラジカル基がさらに反応し続けるならば、新たなラジカルが形成されて続いて反応する段階はまとめて成長(プロパゲーション。4および5)と呼ばれる。 Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionstyp der organischen Chemie, bei dem an einem sp3-substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt wird, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome (z. B. bei der Autoxidation). Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion über drei Reaktionsschritte: 1. * Startreaktion (Radikalbildung) 2. * Kettenfortpflanzung (auch Kettenreaktion genannt) 3. * Kettenabbruch (durch Rekombination) 유리기 치환 반응(Radical substitution 또는 free radical substitution)은 유리기(free radicals)가 반응성 중간체(reactive intermediate)로 참여하는 치환 반응이다. 이 반응은 최소 2단계로 구성되며 3단계도 가능하다. 첫 단계는 개시단계(initiation, 위 그림의 2~3번)로 유리기의 균형 분해(homolysis)로 생성된다. 균형 분해는 열이나 자외선에 의해 일어나지만 유리기 개시자(radical iiitiator) 역시 반응을 일으킨다. 마지막 단계는 종결단계(termination, 위 그림의 6~7번)로 유리기가 다른 유리기와 결합하는 단계이다. 전파단계(propagation, 위 그림의 4~5번)는 생성된 라디컬이 추가로 라디컬을 계속 만들어 반응이 계속 일어날 수 있게 해주는 단계이다. 自由基取代反應(英語:Radical substitution)是有機化學中的一個取代反應類型。在這類的反應過程中,自由基扮演著反應中間體的角色。此類反應大多涉及至少兩個步驟,有些甚至可能達到三個步驟。 此類反應的第一步是藉由均裂來產生帶有未成對電子的自由基,如2式與3式般,稱為起始(initiation)。而均裂可在熱、紫外光或有机过氧化物、偶氮化合物等的幫助下發生;其中,紫外光能用於將一個雙原子分子轉為兩個自由基。在6式與7式中,自由基會在彼此重組後消失,反應也在此步驟後停止,因而稱為終止(termination)。如果自由基並未走向終止步驟,而是持續進行反應並產生新的自由基(如4或5),則這些介於起始與終止之間的步驟稱為增長(propagation)。
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الاستبدال الجذري في الكيمياء العضوية هو تفاعل استبدال يتضمن تشكل جذور كيميائية حرة كمركبات وسطية نشيطة ضمن آلية التفاعل. يتضمن هذا التفاعل حدوث عدة خطوات: تدعى الخطوة الأولى حدوث عملية «الابتداء أو الاستهلال» (2، 3) حيث يتشكل الجذر الحر نتيجة انفصام الرابطة الكيميائية وفق نمط الانحلال التماثلي، وذلك بأثر إما من الحرارة أو الأشعة فوق البنفسجية أو بوجود بادئ جذري مثل البيروكسيدات العضوية أو مركبات الآزو. يؤدي تصادم الجذور الحرة مع الجزيئات الموجودة في وسط التفاعل إلى حدوث تفاعلات تسلسلية (4، 5) بمرحلة تدعى «التكاثر (أو الانتشار)»، وتكون مضمونة الاستمرار ما دامت الجذور الحرة النشيطة طاقياً في الوسط. أما الخطوات الأخيرة للتفاعل فتكون بإجراء «إيقاف» للتفاعل (6، 7) بإضافة جذر حر بشكل منضبط لوضع حد للتفاعل التسلسلي. In organic chemistry, a radical-substitution reaction is a substitution reaction involving free radicals as a reactive intermediate. The reaction always involves at least two steps, and possibly a third. In the first step called initiation (2,3), a free radical is created by homolysis. Homolysis can be brought about by heat or ultraviolet light, but also by radical initiators such as organic peroxides or azo compounds. UV Light is used to create two free radicals from one diatomic species. The final step is called termination (6,7), in which the radical recombines with another radical species. If the reaction is not terminated, but instead the radical group(s) go on to react further, the steps where new radicals are formed and then react are collectively known as propagation (4,5). This is because a new radical is created, able to participate in secondary reactions. La substitution radicalaire (SR) est un type de réaction de substitution dans lequel l'intermédiaire réactionnel est un radical. Ce type de réaction ne peut se produire que lorsque des espèces radicales sont formées, c'est-à-dire une réaction en présence de lumière ultraviolette (UV) qui provoque le clivage homolytique de molécules normales, ou en présence d'une espèce formant spontanément des radicaux, comme un peroxyde. Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionstyp der organischen Chemie, bei dem an einem sp3-substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt wird, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome (z. B. bei der Autoxidation). Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion über drei Reaktionsschritte: 1. * Startreaktion (Radikalbildung) 2. * Kettenfortpflanzung (auch Kettenreaktion genannt) 3. * Kettenabbruch (durch Rekombination) Die radikalische Substitution erfolgt nur dann, wenn Radikale gebildet werden können. Dazu muss eine homolytische Spaltung einer kovalenten Bindung erfolgen, z. B. bei Brom durch UV-Licht, oder durch Wärme bei Benzoylperoxid oder Azobis(isobutyronitril) (AIBN). Die gebildeten Startradikale nehmen entweder selbst an der Kettenfortpflanzung teil (Brom) oder übertragen ihre Radikalfunktion an die Reaktionspartner. Radikálové reakce nejsou běžné jako polární reakce, avšak jsou důležité při některých průmyslových procesech a v četných biologických procesech.Radikály jsou vysoce , protože obsahují atom s lichým počtem elektronů (obvykle 7) ve valenční vrstvě, spíše než stabilní oktet. Radikál může dosáhnout oktetu několika způsoby. Například může vzít elektron z jiného reaktantu a přitom vznikne druhý radikál. Výsledkem je radikálová adice nebo substituce. Radikálová substituce je substituční reakce zahrnující volné radikály jako reaktivní meziprodukt. Una reazione di sostituzione radicalica è una reazione chimica di sostituzione in cui compaiono dei radicali come intermedi di reazione, ragione per cui viene definita reazione "non polare" (reazioni "polari" sono invece quelle che implicano la presenza di elettrofili o di nucleofili). La reazione di sostituzione può essere suddivisa nei seguenti tre stadi: inizio, propagazione, terminazione. Trova utilizzo in ambito industriale nella sintesi composti alogenati, come nel caso di solventi quali diclorometano e cloroformio. L'irrancidimento dei grassi a causa di perossidazione procede per via radicalica. Substytucja rodnikowa – chemiczna reakcja podstawienia (substytucji) przebiegająca poprzez mechanizm rodnikowy. Typowym przykładem jest reakcja alkanów z fluorowcami, jednak reakcji tej ulega wiele klas związków organicznych, także nienasycone i aromatyczne. Pierwszym etapem reakcji, tzw. inicjacją, jest powstanie rodników, co zazwyczaj jest wynikiem homolitycznego pęknięcia wiązania pojedynczego: A−B → A· + B· Reakcja ta może zostać wymuszona, np. pod wpływem promieniowania UV lub ciepła. W wielu reakcjach substytucji rodnikowej stosuje się inicjatory reakcji, tj. związki spontanicznie rozpadające się na rodniki, np. nadtlenki. Przykładowo, w reakcji metanu z chlorem, inicjacją jest rozpad cząsteczki Cl2 pod wpływem światła lub ciepła rozpada się na dwa atomy (będące rodnikami, gdyż zawierają niesparowane elektrony): Cl−Cl → 