. . "\u6C83\u5C14-\u9F50\u683C\u52D2\u6EB4\u5316\u53CD\u5E94\uFF08Wohl\u2013Ziegler bromination\uFF09\u6307\u81EA\u7531\u57FA\u5F15\u53D1\u5242\u5B58\u5728\u4E0B\uFF0C\u4EE5N-\u6EB4\u4EE3\u9170\u4E9A\u80FA\uFF08\u5982NBS\uFF09\u5BF9\u5E95\u7269\u70EF\u4E19\u4F4D\u548C\u82C4\u4F4D\u8FDB\u884C\u6EB4\u5316\u3002 \u53CD\u5E94\u4EE5NBS\u4E3A\u8BD5\u5242\uFF0C\u5728\u56DB\u6C2F\u5316\u78B3\u4E2D\u8FDB\u884C\u65F6\u4E00\u822C\u4EA7\u7387\u6700\u9AD8\u3002 \u8BE5\u53CD\u5E94\u7EFC\u8FF0\u6709\uFF1A \u901A\u5E38\u6761\u4EF6\u662F\u4EE5\u56DB\u6C2F\u5316\u78B3\u4E3A\u6EB6\u5242\uFF0C\u52A0\u5165\u8BA1\u91CF\u7684NBS\u3001\u5C11\u91CF\u5F15\u53D1\u5242\uFF0C\u4E00\u8FB9\u6405\u62CC\u4E00\u8FB9\u52A0\u70ED\u53CD\u5E94\u6DB2\u81F3\u6CB8\u817E\u3002\u53CD\u5E94\u6DB2\u731B\u70C8\u6CB8\u817E\u662F\u53CD\u5E94\u5DF2\u5F15\u53D1\u7684\u8FF9\u8C61\uFF1B\u82E5\u53CD\u5E94\u6DB2\u8FC7\u70ED\u5219\u9700\u64A4\u51FA\u70ED\u6E90\u3002\u5F53\u6BD4\u6EB6\u5242\u91CD\u7684NBS\u5168\u90E8\u53CD\u5E94\uFF0C\u8F6C\u53D8\u4E3A\u6F02\u6D6E\u5728\u53CD\u5E94\u6DB2\u8868\u9762\u65F6\uFF0C\u53CD\u5E94\u5373\u5DF2\u5B8C\u6210\u3002\u56E0\u4E3A\u56DB\u6C2F\u5316\u78B3\u5177\u6709\u5F3A\u70C8\u6BD2\u6027\uFF0C\u4E14\u53EF\u80FD\u6D88\u8017\u8FC7\u6C27\u5316\u7269\uFF0C\u6240\u4EE5\u901A\u5E38\u4F7F\u7528\u4E09\u6C1F\u7532\u82EF\u4F5C\u4E3A\u66FF\u4EE3\u6EB6\u5242\u3002 NCS\uFF08N-\u6C2F\u4EE3\u4E01\u4E8C\u9170\u4E9A\u80FA\uFF09\u901A\u5E38\u4E0D\u80FD\u5B9E\u73B0\u5BF9\u5E94\u7684\u6C2F\u5316\u53CD\u5E94\uFF0C\u4F46\u5DF2\u7ECF\u5F00\u53D1\u51FA\u66F4\u591A\u7684\u6C2F\u5316\u4E13\u7528\u8BD5\u5242\uFF0C\u5DE5\u4E1A\u4E0A\u4E5F\u53EF\u4EE5\u76F4\u63A5\u4F7F\u7528\u6C2F\u6C14\u53CD\u5E94\u3002"@zh . "Wohl-Ziegler-reactie"@nl . "\u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u044F \u0412\u043E\u043B\u044F-\u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430 \u2014 \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u044F \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u044C\u043D\u043E\u0433\u043E \u0431\u0440\u043E\u043C\u0438\u0440\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u044F N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0430\u043C\u0438\u0434\u0430\u043C\u0438 \u0438\u043B\u0438 N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0438\u043C\u0438\u0434\u0430\u043C\u0438 (\u043E\u0431\u044B\u0447\u043D\u043E N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0441\u0443\u043A\u0446\u0438\u043D\u0438\u043C\u0438\u0434\u043E\u043C) \u0432 \u0430\u043B\u043B\u0438\u043B\u044C\u043D\u043E\u0435 \u0438\u043B\u0438 \u0431\u0435\u043D\u0437\u0438\u043B\u044C\u043D\u043E\u0435 \u043F\u043E\u043B\u043E\u0436\u0435\u043D\u0438\u0435. \u041F\u0440\u043E\u0438\u0441\u0445\u043E\u0434\u0438\u0442 \u0432 \u043F\u0440\u0438\u0441\u0443\u0442\u0441\u0442\u0432\u0438\u0438 \u0438\u0441\u0442\u043E\u0447\u043D\u0438\u043A\u0430 \u0441\u0432\u043E\u0431\u043E\u0434\u043D\u044B\u0445 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u043E\u0432 (\u0430\u0437\u043E\u0431\u0438\u0441\u0438\u0437\u043E\u0431\u0443\u0442\u0438\u0440\u043E\u043D\u0438\u0442\u0440\u0438\u043B, ). \u041D\u0430\u0438\u043B\u0443\u0447\u0448\u0438\u0435 \u0432\u044B\u0445\u043E\u0434\u044B \u043F\u043E\u043B\u0443\u0447\u0430\u044E\u0442\u0441\u044F \u0432 \u0441\u043B\u0443\u0447\u0430\u0435 \u0438\u0441\u043F\u043E\u043B\u044C\u0437\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u044F \u0442\u0435\u0442\u0440\u0430\u0445\u043B\u043E\u0440\u0438\u0434\u0430 \u0443\u0433\u043B\u0435\u0440\u043E\u0434\u0430 \u0432 \u043A\u0430\u0447\u0435\u0441\u0442\u0432\u0435 \u0440\u0430\u0441\u0442\u0432\u043E\u0440\u0438\u0442\u0435\u043B\u044F. \u0412\u043F\u0435\u0440\u0432\u044B\u0435 \u043E\u043F\u0438\u0441\u0430\u043D\u0430 \u0432 \u0440\u0430\u0431\u043E\u0442\u0435, \u043D\u0430\u0437\u0432\u0430\u043D\u0430 \u0435\u0433\u043E \u0438\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u0438 \u0438\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u041A. \u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430. \u041F\u0440\u0438\u043C\u0435\u0440\u043E\u043C \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u0438 \u043C\u043E\u0436\u0435\u0442 \u0441\u043B\u0443\u0436\u0438\u0442\u044C \u0441\u0438\u043D\u0442\u0435\u0437 4-\u0431\u0440\u043E\u043C\u043E\u0433\u0435\u043F\u0442\u0435\u043D\u0430-2 (\u0438\u043C\u0435\u0435\u0442\u0441\u044F \u043F\u0435\u0440\u0435\u0432\u043E\u0434): \u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u044F \u0438\u0434\u0451\u0442 \u043F\u043E \u0446\u0435\u043F\u043D\u043E\u043C\u0443 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u044C\u043D\u043E\u043C\u0443 \u043C\u0435\u0445\u0430\u043D\u0438\u0437\u043C\u0443, \u0434\u043B\u044F \u0438\u043D\u0438\u0446\u0438\u0438\u0440\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u044F \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u0438 \u043D\u0443\u0436\u043D\u044B \u0441\u043B\u0435\u0434\u043E\u0432\u044B\u0435 \u043A\u043E\u043B\u0438\u0447\u0435\u0441\u0442\u0432\u0430 HBr, \u0441\u043E\u0434\u0435\u0440\u0436\u0430\u0449\u0438\u0435\u0441\u044F \u0432 N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0438\u043C\u0438\u0434\u0435: \u0421\u0435\u043B\u0435\u043A\u0442\u0438\u0432\u043D\u043E\u0441\u0442\u044C \u0431\u0440\u043E\u043C\u0438\u0440\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u044F \u043E\u0431\u0443\u0441\u043B\u043E\u0432\u043B\u0435\u043D\u0430 \u0441\u0442\u0430\u0431\u0438\u043B\u0438\u0437\u0430\u0446\u0438\u0435\u0439 \u0430\u043B\u043B\u0438\u043B\u044C\u043D\u043E\u0433\u043E (\u0438\u043B\u0438 \u0431\u0435\u043D\u0437\u0438\u043B\u044C\u043D\u043E\u0433\u043E) \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u0430 \u0437\u0430 \u0441\u0447\u0451\u0442 \u0440\u0435\u0437\u043E\u043D\u0430\u043D\u0441\u043D\u043E\u0439 \u0434\u0435\u043B\u043E\u043A\u0430\u043B\u0438\u0437\u0430\u0446\u0438\u0438 \u043D\u0435\u0441\u043F\u0430\u0440\u0435\u043D\u043D\u043E\u0433\u043E \u044D\u043B\u0435\u043A\u0442\u0440\u043E\u043D\u0430 \u043F\u043E \u0435\u0434\u0438\u043D\u043E\u0439 \u03C0-\u044D\u043B\u0435\u043A\u0442\u0440\u043E\u043D\u043D\u043E\u0439 \u0441\u0438\u0441\u0442\u0435\u043C\u0435: \u0432 \u0440\u0435\u0437\u0443\u043B\u044C\u0442\u0430\u0442\u0435 \u0447\u0435\u0433\u043E \u044D\u043D\u0435\u0440\u0433\u0438\u044F C-H \u0441\u0432\u044F\u0437\u0438 \u0432 \u0430\u043B\u043B\u0438\u043B\u044C\u043D\u043E\u043C \u043F\u043E\u043B\u043E\u0436\u0435\u043D\u0438\u0438 \u043E\u043A\u0430\u0437\u044B\u0432\u0430\u0435\u0442\u0441\u044F \u043F\u043E\u043D\u0438\u0436\u0435\u043D\u043D\u043E\u0439 \u043F\u043E \u0441\u0440\u0430\u0432\u043D\u0435\u043D\u0438\u044E \u0441 C-H \u0441\u0432\u044F\u0437\u044C\u044E \u0432 \u0430\u043B\u043A\u0438\u043B\u044C\u043D\u044B\u0445 \u0438 \u0432\u0438\u043D\u0438\u043B\u044C\u043D\u044B\u0445 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u043E\u0432."@ru . . "Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Alkenen in Allylstellung dar. Da die Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung f\u00FChrt, d\u00FCrfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird durch eine Komproportionierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion l\u00E4uft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren L\u00F6sungsmitteln durchgef\u00FChrt, zum Beispiel Tetrachlormethan. Das L\u00F6sungsmittel bietet den Vorteil, dass das entstehende Succinimid darin nicht l\u00F6slich ist und somit leicht abgetrennt werden kann. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgef\u00FChrt, erfolgt eine normale Bromaddition. Bruttoreaktion am Beispiel des Cyclohexens: Die Reaktion kann entweder mit Hilfe eines Radikalstarters oder durch UV-Strahlung eingeleitet werden. Als Radikalinitiator k\u00F6nnen Azobisisobutyronitril (AIBN), Dibenzoylperoxid (DBPO) oder tert-Butylhydroperoxid verwendet werden. NBS enth\u00E4lt in der Regel Spuren von Brom, wodurch die leicht br\u00E4unliche F\u00E4rbung des Salzes zustande kommt. Diese Brommolek\u00FCle sind f\u00FCr den Start der Reaktion wichtig, weshalb sie nicht durch Umkristallisation entfernt werden sollten."@de . . . . . . . "The Wohl\u2013Ziegler reactionis a chemical reaction that involves the allylic or benzylic bromination of hydrocarbons using an N-bromosuccinimide and a radical initiator. Best yields are achieved with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride solvent. Several reviews have been published. The corresponding chlorination reaction cannot generally be achieved with N-chlorosuccinimide, although more specialized reagents have been developed, and the reaction can be achieved industrially with chlorine gas."@en . "Wohlova\u2013Zieglerova reakce"@cs . . . . . "10344"^^ . . . . "La r\u00E9action de Wohl-Ziegler ou bromation de Wohl-Ziegler, nomm\u00E9e d'apr\u00E8s les chimistes allemands Alfred Wohl et Karl Ziegler, est une r\u00E9action de substitution radicalaire aboutissant \u00E0 la bromation allylique ou benzylique d'un hydrocarbure utilisant un N-bromoimide avec un amorceur radicalaire (classiquement l'AIBN ou le peroxyde de benzoyle) ou par irradiation."@fr . . . . . . . "Wohl\u2013Ziegler bromination"@en . "Wohl-Ziegler bromination"@en . . "\u6C83\u5C14-\u9F50\u683C\u52D2\u6EB4\u5316\u53CD\u5E94\uFF08Wohl\u2013Ziegler bromination\uFF09\u6307\u81EA\u7531\u57FA\u5F15\u53D1\u5242\u5B58\u5728\u4E0B\uFF0C\u4EE5N-\u6EB4\u4EE3\u9170\u4E9A\u80FA\uFF08\u5982NBS\uFF09\u5BF9\u5E95\u7269\u70EF\u4E19\u4F4D\u548C\u82C4\u4F4D\u8FDB\u884C\u6EB4\u5316\u3002 \u53CD\u5E94\u4EE5NBS\u4E3A\u8BD5\u5242\uFF0C\u5728\u56DB\u6C2F\u5316\u78B3\u4E2D\u8FDB\u884C\u65F6\u4E00\u822C\u4EA7\u7387\u6700\u9AD8\u3002 \u8BE5\u53CD\u5E94\u7EFC\u8FF0\u6709\uFF1A \u901A\u5E38\u6761\u4EF6\u662F\u4EE5\u56DB\u6C2F\u5316\u78B3\u4E3A\u6EB6\u5242\uFF0C\u52A0\u5165\u8BA1\u91CF\u7684NBS\u3001\u5C11\u91CF\u5F15\u53D1\u5242\uFF0C\u4E00\u8FB9\u6405\u62CC\u4E00\u8FB9\u52A0\u70ED\u53CD\u5E94\u6DB2\u81F3\u6CB8\u817E\u3002\u53CD\u5E94\u6DB2\u731B\u70C8\u6CB8\u817E\u662F\u53CD\u5E94\u5DF2\u5F15\u53D1\u7684\u8FF9\u8C61\uFF1B\u82E5\u53CD\u5E94\u6DB2\u8FC7\u70ED\u5219\u9700\u64A4\u51FA\u70ED\u6E90\u3002\u5F53\u6BD4\u6EB6\u5242\u91CD\u7684NBS\u5168\u90E8\u53CD\u5E94\uFF0C\u8F6C\u53D8\u4E3A\u6F02\u6D6E\u5728\u53CD\u5E94\u6DB2\u8868\u9762\u65F6\uFF0C\u53CD\u5E94\u5373\u5DF2\u5B8C\u6210\u3002\u56E0\u4E3A\u56DB\u6C2F\u5316\u78B3\u5177\u6709\u5F3A\u70C8\u6BD2\u6027\uFF0C\u4E14\u53EF\u80FD\u6D88\u8017\u8FC7\u6C27\u5316\u7269\uFF0C\u6240\u4EE5\u901A\u5E38\u4F7F\u7528\u4E09\u6C1F\u7532\u82EF\u4F5C\u4E3A\u66FF\u4EE3\u6EB6\u5242\u3002 NCS\uFF08N-\u6C2F\u4EE3\u4E01\u4E8C\u9170\u4E9A\u80FA\uFF09\u901A\u5E38\u4E0D\u80FD\u5B9E\u73B0\u5BF9\u5E94\u7684\u6C2F\u5316\u53CD\u5E94\uFF0C\u4F46\u5DF2\u7ECF\u5F00\u53D1\u51FA\u66F4\u591A\u7684\u6C2F\u5316\u4E13\u7528\u8BD5\u5242\uFF0C\u5DE5\u4E1A\u4E0A\u4E5F\u53EF\u4EE5\u76F4\u63A5\u4F7F\u7528\u6C2F\u6C14\u53CD\u5E94\u3002"@zh . "\u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u044F \u0412\u043E\u043B\u044F-\u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430 \u2014 \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u044F \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u044C\u043D\u043E\u0433\u043E \u0431\u0440\u043E\u043C\u0438\u0440\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u044F N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0430\u043C\u0438\u0434\u0430\u043C\u0438 \u0438\u043B\u0438 N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0438\u043C\u0438\u0434\u0430\u043C\u0438 (\u043E\u0431\u044B\u0447\u043D\u043E N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0441\u0443\u043A\u0446\u0438\u043D\u0438\u043C\u0438\u0434\u043E\u043C) \u0432 \u0430\u043B\u043B\u0438\u043B\u044C\u043D\u043E\u0435 \u0438\u043B\u0438 \u0431\u0435\u043D\u0437\u0438\u043B\u044C\u043D\u043E\u0435 \u043F\u043E\u043B\u043E\u0436\u0435\u043D\u0438\u0435. \u041F\u0440\u043E\u0438\u0441\u0445\u043E\u0434\u0438\u0442 \u0432 \u043F\u0440\u0438\u0441\u0443\u0442\u0441\u0442\u0432\u0438\u0438 \u0438\u0441\u0442\u043E\u0447\u043D\u0438\u043A\u0430 \u0441\u0432\u043E\u0431\u043E\u0434\u043D\u044B\u0445 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u043E\u0432 (\u0430\u0437\u043E\u0431\u0438\u0441\u0438\u0437\u043E\u0431\u0443\u0442\u0438\u0440\u043E\u043D\u0438\u0442\u0440\u0438\u043B, ). \u041D\u0430\u0438\u043B\u0443\u0447\u0448\u0438\u0435 \u0432\u044B\u0445\u043E\u0434\u044B \u043F\u043E\u043B\u0443\u0447\u0430\u044E\u0442\u0441\u044F \u0432 \u0441\u043B\u0443\u0447\u0430\u0435 \u0438\u0441\u043F\u043E\u043B\u044C\u0437\u043E\u0432\u0430\u043D\u0438\u044F \u0442\u0435\u0442\u0440\u0430\u0445\u043B\u043E\u0440\u0438\u0434\u0430 \u0443\u0433\u043B\u0435\u0440\u043E\u0434\u0430 \u0432 \u043A\u0430\u0447\u0435\u0441\u0442\u0432\u0435 \u0440\u0430\u0441\u0442\u0432\u043E\u0440\u0438\u0442\u0435\u043B\u044F. \u0412\u043F\u0435\u0440\u0432\u044B\u0435 \u043E\u043F\u0438\u0441\u0430\u043D\u0430 \u0432 \u0440\u0430\u0431\u043E\u0442\u0435, \u043D\u0430\u0437\u0432\u0430\u043D\u0430 \u0435\u0433\u043E \u0438\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u0438 \u0438\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u041A. \u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430. \u041F\u0440\u0438\u043C\u0435\u0440\u043E\u043C \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u0438 \u043C\u043E\u0436\u0435\u0442 \u0441\u043B\u0443\u0436\u0438\u0442\u044C \u0441\u0438\u043D\u0442\u0435\u0437 4-\u0431\u0440\u043E\u043C\u043E\u0433\u0435\u043F\u0442\u0435\u043D\u0430-2 (\u0438\u043C\u0435\u0435\u0442\u0441\u044F \u043F\u0435\u0440\u0435\u0432\u043E\u0434):"@ru . . . . "Wohl-Ziegler-Reaktion"@de . "Wohlova\u2013Zieglerova reakce je reakce, bromace allylov\u00FDch nebo benzylov\u00FDch slou\u010Denin pomoc\u00ED N-bromsukcinimidu a radik\u00E1lov\u00E9ho inici\u00E1toru. Nejlep\u0161\u00EDch se dosahuje p\u0159i pou\u017Eit\u00ED N-bromsukcinimidu rozpu\u0161t\u011Bn\u00E9ho v tetrachlormethanu. Bylo vyd\u00E1no n\u011Bkolik prac\u00ED zab\u00FDvaj\u00EDc\u00EDch se touto reakc\u00ED. Odpov\u00EDdaj\u00EDc\u00ED chloraci v\u011Bt\u0161inou nelze prov\u00E9st s N-chlorsukcinimidem, je tak nutn\u00E9 pou\u017E\u00EDt jin\u00E9 postupy, nap\u0159\u00EDklad pr\u016Fmyslov\u011B se takov\u00E9 reakce prov\u00E1d\u011Bj\u00ED pomoc\u00ED chloru."