2Cl· Kolejnym etapem jest właściwa substytucja (etap wzrostu): Cl· + CH4 → HCl + CH3·CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·Sumarycznie: :CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl Proces ten jest reakcją łańcuchową. Reakcja kończy się etapem terminacji, polegającym na kombinacji dwóch rodników: Cl· + Cl· → Cl2CH3· + CH3· → C2H6CH3· + Cl· → CH3Cl W przypadku substytucji rodnikowej na atomie chiralnym, praktycznie zawsze następuje racemizacja. Substytucja rodnikowa jest oznaczana symbolem SR. Een radicalaire substitutie is een type organische reactie, meer bepaald een substitutiereactie, waarbij radicalen als reactieve intermediairen betrokken zijn. 유리기 치환 반응(Radical substitution 또는 free radical substitution)은 유리기(free radicals)가 반응성 중간체(reactive intermediate)로 참여하는 치환 반응이다. 이 반응은 최소 2단계로 구성되며 3단계도 가능하다. 첫 단계는 개시단계(initiation, 위 그림의 2~3번)로 유리기의 균형 분해(homolysis)로 생성된다. 균형 분해는 열이나 자외선에 의해 일어나지만 유리기 개시자(radical iiitiator) 역시 반응을 일으킨다. 마지막 단계는 종결단계(termination, 위 그림의 6~7번)로 유리기가 다른 유리기와 결합하는 단계이다. 전파단계(propagation, 위 그림의 4~5번)는 생성된 라디컬이 추가로 라디컬을 계속 만들어 반응이 계속 일어날 수 있게 해주는 단계이다. 自由基取代反應(英語:Radical substitution)是有機化學中的一個取代反應類型。在這類的反應過程中,自由基扮演著反應中間體的角色。此類反應大多涉及至少兩個步驟,有些甚至可能達到三個步驟。 此類反應的第一步是藉由均裂來產生帶有未成對電子的自由基,如2式與3式般,稱為起始(initiation)。而均裂可在熱、紫外光或有机过氧化物、偶氮化合物等的幫助下發生;其中,紫外光能用於將一個雙原子分子轉為兩個自由基。在6式與7式中,自由基會在彼此重組後消失,反應也在此步驟後停止,因而稱為終止(termination)。如果自由基並未走向終止步驟,而是持續進行反應並產生新的自由基(如4或5),則這些介於起始與終止之間的步驟稱為增長(propagation)。 Реакции радикального замещения (англ. substitution radical reaction) — реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы — частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. Реакции радикального замещения обозначают SR. 有機化学において、ラジカル置換反応(ラジカルちかんはんのう、英: Radical-substitution reaction)は、としてフリーラジカルが関与する置換反応である。 反応には常に少なくとも2つの段階、ことによると3つの段階が含まれる。 開始(イニシエーション。2、3)と呼ばれる第1段階では、ホモリシスによってフリーラジカルが作られる。ホモリシスは熱あるいは紫外線によって引き起こされうるが、有機ペルオキシドまたはアゾ化合物といったラジカル開始剤によっても起こる。紫外線は1つの二原子分子種から2つのフリーラジカルを作るために使われる。最終段階は終止(ターミネーション。6、7)と呼ばれ、この段階ではラジカルはもう1つのラジカル種と再結合する。反応が終止されず、代わりにラジカル基がさらに反応し続けるならば、新たなラジカルが形成されて続いて反応する段階はまとめて成長(プロパゲーション。4および5)と呼ばれる。 En química orgánica, una reacción de sustitución radicalaria es una reacción de sustitución que involucra radicales libres como un intermediario de reacción.​ La reacción siempre involucra dos pasos como mínimo, y posiblemente un tercero. La reacción global está esquematizada en 1. En el primer paso, denominado iniciación (2,3), se crea un radical libre por homólisis. La homólisis puede ser llevada a cabo por calentamiento o irradiación, pero también mediante un , como un peróxido orgánico o un azocompuesto. La luz es usada para crear dos radicales libres a partir de especies diatómicas. El paso final es denominado terminación (6,7), en el que el radical se recombina con otra especie radical. Si la reacción no es terminada, sino que el grupo radical participa en una reacción posterior, las etapas donde se forman nuevos radicales y reaccionan posteriormente es denominada colectivamente como propagación (4,5), porque se crea un nuevo radical disponible para reacciones secundarias.
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