@cs . . . . "\u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u044F \u0412\u043E\u043B\u044F \u2014 \u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430 (\u0430\u043D\u0433\u043B. Wohl \u2014 Ziegler bromination) \u2014 \u0430\u043B\u0456\u043B\u044C\u043D\u0435 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u044C\u043D\u0435 \u043E\u043B\u0435\u0444\u0456\u043D\u0456\u0432 \u0443 \u03B3-\u043F\u043E\u043B\u043E\u0436\u0435\u043D\u043D\u044F \u0434i\u0454\u044E N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0430\u043C\u0456\u0434\u0456\u0432 (N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0441\u0443\u043A\u0446\u0438\u043D\u0456\u043C\u0456\u0434, N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0430\u0446\u0435\u0442\u0430\u043C\u0456\u0434 \u0456 \u0442. \u043F.) \u0432 \u0456\u043D\u0435\u0440\u0442\u043D\u0438\u0445 \u0440\u043E\u0437\u0447\u0438\u043D\u043D\u0438\u043A\u0430\u0445. >C=CR\u2013CHR2 \u2192 >C=CR\u2013CBrR2 \u0412\u043F\u0435\u0440\u0448\u0435 \u043E\u043F\u0438\u0441\u0430\u043D\u0430 \u0432 \u0440\u043E\u0431\u043E\u0442\u0456, \u043D\u0430\u0437\u0432\u0430\u043D\u0430 \u0437\u0430 \u0439\u043E\u0433\u043E \u0456\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u0442\u0430 \u0456\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u041A. \u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430. \u041F\u0440\u0438\u043A\u043B\u0430\u0434 \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u0457 \u2014 \u0441\u0438\u043D\u0442\u0435\u0437 4-\u0431\u0440\u043E\u043C\u043E\u0433\u0435\u043F\u0442\u0435\u043D\u0443-2 : \u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u044F \u0439\u0434\u0435 \u043F\u043E \u043B\u0430\u043D\u0446\u044E\u0433\u043E\u0432\u043E\u043C\u0443 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u044C\u043D\u043E\u043C\u0443 \u043C\u0435\u0445\u0430\u043D\u0456\u0437\u043C\u0443, \u0434\u043B\u044F \u0456\u043D\u0456\u0446\u0456\u044E\u0432\u0430\u043D\u043D\u044F \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u0457 \u043F\u043E\u0442\u0440\u0456\u0431\u043D\u0456 \u0441\u043B\u0456\u0434\u043E\u0432\u0456 \u043A\u0456\u043B\u044C\u043A\u043E\u0441\u0442\u0456 HBr, \u0449\u043E \u043C\u0456\u0441\u0442\u044F\u0442\u044C\u0441\u044F \u0432 N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0456\u043C\u0456\u0434\u0456:"@uk . . . . "De Wohl-Ziegler-reactie is een organische reactie waarin een bromering gebeurt aan de allylgroep in een alkeen. Het is een , waarbij een nodig is als bron van vrije radicalen. De reactie geeft de hoogste opbrengst als men N-broomsuccinimide (NBS) gebruikt als bron van broom en koolstoftetrachloride als oplosmiddel. Benzoylperoxide (BPO) of azobisisobutyronitril (AIBN) zijn gebruikelijke initiatoren: Men kan ook gebruiken. In de plaats van een radicale initiator kan men ook bestraling met ultraviolet licht gebruiken om broomradicalen te genereren. De reactie is genoemd naar en Karl Ziegler."@nl . "Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Alkenen in Allylstellung dar. Da die Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung f\u00FChrt, d\u00FCrfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird durch eine Komproportionierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion l\u00E4uft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren L\u00F6sungsmitteln durchgef\u00FChrt, zum Beispiel Tetrachlormethan. Das L\u00F6sungsmittel bietet den Vorteil, dass das entstehende Succinimid darin nicht l\u00F6slich ist und somit leicht abgetrennt werden kann. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgef\u00FChrt, erfolgt eine normale Bromaddition."@de . . . . "\u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u044F \u0412\u043E\u043B\u044F \u2014 \u0426\u0456\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430"@uk . . . "Karl Ziegler"@en . "\u30A6\u30A9\u30FC\u30EB\u30FB\u30C1\u30FC\u30B0\u30E9\u30FC\u53CD\u5FDC\uFF08\u30A6\u30A9\u30FC\u30EB\u30FB\u30C1\u30FC\u30B0\u30E9\u30FC\u306F\u3093\u306E\u3046\u3001Wohl-Ziegler reaction\uFF09\u3068\u306F\u3001N-\u30D6\u30ED\u30E2\u30B9\u30AF\u30B7\u30F3\u30A4\u30DF\u30C9 (NBS) \u3068\u52A0\u71B1\u3001\u3042\u308B\u3044\u306F\u30E9\u30B8\u30AB\u30EB\u958B\u59CB\u5264\u3092\u7528\u3044\u3066\u30A2\u30EB\u30B1\u30F3\u306E\u30A2\u30EA\u30EB\u4F4D\u3084\u82B3\u9999\u65CF\u5316\u5408\u7269\u306E\u30D9\u30F3\u30B8\u30EB\u4F4D\u3092\u81ED\u7D20\u5316\u3059\u308B\u5408\u6210\u53CD\u5FDC\u306E\u3053\u3068\u30021919\u5E74\u3001A. Wohl \u304C N-\u30D6\u30ED\u30E2\u30A2\u30BB\u30C8\u30A2\u30DF\u30C9\u304C 2,3-\u30B8\u30E1\u30C1\u30EB-2-\u30D6\u30C6\u30F3\u306E\u30E1\u30C1\u30EB\u57FA\u3092\u81ED\u7D20\u5316\u3059\u308B\u3053\u3068\u3092\u5831\u544A\u3057\u3001\u3055\u3089\u306B1942\u5E74\u306B\u30AB\u30FC\u30EB\u30FB\u30C4\u30A3\u30FC\u30B0\u30E9\u30FC\u304C NBS \u306E\u4F7F\u7528\u3092\u78BA\u7ACB\u3057\u305F\u3002 \u6EB6\u5A92\u3068\u3057\u3066\u56DB\u5869\u5316\u70AD\u7D20\u304C\u7528\u3044\u3089\u308C\u3001\u904E\u9178\u5316\u30D9\u30F3\u30BE\u30A4\u30EB (BPO) \u306A\u3069\u306E\u30E9\u30B8\u30AB\u30EB\u958B\u59CB\u5264\u306F\u53CD\u5FDC\u306E\u52B9\u7387\u3092\u9AD8\u3081\u308B\u3002 \u5E38\u6CD5\u3067\u306F\u3001\u5316\u5B66\u91CF\u8AD6\u7684\u306A NBS \u306E\u6EB6\u6DB2\u3068\u5C11\u91CF\u306E\u30E9\u30B8\u30AB\u30EB\u958B\u59CB\u5264\u3092\u57FA\u8CEA\u306E\u56DB\u5869\u5316\u70AD\u7D20\u6EB6\u6DB2\u3078\u52A0\u3048\u3001\u64B9\u62CC\u3057\u306A\u304C\u3089\u52A0\u71B1\u30FB\u9084\u6D41\u3055\u305B\u308B\u3002\u53CD\u5FDC\u304C\u958B\u59CB\u3059\u308B\u3068\u767A\u71B1\u306B\u3088\u308A\u6CB8\u9A30\u304C\u6FC0\u3057\u304F\u306A\u308B\u305F\u3081\u3001\u5916\u304B\u3089\u306E\u52A0\u71B1\u3092\u6B62\u3081\u306A\u3051\u308C\u3070\u306A\u3089\u306A\u3044\u3053\u3068\u3082\u3042\u308B\u3002NBS \u306F\u53CD\u5FDC\u5F8C\u306B\u30B9\u30AF\u30B7\u30F3\u30A4\u30DF\u30C9\u3078\u5909\u308F\u308A\u3001\u305D\u306E\u56FA\u4F53\u304C\u6D6E\u304D\u4E0A\u304C\u3063\u3066\u6765\u308B\u3002"@ja . "\u30A6\u30A9\u30FC\u30EB\u30FB\u30C1\u30FC\u30B0\u30E9\u30FC\u53CD\u5FDC"@ja . . . . "La r\u00E9action de Wohl-Ziegler ou bromation de Wohl-Ziegler, nomm\u00E9e d'apr\u00E8s les chimistes allemands Alfred Wohl et Karl Ziegler, est une r\u00E9action de substitution radicalaire aboutissant \u00E0 la bromation allylique ou benzylique d'un hydrocarbure utilisant un N-bromoimide avec un amorceur radicalaire (classiquement l'AIBN ou le peroxyde de benzoyle) ou par irradiation. Les meilleurs rendements de cette r\u00E9action ont \u00E9t\u00E9 obtenus en utilisant le N-bromosuccinimide (NBS) en solution dans le CCl4 anhydre. Les radicaux allyliques et benzyliques form\u00E9s durant la r\u00E9action sont plus stables que les autres radicaux carbon\u00E9s et les produits majoritaires sont les bromures allyliques et benzyliques."@fr . . . . . "R\u00E9action de Wohl-Ziegler"@fr . . "Wohlova\u2013Zieglerova reakce je reakce, bromace allylov\u00FDch nebo benzylov\u00FDch slou\u010Denin pomoc\u00ED N-bromsukcinimidu a radik\u00E1lov\u00E9ho inici\u00E1toru. Nejlep\u0161\u00EDch se dosahuje p\u0159i pou\u017Eit\u00ED N-bromsukcinimidu rozpu\u0161t\u011Bn\u00E9ho v tetrachlormethanu. Bylo vyd\u00E1no n\u011Bkolik prac\u00ED zab\u00FDvaj\u00EDc\u00EDch se touto reakc\u00ED. Obvykle b\u00FDv\u00E1 pou\u017E\u00EDv\u00E1n postup, kdy se do roztoku substr\u00E1tu v CCl4 p\u0159id\u00E1 stechiometrick\u00E9 mno\u017Estv\u00ED roztoku N-bromsukcinimidu a mal\u00E9 mno\u017Estv\u00ED inici\u00E1toru, p\u0159i\u010Dem\u017E se reak\u010Dn\u00ED sm\u011Bs m\u00EDch\u00E1 a zah\u0159\u00EDv\u00E1 na teplotu varu. Spu\u0161t\u011Bn\u00ED reakce se projev\u00ED prud\u0161\u00EDm varem, v n\u011Bkter\u00FDch p\u0159\u00EDpadech je pot\u0159eba odstranit zdroj tepla. Jakmile se ve\u0161ker\u00FD N-bromsukcinimid (maj\u00EDc\u00ED v\u011Bt\u0161\u00ED hustotu ne\u017E rozpou\u0161t\u011Bdlo) p\u0159em\u011Bn\u00ED na sukcinimid (plovouc\u00ED na povrchu), reakce je dokon\u010Dena. Jako n\u00E1hradn\u00ED rozpou\u0161t\u011Bdlo m\u00EDsto tetrachlormethanu, kter\u00FD je toxick\u00FD a po\u0161kozuje ozonovou vrstvu, byl navr\u017Een trifluortoluen. Odpov\u00EDdaj\u00EDc\u00ED chloraci v\u011Bt\u0161inou nelze prov\u00E9st s N-chlorsukcinimidem, je tak nutn\u00E9 pou\u017E\u00EDt jin\u00E9 postupy, nap\u0159\u00EDklad pr\u016Fmyslov\u011B se takov\u00E9 reakce prov\u00E1d\u011Bj\u00ED pomoc\u00ED chloru."@cs . . "\u30A6\u30A9\u30FC\u30EB\u30FB\u30C1\u30FC\u30B0\u30E9\u30FC\u53CD\u5FDC\uFF08\u30A6\u30A9\u30FC\u30EB\u30FB\u30C1\u30FC\u30B0\u30E9\u30FC\u306F\u3093\u306E\u3046\u3001Wohl-Ziegler reaction\uFF09\u3068\u306F\u3001N-\u30D6\u30ED\u30E2\u30B9\u30AF\u30B7\u30F3\u30A4\u30DF\u30C9 (NBS) \u3068\u52A0\u71B1\u3001\u3042\u308B\u3044\u306F\u30E9\u30B8\u30AB\u30EB\u958B\u59CB\u5264\u3092\u7528\u3044\u3066\u30A2\u30EB\u30B1\u30F3\u306E\u30A2\u30EA\u30EB\u4F4D\u3084\u82B3\u9999\u65CF\u5316\u5408\u7269\u306E\u30D9\u30F3\u30B8\u30EB\u4F4D\u3092\u81ED\u7D20\u5316\u3059\u308B\u5408\u6210\u53CD\u5FDC\u306E\u3053\u3068\u30021919\u5E74\u3001A. Wohl \u304C N-\u30D6\u30ED\u30E2\u30A2\u30BB\u30C8\u30A2\u30DF\u30C9\u304C 2,3-\u30B8\u30E1\u30C1\u30EB-2-\u30D6\u30C6\u30F3\u306E\u30E1\u30C1\u30EB\u57FA\u3092\u81ED\u7D20\u5316\u3059\u308B\u3053\u3068\u3092\u5831\u544A\u3057\u3001\u3055\u3089\u306B1942\u5E74\u306B\u30AB\u30FC\u30EB\u30FB\u30C4\u30A3\u30FC\u30B0\u30E9\u30FC\u304C NBS \u306E\u4F7F\u7528\u3092\u78BA\u7ACB\u3057\u305F\u3002 \u6EB6\u5A92\u3068\u3057\u3066\u56DB\u5869\u5316\u70AD\u7D20\u304C\u7528\u3044\u3089\u308C\u3001\u904E\u9178\u5316\u30D9\u30F3\u30BE\u30A4\u30EB (BPO) \u306A\u3069\u306E\u30E9\u30B8\u30AB\u30EB\u958B\u59CB\u5264\u306F\u53CD\u5FDC\u306E\u52B9\u7387\u3092\u9AD8\u3081\u308B\u3002 \u5E38\u6CD5\u3067\u306F\u3001\u5316\u5B66\u91CF\u8AD6\u7684\u306A NBS \u306E\u6EB6\u6DB2\u3068\u5C11\u91CF\u306E\u30E9\u30B8\u30AB\u30EB\u958B\u59CB\u5264\u3092\u57FA\u8CEA\u306E\u56DB\u5869\u5316\u70AD\u7D20\u6EB6\u6DB2\u3078\u52A0\u3048\u3001\u64B9\u62CC\u3057\u306A\u304C\u3089\u52A0\u71B1\u30FB\u9084\u6D41\u3055\u305B\u308B\u3002\u53CD\u5FDC\u304C\u958B\u59CB\u3059\u308B\u3068\u767A\u71B1\u306B\u3088\u308A\u6CB8\u9A30\u304C\u6FC0\u3057\u304F\u306A\u308B\u305F\u3081\u3001\u5916\u304B\u3089\u306E\u52A0\u71B1\u3092\u6B62\u3081\u306A\u3051\u308C\u3070\u306A\u3089\u306A\u3044\u3053\u3068\u3082\u3042\u308B\u3002NBS \u306F\u53CD\u5FDC\u5F8C\u306B\u30B9\u30AF\u30B7\u30F3\u30A4\u30DF\u30C9\u3078\u5909\u308F\u308A\u3001\u305D\u306E\u56FA\u4F53\u304C\u6D6E\u304D\u4E0A\u304C\u3063\u3066\u6765\u308B\u3002"@ja . "2655469"^^ . . . . "De Wohl-Ziegler-reactie is een organische reactie waarin een bromering gebeurt aan de allylgroep in een alkeen. Het is een , waarbij een nodig is als bron van vrije radicalen. De reactie geeft de hoogste opbrengst als men N-broomsuccinimide (NBS) gebruikt als bron van broom en koolstoftetrachloride als oplosmiddel. Benzoylperoxide (BPO) of azobisisobutyronitril (AIBN) zijn gebruikelijke initiatoren: Men kan ook gebruiken. In de plaats van een radicale initiator kan men ook bestraling met ultraviolet licht gebruiken om broomradicalen te genereren. De reactie is genoemd naar en Karl Ziegler. Een toepassingsvoorbeeld van de Wohl-Ziegler-reactie is de eerste stap in de synthese van cubaan, namelijk de bromering van 2-cyclopentenon (omzetting van 1 naar 2):"@nl . . . . "The Wohl\u2013Ziegler reactionis a chemical reaction that involves the allylic or benzylic bromination of hydrocarbons using an N-bromosuccinimide and a radical initiator. Best yields are achieved with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride solvent. Several reviews have been published. In a typical setup, a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide solution and a small quantity of initiator are added to a solution of the substrate in CCl4, and the reaction mixture is stirred and heated to the boiling point. Initiation of the reaction is indicated by more vigorous boiling; sometimes the heat source may need to be removed. Once all N-bromosuccinimide (which is denser than the solvent) has been converted to succinimide (which floats on top) the reaction has finished. Due to the high toxicity and ozone-depleting nature of carbon tetrachloride, trifluorotoluene has been proposed as an alternative solvent suitable for the Wohl-Ziegler bromination. The corresponding chlorination reaction cannot generally be achieved with N-chlorosuccinimide, although more specialized reagents have been developed, and the reaction can be achieved industrially with chlorine gas."@en . . "\u6C83\u5C14-\u9F50\u683C\u52D2\u6EB4\u5316\u53CD\u5E94"@zh . "Substitution reaction"@en . "\u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0438\u044F \u0412\u043E\u043B\u044F \u2014 \u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430"@ru . "\u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u044F \u0412\u043E\u043B\u044F \u2014 \u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430 (\u0430\u043D\u0433\u043B. Wohl \u2014 Ziegler bromination) \u2014 \u0430\u043B\u0456\u043B\u044C\u043D\u0435 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u044C\u043D\u0435 \u043E\u043B\u0435\u0444\u0456\u043D\u0456\u0432 \u0443 \u03B3-\u043F\u043E\u043B\u043E\u0436\u0435\u043D\u043D\u044F \u0434i\u0454\u044E N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0430\u043C\u0456\u0434\u0456\u0432 (N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0441\u0443\u043A\u0446\u0438\u043D\u0456\u043C\u0456\u0434, N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0430\u0446\u0435\u0442\u0430\u043C\u0456\u0434 \u0456 \u0442. \u043F.) \u0432 \u0456\u043D\u0435\u0440\u0442\u043D\u0438\u0445 \u0440\u043E\u0437\u0447\u0438\u043D\u043D\u0438\u043A\u0430\u0445. >C=CR\u2013CHR2 \u2192 >C=CR\u2013CBrR2 \u0412\u043F\u0435\u0440\u0448\u0435 \u043E\u043F\u0438\u0441\u0430\u043D\u0430 \u0432 \u0440\u043E\u0431\u043E\u0442\u0456, \u043D\u0430\u0437\u0432\u0430\u043D\u0430 \u0437\u0430 \u0439\u043E\u0433\u043E \u0456\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u0442\u0430 \u0456\u043C\u0435\u043D\u0435\u043C \u041A. \u0426\u0438\u0433\u043B\u0435\u0440\u0430. \u041F\u0440\u0438\u043A\u043B\u0430\u0434 \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u0457 \u2014 \u0441\u0438\u043D\u0442\u0435\u0437 4-\u0431\u0440\u043E\u043C\u043E\u0433\u0435\u043F\u0442\u0435\u043D\u0443-2 : \u0420\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u044F \u0439\u0434\u0435 \u043F\u043E \u043B\u0430\u043D\u0446\u044E\u0433\u043E\u0432\u043E\u043C\u0443 \u0440\u0430\u0434\u0438\u043A\u0430\u043B\u044C\u043D\u043E\u043C\u0443 \u043C\u0435\u0445\u0430\u043D\u0456\u0437\u043C\u0443, \u0434\u043B\u044F \u0456\u043D\u0456\u0446\u0456\u044E\u0432\u0430\u043D\u043D\u044F \u0440\u0435\u0430\u043A\u0446\u0456\u0457 \u043F\u043E\u0442\u0440\u0456\u0431\u043D\u0456 \u0441\u043B\u0456\u0434\u043E\u0432\u0456 \u043A\u0456\u043B\u044C\u043A\u043E\u0441\u0442\u0456 HBr, \u0449\u043E \u043C\u0456\u0441\u0442\u044F\u0442\u044C\u0441\u044F \u0432 N-\u0431\u0440\u043E\u043C\u0456\u043C\u0456\u0434\u0456:"@uk . "1085254047"^^ .